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155270-99-8

中文名称 8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基嘌呤-2,6-二酮
英文名称 8-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-methyl-purine-2,6 -dione
CAS 155270-99-8
分子式 C20H24N4O4
分子量 384.43
MOL 文件 155270-99-8.mol
更新日期 2024/10/29 11:24:24
结构式 155270-99-8 结构式

基本信息

中文别名 伊曲茶碱-
伊曲茶碱杂质对照品
ISTRADEFYLLINE (KW-6002) 伊曲茶碱
8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基嘌呤-2,6-二酮
(E)-8-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-1,3-二乙基-7-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮
(E)-8-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-1,3-二乙基-7-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
英文别名 CS-285
KW-6002
Itraphylline
istradefylline
10mg 50mg 100mg 1g 5g
Istradefylline-13C-d3
Istradefylline (KW-6002)
8-[(E)-2-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)ETHENYL]-1,3-DI...
(E)-8-(3,4-Dimethoxystyryl)-1,3-diethyl-7-methylxanthine
(E)-8-(3,4-diMethoxystyryl)-1,3-diethyl-7-Methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
所属类别 生物化工:Adenosine Receptor 拮抗剂

物理化学性质

熔点 191 °C
沸点 601.0±65.0 °C(Predicted)
密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO:可溶,5mg/mL(澄清溶液)
酸度系数(pKa) 0.47±0.70(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色至米色
InChIKey IQVRBWUUXZMOPW-PKNBQFBNSA-N
CAS 数据库 155270-99-8

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS06
警示词 危险
危险性描述 H301
防范说明 P301+P310
危险品标志 T
危险类别码 25
安全说明 45
危险品运输编号 UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany 3
海关编码 2933.99.7500

应用领域

用途1
Istradefylline is a selective A(2A) antagonist used in the treatment of Parkinson鈥檚 disease.

常见问题列表

背景
伊曲茶碱(istradefylline,KW6002)是由日本协和发酵株式会社研发,于2013年3月在日本上市,2013年已向FDA提交申请。伊曲茶碱(Istradefylline)是一种新的A2A受体拮抗剂,能明显缩短关期,延长开期,且耐受性和安全性良好。临床试验结果显示可显著降低左旋多巴治疗的剂末现象。它可单纯用于治疗早期PD症状,也可治疗PD患者的精神症状,如焦虑、抑郁等,还能逆转抗精神病药物引起的木僵。
背景
伊曲茶碱(Istradefylline)是由日本协和发酵麒麟株式会社(Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.)开发的一种新型抗帕金森药物,于2013年在日本批准上市,商品名 NOURIAST。伊曲茶碱是选择性腺苷A2A受体(A2A)阻断剂,通过对纹状体苍白球通路的双重调 节作用,逆转基底节直接通路和间接通路的失衡,改善帕金森病的运动困难、延长左旋多巴 作用时间,但不增加异动症。
简介
伊曲茶碱是一种选择性腺苷A2A 受体拮抗剂,这在抗帕金森药物中属于新类型。伊曲茶碱是全球首个腺甘A2A受体拮抗剂。腺甘A2A受体是一类G蛋白偶联受体(GPCR),也是腺甘受体的一种,广泛分布于人体内。在大脑中,腺甘A2A受体主要分布于基底神经节内,而基底神经节的退化或异常常见于帕金森病。该药与含左旋多巴的药品联合使用,用于改善帕金森病人的剂末现象。
临床应用
伊曲茶碱(istradefylline,KW6002)是选择性的腺苷A2受体拮抗剂,能通过改变神经元的活动而改善PD患者的运动机能,临床用于治疗PD和改善PD初期的运动障碍。在凌长类动物帕金森病模型中,本品可改善其运动不能症状。
作用
伊曲茶碱对黑质多巴胺能神经元有神经保护作用。经临床试验 证实,伊曲茶碱是有效治疗帕金森病的新型药物。
作用机制
伊曲茶碱是选择性的腺苷A2受体拮抗剂,能通过改变神经元的活动而改善PD患者的运动机能,临床用于治疗PD和改善PD初期的运动障碍。
作用原理
伊曲茶碱不影响多巴胺代谢酶,主要通过改变神经元的活动改善PD患者的运动功能。临床研究证实,伊曲茶碱能明显缩短关期,延长开期,且耐受性和安全性良好,适用于治疗PD的运动障碍。
药理作用

伊曲茶碱对左旋多巴或选择性D1和D2受体激动剂联用,可增强这些拟多巴胺药物的抗帕金森病作用,尤其是与左旋多巴和喹吡罗联用,在猕猴帕金森病模型中,本品与左旋多巴和芐丝肼联用,可增强左旋多巴改善运动的药效,且并不加剧运动障碍症状。以上运用帕金森病动物模型的研究结果表明,伊曲茶碱的使用可以减少左旋多巴的用量,从而可以防止或延迟运动障碍的发生,另外,单用伊曲茶碱可对该疾病进行早期治疗。

制备方法
原研专利US5484920A公布了一种该化合物的制备方法,其中由化合物式(II)(E)-8-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮到化合物式(I)(E)-8-[(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮的制备方法为:在碳酸钾的催化条件下,化合物式(II)(E)-8-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮与碘甲烷在50℃反应0.5h得到化合物式(I)(E)-8-[(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮,收率68%。
制备

 伊曲茶碱的合成路线

化合物III的制备:

搅拌下,向反应釜中依次投入6-氨基-1,3-二乙基-5-亚硝基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (化合物II)(140.0 g, 0.66 mol),甲醇1100 ml和10% Pd/C 20.0 g,控制转速为100 r/ min,控制温度在15℃。氢气加压(0.50 MPa-0.60 MPa)反应,TLC监控反应完全。过滤除去 Pd/C,并用甲醇洗涤。浓缩后滴加2 mol/L盐酸乙醇溶液。滴毕,10℃以下搅拌析晶。过滤,滤 饼用无水乙醇洗涤。收集滤饼,60℃鼓风干燥,得类白色粉末(化合物III)130.1g,收率84%。

化合物IV的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入二氯甲烷500 ml,5,6-二氨基-1,3-二乙基-1H-嘧 啶-2,4-二酮盐酸盐(化合物III) (120.0 g, 0.51 mol)和乙酰氯(44.1 g, 0.56 mol)。降 温至10 ℃以下。滴加N,N-二异丙基乙胺(230.2 g, 1.78 mol)溶于250 ml的二氯甲烷溶 液。滴加完毕,升温至35 ℃,搅拌反应4小时。降温至15 ℃以下,滴加1 mol/L氢氧化钠水溶 液1200 ml。滴加完毕,继续搅拌析晶1小时。过滤,滤饼用水洗涤。收集滤饼,80℃鼓风干燥, 得类白色固体(化合物IV)115.2 g,收率94%。

化合物V的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入正丙醇315 ml,2 mol/L的氢氧化钠水溶液315 ml和 N-(6-氨基-1,3-二乙基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酰胺(化合物IV)(105.0 g, 0.44 mol)。升温至回流,搅拌反应5小时。2 mol/L盐酸水溶液调节pH至9-11,控制温度 不超过35℃。调节完毕,继续搅拌1.5小时。过滤,滤饼用水洗涤。收集滤饼,80℃鼓风干燥, 得淡黄色固体91.2 g(化合物V),收率94%。

化合物VI的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入DMF 400 ml,1,3-二乙基-8-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H, 7H)-二酮(化合物V)(80.0 g, 0.36 mol)与碳酸钾(99.5 g, 0.72 mol)。滴加碘甲烷(56.2 g, 0.40 mol)溶于100 ml DMF的溶液。滴加完毕,升温至50℃-60℃,搅拌反应3小时。反应 完毕,加入浓氨水淬灭反应。冷却析晶4小时。过滤,滤饼用水洗涤。收集滤饼,60 ℃鼓风干 燥,得类白色固体(化合物VI)80.5 g,收率95%。

伊曲茶碱的制备:

搅拌下,向反应瓶中依次加入乙酸56 ml,乙酸酐560 ml,1,3-二乙基-7,8-二甲 基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮(化合物VI)(70.0 g, 0.30 mol)与藜芦醛(54.2 g, 0.33 mol)。升温至110℃,搅拌反应10小时,TLC监控反应完全。冷却后滴加20%氢氧化钠水溶液调 节体系pH=8-9,控制温度不高于30 ℃。滴加完毕,搅拌析晶2小时。过滤,滤饼用水洗涤。收 集滤饼,滤饼用400 ml水打浆一次。过滤,滤饼用水、乙醇一次洗涤。收集滤饼,70℃鼓风干 燥,得淡黄绿色粉末(化合物I)104.5 g,收率92%,HPLC纯度99.9%。

图谱信息

伊曲茶碱(155270-99-8)核磁图(1HNMR)

伊曲茶碱价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19S2790伊曲茶碱
Istradefylline
155270-99-85mg903.66元
2024/08/19S2790伊曲茶碱
Istradefylline
155270-99-810mM(1mL in DMSO)1403.16元
2024/08/19I1100伊曲茶碱
Istradefylline
155270-99-8250mg490元

供应商信息 更多

上海佰世凯化学科技有限公司
现货 黄金产品
联系电话: +86-21-20908456
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline (KW-6002)
CAS:155270-99-8
纯度:98%
包装信息:10g
备注:C13779
库存量: 10g
现货日期: 2024/10/25 15:24:14
医恩医疗系统研发(上海)有限公司
黄金产品
联系电话: 021-58958002 18930822973
产品介绍:
英文名称:8-[(E)-2-(3,4-diMethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-Methyl-purine-2,6 -dione
CAS:155270-99-8
纯度:98% LC-MS
包装信息:10g, 50g, 100g, 1Kg
备注:S100002
济南祥开盛云化学有限公司
黄金产品
联系电话: 531-67875205 15726170169
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:99%
包装信息:On Request
南京普笙生物医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 02557628056 15150681880
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:99%
包装信息:100mg/;1kg/;1g/;100g/;5kg/
杭州柯莱生物医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18957050573
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:8-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-methyl-purine-2,6 -dione
CAS:155270-99-8
纯度:99%
包装信息:1KG;10KG;25KG
广州市桐晖药业有限公司
大货 现货
联系电话: 020-61855200 13326451905
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:100.10%
包装信息:5g;10g;50g;100g
库存量: 200g
现货日期: 2024/10/29 11:24:24
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
包装信息:10g,1g,5g
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
北京华威锐科化工有限公司
联系电话: 0757-86329057 18934348241
产品介绍:
中文名称:8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基嘌呤-2,6-二酮
英文名称:8-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-methyl-purine-2,6 -dione
CAS:155270-99-8
纯度:99.00%
包装信息:25mg
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:AC000709000
深圳菲斯生物科技有限公司
联系电话: 0755-4000505016 13380397412
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:99% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:sinco,适用于药品研发生产和申报
上海特伯化学科技有限公司
联系电话: 021-58170097
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:8-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-methyl-purine-2,6 -dione
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纯度:98%
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:现货
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:>=99%
包装信息:100mg/RMB 293.90;25mg/RMB 192.90;5mg/RMB 67.90
备注:试剂级
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
CAS:155270-99-8
纯度:98%
包装信息:1g;5g;25g;100g
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:98.57%
包装信息:5mg/RMB 338;10mg/RMB 477;25mg/RMB 897
深圳振强生物技术有限公司
联系电话: 0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-I190400;可提供COA、氢谱、质谱、液相
湖南华腾制药有限公司
联系电话: 400-8592883 15367835770
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:咨询热线400-859-2883
包装信息:98%
备注:咨询热线400-859-2883
苏州亚科科技股份有限公司
联系电话: 0512-87182056 18013166090
产品介绍:
中文名称:8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基嘌呤-2,6-二酮
英文名称:8-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-diethyl-7-methyl-purine-2,6 -dione
CAS:155270-99-8
纯度:98%
包装信息:10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
上海柯维化学技术有限公司
联系电话: 021-64609169 18901607656
产品介绍:
中文名称:伊曲茶碱
英文名称:Istradefylline
CAS:155270-99-8
纯度:95+ HPLC;
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:Kewel;附COA HNMR MS HPLC;对照品;药物杂质

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