84625-61-6
中文名称
伊曲康唑
英文名称
Itraconazole
CAS
84625-61-6
分子式
C35H38Cl2N8O4
MDL 编号
MFCD08064196
分子量
705.63
MOL 文件
84625-61-6.mol
更新日期
2024/11/21 14:03:57
结构式
基本信息
中文别名
4-[4-[4-[4-[[cis-2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]哌嗪-1-基]苯基]-2-[(1RS)-1-甲基丙基]-1,2,4-三唑-3-酮
伊曲康唑
斯皮仁诺
依他康唑
4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]-1-哌嗪基]苯基]-2,4-二氢-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮
亚特那唑
伊曲康唑
斯皮仁诺
依他康唑
4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲氧基]苯基]-1-哌嗪基]苯基]-2,4-二氢-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮
亚特那唑
英文别名
2-butan-2-yl-4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one
4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY]PHENYL]-1-PIPERAZINYL]PHENYL]-2,4-DIHYDRO-2-(1-METHYLPROPYL)-3H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONE
AKOS 92112
ITRACONAZOLE
ITRACONAZOLE-D3
ORICONAZOLE
R51211
SPORANOX
TRIASPORIN
-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1-piperazinyl)phenyl)-2,4-dihyd
3h-1,2,4-triazol-3-one,4-(4-(4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-triazol
ro-2-(1-methylpropyl)-
Cetririzine Dihydrochloride
4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(1-methylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one
ITRACONAZOLE, EP STANDARD
Oriconazole, Sporanox, Triasporin
2-sec-Butyl-4-[4-(4-{4-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl-meth
3H-1,2,4-Triazol-3-one, 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(1-methylpropyl)- (9CI)
Itrizole
Orungal
4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY]PHENYL]-1-PIPERAZINYL]PHENYL]-2,4-DIHYDRO-2-(1-METHYLPROPYL)-3H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONE
AKOS 92112
ITRACONAZOLE
ITRACONAZOLE-D3
ORICONAZOLE
R51211
SPORANOX
TRIASPORIN
-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1-piperazinyl)phenyl)-2,4-dihyd
3h-1,2,4-triazol-3-one,4-(4-(4-(4-((2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-triazol
ro-2-(1-methylpropyl)-
Cetririzine Dihydrochloride
4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(1-methylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one
ITRACONAZOLE, EP STANDARD
Oriconazole, Sporanox, Triasporin
2-sec-Butyl-4-[4-(4-{4-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl-meth
3H-1,2,4-Triazol-3-one, 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(1-methylpropyl)- (9CI)
Itrizole
Orungal
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物
物理化学性质
| 外观性状 | 从甲苯中结晶，熔点166.2℃。pKa3.7。几不溶于水和稀酸溶液。急性毒性LD50(14天)小鼠，大鼠，狗(mg/kg)：＞320，＞320，＞200口服。 |
| 熔点 | 166°C |
| 比旋光度 | -0.1～+0.1°(D/20℃)(c=10,CH2Cl2) |
| 沸点 | 850.0±75.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.27 g/cm3 |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless |
| 溶解度 | 氯仿：50 mg/mL，澄清，无色 |
| 酸度系数(pKa) | 3.7(at 25℃) |
| 形态 | 白色粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. Solube in chloroform at 50 mg/ml. Slightly soluble in ethanol or methanol |
| Merck | 14,5245 |
| InChIKey | VHVPQPYKVGDNFY-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 84625-61-6(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi,Xn,T,F |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-36/38-22-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | 22-26-36-45-36/37-16 |
| 安全说明 | S22-S26-S36 |
| 危险品运输编号 | UN 3286 8(6.1)(3) / PGII |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | XZ5481000 |
| 海关编码 | 2934990002 |
| 毒害物质数据 | 84625-61-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 (14 day) in mice, rats, dogs (mg/kg): >320, >320, >200 orally (Van Cauteren) |
应用领域
用途一
三唑环的咪唑类抗真菌药。通过阻止细胞色素P-450包括氧化酶和过氧化酶的激活，使14，α-甲基甾醇不能脱氢、不能转化为麦角甾醇，从而使真菌的生长增殖受到抑制，有强的亲脂性，可穿过生物膜，抑制膜与真菌的结合。其抗菌谱和酮康唑相似。对表浅性真菌病如阴道和口腔念珠菌病、皮肤霉菌病等有效，并可望成为深层真菌感染病如隐球菌性脑炎(艾滋病人)的高效安全的药物。用于敏感真菌所引起的外阴阴道念珠菌病，花斑糠疹及皮肤真菌病。
用途二
合成唑类广谱抗真菌药，用于深部真菌所引起的系统感染，也可用于念珠菌病和曲菌病。
制备方法
方法一
从间二氯苯出发，经和酮康唑完全相似的反应可得到化合物(I)。化合物(Ⅰ)再和1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪缩合，接着水解脱去乙酰基，和对硝基氯苯缩合，氢化还原，氯甲酸酯酰化，然后和水合肼反应后再环合，烷基化得伊曲康唑。其中间体1-乙酰基-4-(4-羟基苯基)哌嗪可以哌嗪为原料，经下面的反应来制备。
化学品安全说明书(MSDS)
2-Butan-2-yl-4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one(84625-61-6).msds常见问题列表
广谱抗真菌药
伊曲康唑为人工合成的三氮唑衍生物，是一种合成的广谱抗真菌药，其抗菌谱和抗菌机制与克霉唑相似，但对曲霉有较强的抑菌活性，通过改变真菌细胞膜通透性发挥抗菌活性，对浅部、深部真菌感染的病原菌均有抗菌活性，其抗菌谱较酮康唑更广更强，可抑制真菌细胞膜麦角甾醇的合成，从而发挥抗真菌效应。本品对皮肤癣菌(毛癣菌属、小孢子菌属、絮状表皮癣菌)、酵母菌[新生隐球菌、糖秕孢子菌属、念珠菌属(包括白色念珠菌、光滑念珠菌和克柔念珠菌)]、曲霉菌属、组织胞浆菌属、巴西副球孢子菌、申克孢子丝菌、着色真菌属、枝孢霉属、皮炎芽生菌以及各种其他的酵母菌和真菌有抑制作用。但伊曲康唑不能抑制根霉和毛霉的生长。
伊曲康唑分子中的一个氮原子可与真菌细胞内P450分子中亚铁血红素上的亚铁离子相结合，从而抑制P450羟化酶催化的羊毛甾醇脱14α-甲基化反应，使羊毛甾醇到麦角甾醇的转化受阻，羊毛甾醇等前体积聚，膜化学组成改变，膜联结酶功能紊乱，通透性增加，细胞内液外溢，从而达到抑制和杀菌的作用。本品与真菌P450系统的结合相当牢固而与哺乳动物P450系统结合较弱，使药物对人的毒性大大降低。临床伊曲康唑主要用于深部真菌所引起的系统感染，如芽生菌病、组织胞浆菌病、类球孢子菌病、着色真菌病、孢子丝菌病、球孢子菌病等。也可用于念珠菌病和曲菌病。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
药代动力学
餐后立即服用伊曲康唑，生物利用度最高。口服伊曲康唑200mg后(4.6±1.3)小时血药浓度达峰值，其血药浓度为(0.32±0.16)mg/mL。本品血浆蛋白结合率为99.8%，全血浓度为血浆浓度的60%，在肺、肾脏、肝脏、骨骼、胃、脾脏和肌肉中的药物浓度比相应的血浆浓度高2～3倍。在富含角蛋白的组织中，尤其是皮肤中的浓度比血浆浓度高4倍，而药物清除与表皮再生过程有关。连续用药4周后停药，7日后已测不到药物的血药浓度，但皮肤中药物仍可保持治疗浓度达2～4周。开始治疗一周后，在甲角质中就可以测到伊曲康唑，3个月疗程结束后，其药物浓度仍至少存在6个月时间。本品存在于皮脂中，汗液中也少量存在。伊曲康唑同时也集中的分布在易于受到真菌感染的部位。在阴道组织中治疗浓度持续的时间是：200mg一日一次治疗3日，可持续2天;200mg一日2次治疗1日，则可持续3天。伊曲康唑主要在肝脏中代谢，产生大量代谢产物。其中之一是羟基化伊曲康唑，体外研究发现其抗真菌活性与本品相似，生物分析法测得抗真菌药物水平约为高压液相色谱分析本品水平的3倍。本品血浆中清除呈双相性，终末半衰期为(23.8±4.7)小时。经粪排泄的原型药约为所用剂量的3～18%，经肾排泄的原型药则低于所用药剂量的0.03%，大约35%以代谢物形式在一周内随尿液排泄。
临床应用与适应证
伊曲康唑适用于治疗以下疾病：1，用于全身性真菌感染，如曲霉病、念珠菌病、隐球菌病(包括隐球菌性脑膜炎)、组织胞浆菌病、孢子丝菌病、巴西副球孢子菌病、芽生菌病和其他多种少见的全身性或热带真菌病。
2，用于口腔、咽部(国外资料)、食管(国外资料)、外阴阴道念珠菌感染，以及真菌性结膜炎、真菌性角膜炎。
3，用于浅部真菌感染，如手足癣、体癣、股癣、花斑癣等。
4，用于皮肤癣菌和(或)酵母菌所致甲真菌病。
用法用量
胶囊剂：为达到最佳吸收，伊曲康唑胶囊应餐后立即给药，胶囊必须整个吞服。1.念珠菌性阴道炎：每次200mg，每天二次，疗程为1天或每次200mg，每天一次，疗程为3天;2.花斑癣：每次200mg，每天一次，疗程为7天;3.皮肤真菌病：每次100mg，每天一次，疗程为15天; 高度角化区(如足底部癣、手掌部癣)需：延长治疗15日，每次100mg，每天一次，程序为15天;4.口腔念珠菌病：每次100mg，每天一次，疗程为15天;5.真菌性角膜炎：每次200mg，每天一次，疗程为21天;6.对于一些免疫缺陷病人，如白血病、艾滋病或器官移植病人等，采用伊曲康唑胶囊治疗真菌感染时，伊曲康唑的口服生物利用度可能会降低，剂量可加倍。7.甲真菌病：1)冲击治疗：每次200mg，每天二次，连用一周为一个冲击疗程。对于指甲感染，推荐采用两个冲击疗程，每个疗程间隔3周;对于趾甲感染，推荐采用三个冲击疗程。每个疗程间隔3周。2) 或者采用连续治疗：每次200mg，每天一次，连用三个月。本品从皮肤和甲组织中清除比血浆慢，因此，对皮肤感染来说，停药后2～4周达到最理想的临床和真菌学疗效，对甲真菌病来说在停药后6～9个月达到最理想的临床和真菌学疗效。注射剂：刚开始2天给予伊曲康唑注射液每日2次，以后改为每日1次。第 1，2 天治疗方法：每日2次，每次1个小时静滴200mg伊曲康唑。从第3天起：每日1次，每次1个小时静滴200mg伊曲康唑。静脉用药超过14天的安全性尚不清楚。
药物相互作用
1.诱酶药物：如利福平和苯妥英可明显降低本品的口服生物利用度，因此，当与诱酶药物共同服用时应监测本品的血浆浓度。2.体外研究表明，在血浆蛋白结合方面，伊曲康唑与丙咪嗪、心得安、安定、西咪替丁、消炎痛、甲糖宁和磺胺二甲基嘧啶之间无相互作用。
3.已报道当使用本品超过推荐剂量时，与环孢菌素A、阿司咪唑和特非那丁有相互作用。这些药物若与本品同服时，应减少剂量。
4.已报道本品与华法林和地高辛有相互作用。因此这些药物若与本品同服时，应减少剂量。
5.尚未观察到本品与AZT(齐多夫定)间的相互作用。
6.尚未观察到伊曲康唑对炔雌醇和炔诺酮代谢的诱导效应。
不良反应
常见胃肠道不适，如厌食、恶心、腹痛和便秘。较少见的副作用包括头痛、可逆性氨基转移酶升高、月经紊乱、头晕和过敏反应(如瘙痒、红斑、风团和血管性水肿)。有个例报告出现了Stevens-Johnson综合征(重症多形型红斑)。已有潜在病理改变并同时接受多种药物治疗的大多数患者，在接受伊曲康唑长疗程治疗时可见低血钾症、水肿、肝炎和脱发等症状。有个例报告出现了外周神经病变，但是否与服用伊曲康唑有关还不能肯定。
稳定性
本品为无色至微黄色溶液，应在室温下避光贮存，防止冷冻。使用前应检查是否有颗粒出现和是否变色。配制后溶液在室温或冷藏且避光的条件下可保存48h。
临床评价
体癣、股癣及足癣，治愈率或显效率80%以上。花斑糠疹治愈率达90%以上。阴道念珠菌病真菌转阴率达80%。芽生菌病、孢子丝菌病、组织胞浆菌病80%可获临床治愈或显效。
注意事项
1.对持续用药超过1个月的患者，以及治疗过程中如出现厌食、恶心、呕吐、疲劳、腹痛或尿色加深的患者，建议检查肝功能。如果出现异常，应停止用药。2.伊曲康唑绝大部分在肝脏代谢，因而肝功能异常患者慎用(除非治疗的必要性超过肝损伤的危险性)。
3.当发生神经系统症状时应终止治疗。
4.对肾功能不全的病人，本品的排泄减慢，建议监测本品的血药浓度以确定适宜的剂量。
药物过量
一旦发生，应采取支持疗法，包括洗胃。伊曲康唑不能经过血液透析清除，无特殊的解毒药。
知名试剂公司产品信息
84625-61-6(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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纯度：99% HPLC
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备注：1KG 5KG 10KG 25KG 50KG 100KG 500KG 武汉鼎信通大量现货供应 高纯度99%+ 优势现货 下单当天可发货 长期稳定供货 订购请联系董浩 13429867250 QQ 3146738725 下单后可提供产品资料，量大可接受审计
库存量：
25KG
现货日期：
2024/11/18 16:15:27
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
联系电话：
027-59105166 13125137732
产品介绍：
中文名称：伊曲康唑
英文名称：Itraconazole
CAS：84625-61-6
纯度：99.0~101.0%
包装信息：1瓶/RMB 587
备注：魏氏化学试剂，实时库存20000+产品，现货快递送货上门，随货可配合相关的技术资料支持；诚信为本、品质保障、 更多详情请咨询：刘欢13125137732，QQ客服2853863890
库存量：
7g
现货日期：
2024/11/19 8:43:35
湖北万业众诚化学试剂有限责任公司
大货
现货
联系电话：
18671296875 18671296875
产品介绍：
中文名称：伊曲康唑
英文名称：Itraconazole
CAS：84625-61-6
纯度：98+
包装信息：5KG;1KG;10KG;25KG 可按要求分装
备注：Kg级
库存量：
505KG;1KG;10KG;25KG 可按要求分装
现货日期：
2024/11/11 11:00:59