331-39-5
基本信息
咖啡酸
3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸
3,4-二羟基苯丙烯酸
β-(3,4-二羟苯基)丙烯酸
3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸
水解咖啡鞣酸
3,4-二羟基肉桂酸(咖啡酸)/CAFFEIC ACID
3,4-二羥桂皮酸
3,4-二羟基苯乙烯酸
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID
3,4-DIHYDROXYCINNAMIC ACID
AKOS B004050
CAFFEIC ACID
LABOTEST-BB LT00233168
RARECHEM BK HC T335
TIMTEC-BB SBB006475
(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-
3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propenoic acid
3,4-Dihydroxybenzeneacrylic acid
3,4-dihydroxybenzeneacrylicacid
3,4-dihydroxy-cinnamicaci
3,4-dihydroxycinnamicacid,predominantlytransisomer
4-(2’-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene
4-(2-Carboxyethenyl)-1,2-dihydroxybenzene
4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene
Caffeicacid,96%
物理化学性质
外观性状 | 黄色结晶。 溶于热水及乙醇。 |
溶解性 | 溶于热水及乙醇。 |
熔点 | 211-213 °C (dec.)(lit.) |
沸点 | 272.96°C (rough estimate) |
密度 | 1.2933 (rough estimate) |
折射率 | 1.4500 (estimate) |
储存条件 | Store at RT. |
溶解度 | ethanol: 50 mg/mL |
酸度系数(pKa) | 4.58±0.10(Predicted) |
形态 | powder |
颜色 | yellow to tan |
水溶解性 | soluble in hot water |
Merck | 14,1635 |
BRN | 2210883 |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱不相容。 |
InChIKey | QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N |
LogP | 1.150 |
CAS 数据库 | 331-39-5(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 56) 1993 |
NIST化学物质信息 | Cinnamic acid, 3,4-dihydroxy-(331-39-5) |
EPA化学物质信息 | 2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)- (331-39-5) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS08 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H351 |
防范说明 | P280 |
危险品标志 | Xn,Xi |
危险类别码 | R36/37/38-R40-R63-R68 |
安全说明 | S26-S36/37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | GD8950000 |
Hazard Note | Irritant |
海关编码 | 29182990 |
毒害物质数据 | 331-39-5(Hazardous Substances Data) |
应用领域
制备方法
1.单穗升麻根茎用甲醇提取,减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解,趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤,收集洗涤液。加稀盐酸酸化,用苯再从中游离出有机酸,减压浓缩去苯,残留物为咖啡酸富集制品。
2. 烟草:FC,53, 54。由绿原酸的酸水解得到。
331-39-5(安全特性,毒性,储运)
常见问题列表
咖啡酸广泛分布于茵陈、菜蓟、金银花等多种中药植物中,属于酚酸类化合物,具有心血管保护、抗诱变抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫调节、利胆止血及抗氧化等药理作用。
咖啡酸广泛分布于茵陈、菜蓟、金银花等多种中药植物中,属于酚酸类化合物,具有心血管保护、抗诱变抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫调节、利胆止血及抗氧化等药理作用。咖啡酸能够收缩增固微血管、减低通透性、提高凝血功能以及白细胞血小板数量,临床上常用于各种外科和内科出血的预防和治疗,对妇科出血疾病有显著疗效,还用于肿瘤疾病化疗和放疗以及其它原因引起的白细胞血小板减少症状,对原发性血小板减少以及再障性白细胞降低等疾病也有一定的疗效。
用途:咖啡酸可在化妆品中安全使用,有较广泛的抑菌和抗病毒活性,能吸收紫外线。低浓度即具抑制皮肤黑色素生成的效用,在增白型美容品中用量为0.5~2%。可用作氧化型发用染料的助剂,有利于增强色泽的强度。
制备方法:可由原儿茶醛与醋酸经柏琴反应制得。
图1为原儿茶醛与醋酸经柏琴反应制备咖啡酸的化学反应式。
提取方法:单穗升麻根茎用甲醇提取,减压浓缩去甲醇。残留物加热水使溶,趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤,收集洗涤液。加稀盐酸酸化,用苯再从中游离出的有机酸,减压浓缩去苯,残留物为咖啡酸富集制品。
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(1) 色谱条件:用十八烷基硅烷键含硅胶为填充剂;甲醇-磷酸盐缓冲液(磷酸二氢钠1.56g,加水使溶解成1000ml,再加1%磷酸溶液调节pH值至3.8~4.0,即得) (23:77)为流动相;检测波长为323nm;柱温40℃。理论板数按咖啡酸峰计算,不低于3000。
(2) 对照品溶液的配制:取咖啡酸对照品7.5mg,精密称定,置50ml量瓶中,加甲醇至刻度,摇匀;精密量取2ml,置10ml量瓶中,加甲醇至刻度,摇匀,即得(每毫升中含咖啡酸30μg) 。
(3) 样品溶液的制备:取药材粉末约1g,精密称定,置50ml具塞锥形瓶中,精密加5%甲酸的甲醇溶液10ml,密塞,摇匀,称定,超声处理30min,取出,放冷,再称定,用5%甲酸的甲醇溶液补足减失的重量,摇匀,离心,取上清液,以微孔滤膜(0.45μm)滤过,滤液置棕色瓶中,即得。
(4) 测定法:分别精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl ,注入液相色谱仪,测定,即得。
(5) 测定结果:蒲公英药材按干燥品计算,含咖啡酸不少于0.02%。
制备咖啡酸粗品
取30g3,4-二羟基苯甲醛、60.0g丙二酸加入300mlN,N-二甲基甲酰胺溶解后,加入45mL吡啶,然后升温至70℃。加入9mL苯胺,反应1小时。反应结束后,对反应液降温至30℃以下,加入1000ml2moL/L盐酸搅拌,室温搅拌析晶2h。抽滤,滤饼用300ml纯化水洗涤两次。50℃鼓风干燥得到黄色咖啡酸粗品36.50g,产率为93.60%,纯度99.52%,含量99.2%。
咖啡酸精制
取30g咖啡酸粗品与120ml乙醇加入到500mL四口瓶中,升温至80℃,搅拌至溶解后加入1.5g活性炭脱色15min,然后趁热过滤。滤液降温至5-10℃,搅拌析晶2h。抽滤,滤饼用60ml纯化水洗涤。50℃干燥得到淡黄色咖啡酸精制品27.39g,产率为91.30%,纯度99.83%,含量99.8%。
知名试剂公司产品信息
3,4-Dihydroxycinnamic acid, predominantly trans isomer, 99+%(331-39-5) Acros Organics
Caffeic Acid,>98.0%(T)(331-39-5) TCI Shanghai
咖啡酸价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/08/19 | A15950 | 3,4-二羟基肉桂酸, 主体成分为反式,99% 3,4-Dihydroxycinnamic acid, predominantly trans, 98+% | 331-39-5 | 10g | 683元 |
2024/08/19 | A15950 | 3,4-二羟基肉桂酸, 主体成分为反式,99% 3,4-Dihydroxycinnamic acid, predominantly trans, 98+% | 331-39-5 | 50g | 2403元 |
2024/08/19 | 11493 | 3,4-二羟基肉桂酸(主要是反式异 3,4-Dihydroxycinnamic acid, 99+%, predominantly trans isomer, Thermo Scientific Chemicals | 331-39-5 | 5g | 998元 |