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栀子苷

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栀子苷(Geniposide),别名栀子甙,属于环烯醚萜苷类化合物,是从茜草科植物栀子的干燥成熟果实中运用高科技生产工艺提取精制而成的产品。栀子果为茜草科植物栀子的成熟干燥果实,属卫生部颁布的首批药食两用资源,具有消炎利胆、降低血糖、保护心肌、减轻血管内皮细胞氧化损伤及抑制胆固醇结石形成等作用。其主要药用成分栀子苷及其水解物京尼平是栀子果具有多种生物和药理活性的物质基础,而且是工业化生产栀子蓝色素的直接前体。作为一种资源丰富且天然的无毒化学物,栀子苷及其水解物具有极高的药用和食用价值及广泛的应用前景,并随着新用途和新功能的发现及研究的深入。

基本信息 药理作用 提取分离工艺 含量测定方法 市场前景 主要参考资料

【基本信息】
中文名:栀子苷
别名:栀子甙,去羟栀子苷,京尼平苷
英文名称: Geniposide
CAS号:24512-63-8
分子式:C17H24O10
分子量:388.37
熔点:163~164℃ [α]D:+7.5°(水)
检测方式:高效液相色谱法
性状:棕色至白色结晶性粉末;气微,无苦味。

栀子苷 结构式 
图1为栀子苷结构式。

【药理作用】[2]
栀子苷、京尼平苷,外观为棕色至白色结晶性粉末,气微,无苦味,是从茜草科植物栀子的干燥成熟果实中提取的一种环烯醚萜苷类化合物,具有显著的促进胆汁的分泌作用。并能降低血中胆红素,可促进血液中胆红素迅速排泄。对溶血性链球菌和皮肤真菌有抑制作用。有解热、镇痛、镇静、降压及止血作用。泻火除烦,清热利湿,凉血解毒,消肿止痛。主治热病心烦,躁扰不宁,高热烦躁,神昏谵语,黄疸尿赤,热淋涩痛,血热吐衄,目赤肿痛,火毒疮疡;外治扭挫伤痛。

降糖降脂作用:谢文利等研究发现栀子苷可明显降低糖尿病模型大鼠血糖,提高糖耐量。颜静恩等的葡萄糖消耗试验表明,栀子苷能显著促进前脂肪细胞对葡萄糖的吸收,栀子苷在体内、外的降糖功效可能与PPARγ的激活有关。栀子苷其降血脂作用尚存在争议,有研究认为栀子苷对血脂无影响,也有研究认为其通过促进胆汁分泌而达到降脂的效果。

抗血栓和纤溶的作用:用旁路循环血栓形成模型和颈总动脉血栓模型进行研究表明,栀子苷及其苷元能显著延长凝血、出血时间,减少两个血栓模型的血栓重量,同样有研究提示栀子苷及其代谢产物京尼平能显著延迟大鼠股动脉血栓闭塞时间,抑制磷脂酸酶的活性,这是抗血小板聚集的作用机制。

治疗骨关节炎:研究发现栀子苷能促进韧带成纤维细胞的增殖,促进组织的修复和韧带损伤的愈合。应用栀子浸膏外敷治疗骨关节炎取得了良好的疗效,用栀子浸膏干预兔膝骨关节炎模型后发现,骨关节炎动物模型组织学评分得到改善。谭玉林等采用体外培养大鼠软骨细胞的方法,研究发现栀子苷可以调节软骨细胞周期,促进软骨细胞增殖。
研究发现栀子水提液和栀子苷可促进成纤维细胞的增殖及对胶原蛋白的合成,这也与栀子在临床上用于治疗扭、挫伤效果相吻合。

镇静催眠作用:栀子苷的镇静催眠作用尚存在争议,郝昭琳等研究发现枙子苷对睡眠无明显的改善作用,而是栀子中的黄色素起到改善睡眠作用。而李智欣等研究发现高剂量栀子苷可缩短实验动物入睡时间,提高实验动物的入睡率。

抗肿瘤作用:傅春升等研究发现,栀子苷的苷元能抑制鼠白血病P388细胞的生长,通过抑制亚致死量X射线的致癌作用,减少高强度有害X射线对细胞的伤害而对大鼠肿瘤模型产生抗癌作用。5-乙酰栀子苷对磷酸肌醇3激酶蛋白表达和细胞外信号调节激酶1、细胞外信号调节激酶2磷酸化有抑制作用,同时对NF-kβ、c-Fos、c-Jun 表现出激活作用,表明5-乙酰栀子苷可有效抑制肿瘤细胞转移。

【提取分离工艺】
从栀子中分离栀子苷的方法目前主要有大孔吸附树脂法、离子交换树脂法、双水相体系法、硅胶柱层析法、有机溶剂结晶法等。大孔树脂法是规模化工业生产中最为经济的方法。
栀子苷提取工艺流程图 
图2为栀子苷提取工艺流程图。

【含量测定方法】[4]

  1. 高效液相色谱法:栀子苷为环烯醚萜苷类化合物,具有亲水性,流动相常用磷酸盐类的水溶液和极性溶剂。
  2. 薄层扫描法:栀子苷在紫外区 254 nm 处有荧光吸收斑点,利用这一特点,在荧光灯下定位,紫外区扫描,方法简便,易行,斑点稳定,重现性好。
  3. 薄层-紫外分光光度法:采用 0.3%CMC-Na 硅胶GF254薄层板,展开剂:氯仿-甲醇(3∶1),测定波长237 nm。供试品溶液的制备:精密称取栀子利咽茶剂粉末2 g,加水煎煮 30 min,滤过,滤液加1%明胶充分搅拌后,离心,取上清液,用正丁醇萃取3次,每次30 mL,合并正丁醇液,用无水氯化钙脱水,水浴蒸干,用甲醇溶解并转移至10 mL 量瓶中,用甲醇稀释至刻度,即得。

【市场前景】
栀子是我国常用中药,应用范围较广,其相关研究报道呈逐年上升趋势。随着对天然药物研究的深入,将会发现栀子苷更多的新用途,对其药理作用的机制也会更加明确,栀子苷的医药和工业应用前景将会越来越广泛。

【主要参考资料】
1.段李歌,蔡小双,何静仁,刘志伟,邝敏杰,刘刚.中等纯度栀子苷的纯化和制备工艺研究.2014,39(11)
2.郭曙军,赵志英.栀子苷的药理作用及其作用机制研究进展.包头医 学院学报.2006,29(2)
3.栀子色素 - 实用精细化工辞典 - 中国工具书网络出版总库
4.马 滕,韩敏彩,苏 健,王宝琴.栀子及其制剂中栀子苷含量测定方法研究进展.中国中医药信息杂志.2005,12(7)
5.http://baike.baidu.com/view/913322.htm
6.http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9347733.htm