4-溴-3-硝基甲苯

583-75-5

52414-98-9

以2-甲基-4-溴苯胺为原料合成4-溴-2-甲基-1-硝基苯的一般步骤： 步骤1: 4-溴-2-甲基-1-硝基苯（193）的合成 在0℃下，将H2O2（3.95 mL，64±5 mmol）溶于DCM（320 mL）中，冷却后加入TFAA（10.93 mL，77 mmol），并在该温度下搅拌混合物5分钟。随后移除冰浴，安装回流冷凝器，在约30分钟内缓慢滴加4-溴-2-甲基苯胺（3 g，16.12 mmol）的DCM（6.4 mL）溶液。反应混合物加热回流1小时，冷却后，依次用30 mL水和30 mL饱和NaHCO3溶液洗涤，有机层用MgSO4干燥，真空浓缩。粗产物通过闪蒸柱色谱纯化，得到193（2.57 g，11.9 mmol，收率74%）。 1H NMR (CDCl3) δ (ppm): 7.88 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。

参考文献：

[1] Patent: WO2008/104077, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 122

[2] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 1458

[3] Patent: US4287201, 1981, A