3-甲氧基喹啉

5332-24-1

124-41-4

6931-17-5

步骤1：在氮气保护下，将3-溴喹啉（6.5 mL，48 mmol）溶于无水二甲基甲酰胺（80 mL）中，随后加入30%甲醇钠溶液（16 mL，54 mmol）和碘化铜（458 mg，2.4 mmol）。将反应混合物加热至回流，持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水进行水解。用乙醚（Et2O）萃取反应混合物，分离有机层。有机层依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到3-甲氧基喹啉，为无色油状物，收率94%。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）和质谱（APCI，pos.30V）确认：1H NMR δ 8.45（d，1H，J=2.9 Hz），7.85（dd，1H，J=8.1，1.2 Hz），7.49（dd，1H，J=8.1，1.2 Hz），7.36-7.25（m，2H），7.12（d，1H，J=2.9 Hz），3.67（s，3H）；MS m/z: [M+H]+ 160。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 621 - 631

[2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 6, p. 1125 - 1129