1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 性质
| 沸点 | 105-109 °C6 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.015 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 71Pa at 20℃ |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺、甲醇 |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.04±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| 水溶解性 | Soluble in 0.4 parts water. |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 1739187 |
| 化妆品成分功效 | NOT REPORTED |
| InChI | 1S/C6H16N2O2/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h1-8H2 |
| InChIKey | IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NCCOCCOCCN |
| CAS 数据库 | 929-59-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Ethanamine, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis- (929-59-9) |
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 用途与合成方法
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在常温常压下为无色透明液体状，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。其含有两个氨基和两个乙二醇醚基，这些官能团都是极性官能团，因此这种化合物是极性分子。极性分子具有极性相互作用，能够与极性分子和离子进行相互作用，由于该分子具有较高的极性，因此分子之间的相互作用力较强，使得该化合物的熔点和沸点都比较高。
1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷主要用于医药和农药的中间体，目前多应用于合成广谱抗生素环丙氟呱酸，是合成咬诺酮类抗菌剂的起始原料。此外，1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷具有一定的抗菌作用，主要通过干扰DNA功能而导致细菌死亡，另外又能破坏细菌的细胞膜。1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷是合成咬诺酮类抗菌药物的很重要的中间体。因此，1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷所以在近年来得到了迅速的发展。
大环配位化合物在医学和生物分子研究中有广泛应用，1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷(DADO)是合成大环配位化合物的重要原料，常用于合成穴醚和开链冠醚。DADO不仅应用于大环醚的合成，还能用于可溶性聚酰亚胺的制备。步骤1、1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷的合成
向5L三颈烧瓶中加入氢化钠(88g，2.2mol)和四氢呋喃，冰浴冷却至0℃后。滴入乙二醇(62.07g，1mol)的四氢呋喃溶液。然后自然升至室温反应4h，再冰浴降温至0℃，向反应液中滴加溴乙腈(239.9g，2.0mol)的四氢呋喃溶液，滴完后自然升至室温，继续反应18h后(过夜)，TLC监测到单取代的杂质几乎消耗完，停止反应。将反应液降温并用甲醇淬灭，布氏漏斗里铺上少量硅胶和硅藻土过滤反应液，浓缩得到113.5g1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷，收率为81％。
步骤2、1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的合成
将1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷(100g，0.71mol)、1L甲醇和Pd/C(25g，25％)置于2L三颈烧瓶中。再将氢气通入反应液中至反应结束，然后停止通氢气。过滤、浓缩后得到粗品1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷，减压蒸馏后得到79.3g纯的1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷，收率为75％。1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷能够腐蚀皮肤表面，一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷被眼睛接触到，应该提起眼睑，用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗，然后迅速就医。一旦不小心被吸入1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷的挥发性气体，应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-34-42/43-37 |
| 安全说明 | 23-26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2735 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 34 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29221990 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 呼吸道致敏物 类别1 皮肤腐蚀 类别1B 皮肤致敏物 类别1 |
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 044759 | 2,2'-(亚乙基二氧)双(乙胺), 97+% | 929-59-9 | 50g | 663 |
| 2025-12-22 | B1431 | 1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷 | 929-59-9 | 5G | 60 |
