1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的性质与应用

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷，英文名ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether，常温常压下为无色透明液体，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷是合成大环配位化合物的重要原料，在超分子化学尤其是冠醚化学研究中有广泛的应用。此外，由于其结构的1,8位具有两个氨基，它还可以作为蛋白酶的连接体，可用于生物活性分子的修饰。

结构性质

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷分子中含有两个氨基和两个乙二醇醚基，这些官能团都是极性官能团，因此这种化合物是极性分子。极性分子具有极性相互作用，能够与极性分子和离子进行相互作用，由于该分子具有较高的极性，因此分子之间的相互作用力较强，使得该化合物的熔点和沸点都比较高。

应用

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷可作为医药化学中间体，可用于合成多种抗生素和抗菌剂，例如该化合物可用于合成广谱抗生素环丙氟呱酸，环丙氟哌酸主要用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、消化道、皮肤软组织等的感染及胆囊炎、胆管炎、中耳炎、副鼻窦炎、淋球菌性尿道炎等。

图1 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的应用

往一个干燥的反应烧瓶中加入NaN3水溶液( 0.50 M , 40 ml , 20 mmol NaN3)和MTBE ( 40 ml )，将1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷( 24 mmol )溶于2 ml MeCN中，然后在搅拌的情况下把得到的粘稠溶液迅速加入到在冰水浴中的NaN3/H2O/MTBE的混合液中。用等体积DMF稀释反应混合物，向50 mL圆底烧瓶中依次加入氨氯地平( 1.0 mmol )、叠氮磺酰氟氟化物溶液(1.0 mmol溶液)和KHCO3水溶液( 3.0 M , 1.33 ml ,含4.0 mmol KHCO3)。室温下搅拌反应5 min，通过LC-MS监测反应进度。反应完成后往反应混合物中加入EtOAc ( 40ml )，然后依次用盐水( 60 ml × 6)、水( 60 ml × 2)和盐水( 60 ml )洗涤。分离出有机层并用无水Na2SO4干燥。过滤并将所得的滤液在真空下蒸发浓缩。往所得的残余物中加入CH2Cl2 ( 40 ml )，然后用1M 盐酸酸化反应混合物直至Ph = 1，依次用盐水( 60 ml × 6 ,含0.1 M HCl和0.1 M LiCl)、0.1 M HCl水溶液( 60 ml×2)和盐水( 60 ml ,含0.1 M HCl)洗涤混合物，最后将有机层浓缩并将所得的残余物烘干即可得到叠氮化的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Meng, Genyi et al Nature (London, United Kingdom), 574(7776), 86-89; 2019