21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯

英文名称:3,20-Dioxopregna-1,4,9(11),16-tetraen-21-yl acetate
CAS号:37413-91-5
分子式:C23H26O4
分子量:366.45
EINECS号:253-497-3
Mol文件:37413-91-5.mol
21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 结构式

21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 性质

熔点 173-175°C
沸点 534.6±50.0 °C(Predicted)
密度 1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
溶解度 二甲基亚砜:100 mg/mL(272.89 mM)
形态 固体
颜色 白色至类白色
InChI InChI=1S/C23H26O4/c1-14(24)27-13-21(26)20-7-6-18-17-5-4-15-12-16(25)8-10-22(15,2)19(17)9-11-23(18,20)3/h7-10,12,17-18H,4-6,11,13H2,1-3H3/t17-,18-,22-,23-/m0/s1
InChIKey UFEOMHFPJREVTP-PTRHGPIFSA-N
SMILES C1(=O)C=C2[C@](C)(C=C1)C1[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC=1)(C)C(C(=O)COC(C)=O)=CC3)CC2

21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 用途与合成方法

醋酸四烯物(21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,3TR)是合成曲安奈德、地塞米松、布地奈德等甾体药物的重要中间体 21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 是 delta 9,11 类固醇类合成的中间体 (intermediate),如 Vamorolone (HY-109017)。delta 9,11 steroids 是糖皮质激素的修饰后的产物,具有抗炎 (anti-inflammatory) 特性。delta 9,11 类固醇类可以用作保护细胞损伤(脂质过氧化)和抑制新生血管的试剂。

Δ9,11 derivatives are designed and developed to stably incorporate into cell membranes and inhibit lipid peroxidation without glucocorticoid or mineralocorticoid activities, thus avoiding side effects associated with traditional corticosteroids. VBP15 acts as a lead compound due to potent NF-κB inhibition and GR translocation similar to prednisone and dexamethasone, lack of transactivation properties, and good bioavailability.

用途 
地塞米松、倍他米松、确炎舒松的中间体。
生产方法 
DELTACORTINENE ACETATE (PREDISOLONE ACETATE IMPURITY)

4380-55-6

21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯

37413-91-5

在氮气保护下,将50 g (0.13 mol) 孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮-17-羟基-21-乙酸酯与200 mL吡啶加入反应瓶中,冷却至-15℃,搅拌。随后,加入30 g N-氯琥珀酰亚胺(NCS),并在1小时内缓慢通入17.5 g (0.27 mol) SO2气体,控制反应温度不超过-10℃。通气完毕后,继续搅拌半小时。反应完成后,通过TLC监测,确认生成含有δ16甾族化合物(I)的混合溶液。将该混合溶液倒入300 mL浓盐酸中,加入2000 mL冰水,静置2小时以去除水溶性杂质。分离水层后,浓缩有机层至少量液体,过滤得到固体,60℃干燥后获得47 g δ16甾族化合物(I)。通过高效液相色谱(HPLC)测定,该δ16甾族化合物(I)的纯度为99%。

参考文献:

[1] Patent: CN105254697, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0077; 0078; 0079; 0080; 0081

21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-136340 21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 37413-91-5 5 mg 312
2026-09-15 HY-136340 21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 37413-91-5 10mM * 1mLin DMSO 343

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纯度:99
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纯度:99%
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CAS:37413-91-5
纯度:纯度:98%
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