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鹰嘴豆牙素A

鹰嘴豆牙素A

中文名称:鹰嘴豆牙素A
英文名称:5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS号:491-80-5
分子式:C16H12O5
分子量:284.26
EINECS号:207-744-7
Mol文件:491-80-5.mol
鹰嘴豆牙素A 结构式

鹰嘴豆牙素A 性质

熔点 210-213 °C(lit.)
沸点 340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度 1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 丙酮:10 mg/mL,透明,棕色
酸度系数(pKa) 6.50±0.20(Predicted)
形态 粉末
颜色 灰白色至米色
水溶解性 Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波长(λmax) 263nm(EtOH)(lit.)
BRN 278107
LogP 3.341 (est)
CAS 数据库 491-80-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)

鹰嘴豆牙素A 用途与合成方法

鹰嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。 BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。

CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:

步骤1中间体的制备

在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;

步骤2粗品的制备

将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;

步骤3精制

将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。

本发明的合成路线如下:

鹰嘴豆牙素A的合成路线

Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。
TargetValue
FAAH (rat) 1.4 μM
FAAH (mouse) 1.8 μM
FAAH (human) 2.4 μM
EGFR 91.5 μM

Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。

LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)
化学性质 
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
用途 
具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号DJ3002500
F10
TSCAYes
海关编码29329990

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

鹰嘴豆牙素A 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-11 XW04918053 鹰嘴豆芽素A 491-80-5 5G 1910
2024-11-11 XW04918051 鹰嘴豆芽素A 491-80-5 250MG 269

鹰嘴豆牙素A 上下游产品信息

鹰嘴豆牙素A供应商 更多

杭州福斯特药业有限公司
黄金产品
联系电话:0571-88938521 18667135863
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素
英文名称:Biochanin A 98%min
CAS:491-80-5
纯度:kosher
包装信息:25kg
山西玉宁生物科技有限公司
黄金产品 大货
联系电话: 13623677056
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素A
英文名称:Biochanin A
CAS:491-80-5
纯度:98%
包装信息:1g/KG;1g/KG;25g/KG
备注:1g/袋/;1KG/袋/;25kg/桶/
陕西亿康龙生物技术有限公司
大货 现货
联系电话: 17791478691
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆牙素A
英文名称:5,7-Dihydrox -4-methoxyisoflavone
CAS:491-80-5
纯度:99%
备注:974KG
库存量:381KG
现货日期:2024/12/17 10:21:09
成都超九八生物科技有限公司
现货
联系电话:13348960310 13348960310
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素A
英文名称:BiochaninA
CAS:491-80-5
纯度:HPLC≥98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
备注:20mg;50mg;100mg;200mg;500mg;1g
库存量:8g
现货日期:2024/12/6 13:27:09
武汉鹏垒生物科技有限公司
现货
联系电话:15871464247 17307245989
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素
CAS:491-80-5
纯度:99%
备注:1千克/RMB 200
库存量:>10000kg
现货日期:2024/12/12 10:28:56

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鹰嘴豆芽素a
陕西新天域生物科技有限公司 2024-12-18
鹰嘴豆芽素A
山西玉宁生物科技有限公司 2024-12-18

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