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491-80-5

中文名称 5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS 491-80-5
EINECS 编号 207-744-7
分子式 C16H12O5
MDL 编号 MFCD00006839
分子量 284.26
MOL 文件 491-80-5.mol
更新日期 2024/07/10 09:41:01
结构式 491-80-5 结构式

基本信息

中文别名 5,7-二羟基-3-(4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鸡豆黄素A
生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮
鹰嘴豆芽素A
拜查林
5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮
染料木黄酮-4ˊ-甲醚
豆芽素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鹰嘴豆黄素
鹰嘴豆芽素A/鸡豆黄素A
鹰觜豆芽素 A
英文别名 5,7-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE
5,7-DIHYDROXY-4-METHOXYISOFLAVONE
APIGENIN 4-METHYL ETHER
BIOCHANIN A
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-Benzopyran-4-one
Genistein 4′-methyl ether
5,7-dihydroxy-3-p-methoxyphenyl-4H-chromen-4-one
Biochani,Olmelin
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
BIOCHANIN A (AHP)
BIOCHANIN
5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)
Biochanin A,Genistein 4'-methyl ether,5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
4'-Methylgenistein
所属类别 天然产物:黄酮类化合物

物理化学性质

外观性质 黄色针状结晶(由甲醇中),植物来源有豆科植物鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子的胚芽部分,红车轴草(Trifolium pretense L.)全草等。熔点:212~216℃
外观性状 白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于红车轴草,鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
熔点 210-213 °C(lit.)
沸点 340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度 1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 0-6°C
溶解度 acetone: 10 mg/mL, clear, brown
酸度系数(pKa) 6.50±0.20(Predicted)
形态 粉末
颜色 灰白色至米色
水溶解性 Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波长(λmax) 263nm(EtOH)(lit.)
BRN 278107
LogP 3.341 (est)
CAS 数据库 491-80-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)

应用领域

用途一
具有雌激素样作用,能抑制胆固醇的升高,还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。

安全数据

安全说明 S22-S24/25
WGK Germany 3
RTECS号 DJ3002500
F 10
TSCA Yes
海关编码 29329990

常见问题列表

简介
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A,BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物,广泛存在于一些可食用植物中,如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等,尤以红三叶草中含量最高,但是也只有833mg/100g。
应用
BCA的分子结构与动物雌性激素相似,能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用,是一种重要的植物雌激素,对人和动物的健康有多方面的有益作用,可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外,其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
制备

CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:

步骤1中间体的制备

在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;

步骤2粗品的制备

将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;

步骤3精制

将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。

本发明的合成路线如下:

鹰嘴豆牙素A的合成路线

生物活性
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮,是黄酮类的一种天然有机化合物。
靶点
TargetValue
FAAH (rat) 1.4 μM
FAAH (mouse) 1.8 μM
FAAH (human) 2.4 μM
EGFR 91.5 μM
体外研究

Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。

体内研究
LD50:小鼠63毫克/千克(腹腔注射)

图谱信息

鹰嘴豆牙素A(491-80-5)质谱(MS)鹰嘴豆牙素A(491-80-5)核磁图(1HNMR)鹰嘴豆牙素A(491-80-5)红外图谱(IR1)鹰嘴豆牙素A(491-80-5)红外图谱(IR2)

知名试剂公司产品信息

491-80-5(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

鹰嘴豆牙素A价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/300438535,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone
491-80-5250mg611元
2024/04/300438535,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone
491-80-51g1895元
2024/04/30B4098鹰嘴豆素A
Biochanin A
491-80-5200mg120元

供应商信息 更多

杭州福斯特药业有限公司
黄金产品
联系电话: 0571-88938521 18667135863
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素
英文名称:Biochanin A 98%min
CAS:491-80-5
纯度:kosher
包装信息:25kg
陕西亿康龙生物技术有限公司
大货 现货
联系电话: 17791478691
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆牙素A
英文名称:5,7-Dihydrox -4-methoxyisoflavone
CAS:491-80-5
纯度:99%
备注:974KG
库存量: 381KG
现货日期: 2024/7/8 11:41:25
成都超九八生物科技有限公司
现货
联系电话: 13348960310 13348960310
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素A
英文名称:BiochaninA
CAS:491-80-5
纯度:HPLC≥98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
备注:20mg;50mg;100mg;200mg;500mg;1g
库存量: 8g
现货日期: 2024/7/5 14:18:40
武汉瑾腾生物科技有限公司
现货
联系电话: 15871464247 17307245989
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素
CAS:491-80-5
纯度:99%
备注:1千克/RMB 200
库存量: >10000kg
现货日期: 2024/7/9 10:09:35
湖北萃园生物科技有限公司
现货
联系电话: 181-86211184 18162791556
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素A
英文名称:biochanin A
CAS:491-80-5
纯度:98% 以上HPLC
包装信息:20mg/RMB 199
备注:科研级,可定制
库存量: 1000mg
现货日期: 2024/7/10 9:41:01
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆牙素A
英文名称:Biochanin A, 98%
CAS:491-80-5
纯度:98%
包装信息:100MG;250MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称:5,7-Dihydrox -4'-Methoxyisoflavone
CAS:491-80-5
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Biochanin A
CAS:491-80-5
备注:C10261
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话: 400-6106006
产品介绍:
中文名称:5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮, 98%
英文名称:5,7-Dihydroxy-4'-Methoxyisoflavone, 98%
CAS:491-80-5
包装信息:250Mg
备注:043853
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆素A
英文名称:Biochanin A
CAS:491-80-5
纯度:98.0% LC&T
包装信息:1G,,200MG,5G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称:5,7-Dihydrox -4'-Methoxyisoflavone
CAS:491-80-5
纯度:98%
包装信息:1g,250Mg,5g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话: 0573-85285100 18627885956
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素
CAS:491-80-5
纯度:98% (HPLC or GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg
孝感深远化工有限公司
联系电话: 15527768850
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆芽素
CAS:491-80-5
化夏化学
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称:5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS:491-80-5
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
上海相辉医药科技有限公司
联系电话: 021-51613915-820 13611835272
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆牙素A
英文名称:Biochanin A
CAS:491-80-5
纯度:95%
包装信息:5g; 50g;100g;1kg;10kg
武汉福鑫化工有限公司
联系电话: 027-59207852 13308628970
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆牙素A
英文名称:5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS:491-80-5
纯度:99%
包装信息:5kg/
备注:现货欢迎询价!
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:鹰嘴豆牙素A
英文名称:5,7-Dihydrox -4-methoxyisoflavone
CAS:491-80-5
纯度:98%
包装信息:20mg
备注:标准品 98%,标准品
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话: 0871-65217109 13211707573
产品介绍:
英文名称:Biochanin A
CAS:491-80-5
纯度:>97.0%
包装信息:5mg
备注:BBP02510

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