491-80-5
中文名称
5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS
491-80-5
EINECS 编号
207-744-7
分子式
C16H12O5
MDL 编号
MFCD00006839
分子量
284.26
MOL 文件
491-80-5.mol
更新日期
2024/04/18 11:53:06
结构式
基本信息
中文别名
5,7-二羟基-3-(4-甲氧苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鸡豆黄素A
生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮
鹰嘴豆芽素A
拜查林
5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮
染料木黄酮-4ˊ-甲醚
豆芽素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鹰嘴豆黄素
鹰嘴豆芽素A/鸡豆黄素A
鹰觜豆芽素 A
鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鸡豆黄素A
生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮
鹰嘴豆芽素A
拜查林
5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮
染料木黄酮-4ˊ-甲醚
豆芽素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮)
鹰嘴豆黄素
鹰嘴豆芽素A/鸡豆黄素A
鹰觜豆芽素 A
英文别名
5,7-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE
5,7-DIHYDROXY-4-METHOXYISOFLAVONE
APIGENIN 4-METHYL ETHER
BIOCHANIN A
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-Benzopyran-4-one
Genistein 4′-methyl ether
5,7-dihydroxy-3-p-methoxyphenyl-4H-chromen-4-one
Biochani,Olmelin
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
BIOCHANIN A (AHP)
BIOCHANIN
5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)
Biochanin A，Genistein 4'-methyl ether，5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
4'-Methylgenistein
5,7-DIHYDROXY-4-METHOXYISOFLAVONE
APIGENIN 4-METHYL ETHER
BIOCHANIN A
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-Benzopyran-4-one
Genistein 4′-methyl ether
5,7-dihydroxy-3-p-methoxyphenyl-4H-chromen-4-one
Biochani,Olmelin
5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
BIOCHANIN A (AHP)
BIOCHANIN
5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A
5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)
Biochanin A，Genistein 4'-methyl ether，5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
4'-Methylgenistein
所属类别
天然产物：黄酮类化合物
物理化学性质
| 外观性质 | 黄色针状结晶(由甲醇中)，植物来源有豆科植物鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子的胚芽部分，红车轴草(Trifolium pretense L.)全草等。熔点：212～216℃ |
| 外观性状 | 白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红车轴草，鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。 |
| 熔点 | 210-213 °C(lit.) |
| 沸点 | 340-355 °C(Press: 0.5 Torr) |
| 密度 | 1.420±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | acetone: 10 mg/mL, clear, brown |
| 酸度系数(pKa) | 6.50±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| 水溶解性 | Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C). |
| 最大波长(λmax) | 263nm(EtOH)(lit.) |
| BRN | 278107 |
| LogP | 3.341 (est) |
| CAS 数据库 | 491-80-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5) |
应用领域
用途一
具有雌激素样作用，能抑制胆固醇的升高，还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。
安全数据
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DJ3002500 |
| F | 10 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29329990 |
常见问题列表
简介
鹰嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物，广泛存在于一些可食用植物中，如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等，尤以红三叶草中含量最高，但是也只有833mg/100g。
应用
BCA的分子结构与动物雌性激素相似，能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用，是一种重要的植物雌激素，对人和动物的健康有多方面的有益作用，可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外，其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
制备
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，主要解决了现有技术中合成工艺复杂， 产率低的问题。包括以下步骤：
步骤1中间体的制备
在室温条件下，向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷，待反应完全后，加适量水水解，采用活性炭脱色，即得中间体；
步骤2粗品的制备
将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品；
步骤3精制
将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶，活性炭脱色，即得鹰嘴豆芽素A。
本发明的合成路线如下：
生物活性
Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮，是黄酮类的一种天然有机化合物。
靶点
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 1.4 μM |
| FAAH (mouse) | 1.8 μM |
| FAAH (human) | 2.4 μM |
| EGFR | 91.5 μM |
体外研究
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分别为1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升，对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升)，但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
体内研究
LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)
图谱信息
鹰嘴豆牙素A(491-80-5)质谱(MS)鹰嘴豆牙素A(491-80-5)核磁图(1HNMR)鹰嘴豆牙素A(491-80-5)红外图谱(IR1)鹰嘴豆牙素A(491-80-5)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
491-80-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
鹰嘴豆牙素A价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-14595 | 鹰嘴豆牙素A Biochanin A | 491-80-5 | 200mg | 380元 |
| 2024/01/25 | HY-14595 | 鹰嘴豆牙素A Biochanin A | 491-80-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-14595 | 鹰嘴豆牙素A Biochanin A | 491-80-5 | 500mg | 880元 |
供应商信息 更多
杭州福斯特药业有限公司
黄金产品
联系电话：
0571-88938521 18667135863
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆芽素
英文名称：Biochanin A 98%min
CAS：491-80-5
纯度：kosher
包装信息：25kg
上海源叶生物科技有限公司
现货
联系电话：
021-61312847; 18021002903
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆芽素A
英文名称：Biochanin A
CAS：491-80-5
纯度：HPLC≥98%
包装信息：1g
备注：生化试剂
库存量：
1g
现货日期：
2024/4/10 8:34:17
陕西亿康龙生物技术有限公司
大货
现货
联系电话：
17791478691
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆牙素A
英文名称：5,7-Dihydrox -4-methoxyisoflavone
CAS：491-80-5
纯度：99%
备注：974KG
库存量：
381KG
现货日期：
2024/4/18 11:53:06
成都超九八生物科技有限公司
现货
联系电话：
13348960310 13348960310
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆芽素A
英文名称：BiochaninA
CAS：491-80-5
纯度：HPLC≥98%
包装信息：5mg；10mg；20mg；50mg；100mg；200mg
备注：20mg；50mg；100mg；200mg；500mg；1g
库存量：
8g
现货日期：
2024/4/15 13:30:27
南京腾怡生物科技有限公司
现货
联系电话：
025-58851786 17714337195
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆芽素A
英文名称：4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-
CAS：491-80-5
纯度：95+%
包装信息：1g;5g
备注：g
库存量：
5.49g
现货日期：
2024/4/7 11:18:38
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆牙素A
英文名称：Biochanin A, 98%
CAS：491-80-5
纯度：98%
包装信息：100MG;250MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话：
821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称：5,7-Dihydrox -4'-Methoxyisoflavone
CAS：491-80-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
阿法埃莎（中国）化学有限公司
联系电话：
400-6106006
产品介绍：
中文名称：5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮, 98%
英文名称：5,7-Dihydroxy-4'-Methoxyisoflavone, 98%
CAS：491-80-5
包装信息：250Mg
备注：043853
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话：
021-67121386
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆素A
英文名称：Biochanin A
CAS：491-80-5
纯度：98.0% LC&T
包装信息：1G,,200MG,5G
备注：试剂级
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
联系电话：
021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称：5,7-Dihydrox -4'-Methoxyisoflavone
CAS：491-80-5
纯度：98%
包装信息：1g,250Mg,5g
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话：
0573-85285100 18627885956
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆芽素
CAS：491-80-5
纯度：98% (HPLC or GC)
包装信息：25g,100g,500g;1kg
化夏化学
联系电话：
400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：5,7-二羟基-4'-甲氧基异黄酮
英文名称：5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS：491-80-5
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
上海相辉医药科技有限公司
联系电话：
+8618575662672 18575662672
产品介绍：
英文名称：Biochanin A
CAS：491-80-5
纯度：95%
包装信息：5g; 50g;100g;1kg;10kg
武汉福鑫化工有限公司
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027-027-59207852 13308628970
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆牙素A
英文名称：5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
CAS：491-80-5
纯度：99%
包装信息：5kg/
备注：现货欢迎询价！
大连美仑生物技术有限公司
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0411-62910999 13889544652
产品介绍：
中文名称：鹰嘴豆牙素A
英文名称：5,7-Dihydrox -4-methoxyisoflavone
CAS：491-80-5
纯度：98%
包装信息：20mg
备注：标准品 98%,标准品
云南西力生物技术股份有限公司
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0871-65217109 13211707573
产品介绍：
英文名称：Biochanin A
CAS：491-80-5
纯度：>97.0%
包装信息：5mg
备注：BBP02510