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518-82-1

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产品图片

基本信息

中文
大黄素
英文名称
1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-9-10-ANTHRACENEDIONE
1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE
4,5,7-TRIHYDROXY-2-METHYL ANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE
9,10-ANTHRACENEDIONE, 1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-
ALOE EMODIN
c.i. 75440
c.i. natural yellow 14
EMODIN
EMODOL
FRANGULA EMODIN
METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
RHEUM EMODIN
RHUBARB EXTRACT
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-10-anthracenedione
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinon
6-methyl-1,3,8-trihydroxy-anthraquinon
persianberrylake
schuttgelb
CAS
518-82-1
中文名称
1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌
1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌
大黄素
芦荟大黄素
朱砂莲甲素
大黄素,泻素
2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌
6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌
大黄素(泻鼠李树皮)
泻素
大黃甘
1,3,8-三羥-6-甲蒽醌
大黃素
EINECS 编号
208-258-8
分子式
C15H10O5
MDL 编号
MFCD00001207
分子量
270.24
MOL 文件
518-82-1.mol

物理化学性质

外观性状
橙色针状结晶。熔点256-257℃(259-260℃)。溶于乙醇,略溶于乙醚、氯仿、苯,不溶于水。溶于苛性碱水溶液、碳本酸钠水溶液,氨溶液中显樱红色。
熔点 
255 °C (dec.)(lit.)

储存条件 
2-8°C

溶解度 
DMSO: soluble

form 
powder

color 
orange

水溶解性 
<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck 
3561
检测方法
HPLC,NMR
存储注意事项
光敏感;空气敏感

应用领域

用途一
该品可用作泻药,大黄素虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。

安全数据

危险品标志 
Xi
危险类别码 
R36/37/38
安全说明 
S26-S36-S37/39
WGK Germany 
3

RTECS 
CB7920600


8-10-23
海关编码
29146990

制备方法

方法一
大黄素广泛存在于植物性泻药,如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素,例如以2-甲基蒽醌,或以3,5-二硝基苯酐和间甲酚为原料,者可以制得大黄素。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

理化性质
大黄素学名“1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256~257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中,微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯,几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶,熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶,熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。
芦荟大黄素为芦荟精油主要组分之一,以游离状态存在于芦荟中,或以配糖体存在于大黄、番泻叶及芦荟中。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
用途
大黄素是一种提取自大黄、虎杖等中草药的天然化合物,具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种药理作用。大黄素主要用于拒食素,消炎,抗突变,防腐,抗癌的( 胸部),抗溃疡,抗病毒,导泻,促性腺,免抑制疫力,杀虫剂,通便,解痉,止血剂。
大黄
大黄为蓼科大黄属植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。唐古特大黄与掌叶大黄的主要区别为叶片深3裂,呈细长羽片状。花序分枝紧密,常直立,紧贴于茎上。药用大黄与以上两种大黄的主要区别是叶浅裂,浅裂片呈大齿形或宽三角形,花较大,黄白色,花蕾椭圆形果枝开展。大黄属全世界约60种,中国约50种。
形态:大黄为多年生高大草本,高2m左右。根茎及根肥厚,黄褐色。茎直立,光滑无毛,中空。基生叶有肉质粗状的长柄,约与叶片等长,叶片宽卵形或近圆形,径可达40cm,掌状半裂,裂片3~5(-7),每1裂片有时再羽裂或具粗齿,基部略呈心脏形;茎生叶较小,具短柄;托叶鞘状,膜质,密生短柔毛。
生境与分布:生于山地林缘或草坡,野生或栽培。分布于陕西、甘肃东南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏东部。
栽培:宜于凉爽湿润气候,耐寒,怕高温多湿;以土层深厚、富含腐殖质的砂质壤土及石灰质壤土种植为好。
采集:9~10月选择生长3年以上的植株,挖取根茎,切除茎叶、支根、刮去粗皮及顶芽,风干、烘干或切片晒干。
大黄
图1为大黄图片。
大黄的化学成分
从各种大黄中已分离并鉴定的化合物达130余种,包括蒽醌及其甙类、蒽酮类、双蒽酮及其甙类、茋类及其甙和没食子酸酯、萘类衍生物、色满酮及其甙类、苯基丁酮类、鞣质类等。其中蒽醌类为其重要的代表性成分。游离蒽醌主要有:大黄酸(Rhein)、大黄素(Emodin)、大黄素甲醚(Physcion)、芦荟大黄素(Aloe-emodin)、大黄酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙类主要有:大黄酚-1-葡萄糖甙、大黄酚-8-葡萄糖甙、大黄素-1-葡萄糖甙、大黄素-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-龙胆双糖甙、芦荟大黄素-8-葡萄糖甙、芦荟大黄素-3-葡萄糖甙、大黄酸-8-葡萄糖甙等。双蒽酮甙类化合物有番泻甙(Sennoside)A,B,C,D,E,F等。茋及其甙类化合物有土大黄甙(Rhaponticin)、土大黄甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黄甙(De-oxyrhaponticin)等。大黄中所含多种鞣质既有可水解型鞣质,又有缩合型鞣质[4]。属水解型的鞣质及相关化合物有多种没食子酰葡萄糖和1-0没食子酰基-6-0-桂皮酰基-β-D-葡萄糖(1)等。属缩合型鞣质及其相关化合物有儿茶素、表儿茶素及其多聚体.此外大黄中还含有多种苯基丁酮甙类化合物等。
抗肿瘤作用
药理研究发现,大黄蒽醌衍生物、大黄酸、大黄素和芦荟大黄素均有明显的抗癌作用,较敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黄多糖对肉瘤S180有明显抑制作用。大黄素浓度10μg/mL,可使人肺癌A-549细胞的最大生长密度减少,分裂指数降低,氚标法胸腺嘧啶核苷的掺入量明显减少。细胞的DNA含量明显降低。并发现此药可使 G1和S期细胞相对增加,G2+M期和异倍体细胞相对减少,组方图的峰值左旋,出现在较低通道上。表明大黄素对人体肺癌A-549细胞的分裂有明显的抑制作用。大黄的抗肿瘤作用机理目前认为是抑制了癌细胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人认为大黄酸、大黄素对癌细胞有直接破坏作用。
利尿作用
大黄酸、大黄素有明显的利尿作用,服药后2~4小时尿量增加达到高峰,同时Na+、K+的排出量也达到高峰。芦荟大黄素和大黄酚作用较弱。作用机理是由于大黄酸、大黄素对肾髓质Na+-K+-ATP酶有抑制作用。肾小管内Na+的重吸收多属主动转运,需要通过Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量,当此酶受抑制时,能量来源不足,Na+重吸收减少, Na+携带水分排出而利尿。当远曲小管Na+增多时,促进Na+-K+交换,K+排出也随之增高。

图谱信息

知名试剂公司产品信息

大黄素价格(试剂级)

大黄素价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/02/25C11775大黄素 500MG
Emodin, 95%, tech.
100mg1323元
2021/02/25C11775大黄素 500MG
Emodin, 95%, tech.
500mg4330元
2021/01/25E0500大黄素
Emodin
100MG570元

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