518-82-1
中文名称
大黄素
英文名称
Emodin
CAS
518-82-1
EINECS 编号
208-258-8
分子式
C15H10O5
MDL 编号
MFCD00001207
分子量
270.24
MOL 文件
518-82-1.mol
更新日期
2024/11/20 16:07:26
结构式
基本信息
中文别名
1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌
1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌
大黄素
芦荟大黄素
朱砂莲甲素
大黄素,泻素
2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌
6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌
大黄素(泻鼠李树皮)
泻素
大黃甘
1,3,8-三羥-6-甲蒽醌
大黃素
1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌
大黄素
芦荟大黄素
朱砂莲甲素
大黄素,泻素
2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌
6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌
大黄素(泻鼠李树皮)
泻素
大黃甘
1,3,8-三羥-6-甲蒽醌
大黃素
英文别名
1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-9-10-ANTHRACENEDIONE
1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE
4,5,7-TRIHYDROXY-2-METHYL ANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE
9,10-ANTHRACENEDIONE, 1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-
ALOE EMODIN
c.i. 75440
c.i. natural yellow 14
EMODIN
EMODOL
FRANGULA EMODIN
METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
RHEUM EMODIN
RHUBARB EXTRACT
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-10-anthracenedione
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinon
6-methyl-1,3,8-trihydroxy-anthraquinon
persianberrylake
schuttgelb
1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE
4,5,7-TRIHYDROXY-2-METHYL ANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE
9,10-ANTHRACENEDIONE, 1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-
ALOE EMODIN
c.i. 75440
c.i. natural yellow 14
EMODIN
EMODOL
FRANGULA EMODIN
METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
RHEUM EMODIN
RHUBARB EXTRACT
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-10-anthracenedione
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinon
6-methyl-1,3,8-trihydroxy-anthraquinon
persianberrylake
schuttgelb
所属类别
生物化工：天然产物
物理化学性质
| 外观性状 | 橙色针状结晶。熔点256-257℃（259-260℃）。溶于乙醇，略溶于乙醚、氯仿、苯，不溶于水。溶于苛性碱水溶液、碳本酸钠水溶液，氨溶液中显樱红色。 |
| 熔点 | 255 °C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 373.35°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3280 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5000 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO: soluble |
| 酸度系数(pKa) | 6.39±0.20(Predicted) |
| 形态 | powder |
| 颜色 | orange |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| Merck | 3561 |
| 检测方法 | HPLC,NMR |
| BRN | 1888141 |
| InChIKey | RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 3.641 (est) |
| CAS 数据库 | 518-82-1(CAS DataBase Reference) |
| 存储注意事项 | 光敏感;空气敏感 |
| EPA化学物质信息 | Emodin (518-82-1) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312+P330-P501 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36-S37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | CB7920600 |
| F | 8-10-23 |
| 海关编码 | 29146990 |
| 毒害物质数据 | 518-82-1(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
该品可用作泻药，大黄素虽有泻下活性，但由于体内易被氧化破坏，实际上泻下作用很弱，如与糖结合成苷类，则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷，二者只是结合的位置不同，同时存在于大黄中。
制备方法
方法一
大黄素广泛存在于植物性泻药，如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和间甲酚为原料，者可以制得大黄素。
常见问题列表
理化性质
大黄素学名“1，3，8-三羟基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256～257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶，熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶，熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。芦荟大黄素为芦荟精油主要组分之一，以游离状态存在于芦荟中，或以配糖体存在于大黄、番泻叶及芦荟中。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
用途
大黄素是一种提取自大黄、虎杖等中草药的天然化合物，具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种药理作用。大黄素主要用于拒食素，消炎，抗突变，防腐，抗癌的( 胸部)，抗溃疡，抗病毒，导泻，促性腺，免抑制疫力，杀虫剂，通便，解痉，止血剂。
大黄
大黄为蓼科大黄属植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。唐古特大黄与掌叶大黄的主要区别为叶片深3裂，呈细长羽片状。花序分枝紧密，常直立，紧贴于茎上。药用大黄与以上两种大黄的主要区别是叶浅裂，浅裂片呈大齿形或宽三角形，花较大，黄白色，花蕾椭圆形果枝开展。大黄属全世界约60种，中国约50种。形态：大黄为多年生高大草本，高2m左右。根茎及根肥厚，黄褐色。茎直立，光滑无毛，中空。基生叶有肉质粗状的长柄，约与叶片等长，叶片宽卵形或近圆形，径可达40cm，掌状半裂，裂片3～5(-7)，每1裂片有时再羽裂或具粗齿，基部略呈心脏形；茎生叶较小，具短柄；托叶鞘状，膜质，密生短柔毛。
生境与分布：生于山地林缘或草坡，野生或栽培。分布于陕西、甘肃东南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏东部。
栽培：宜于凉爽湿润气候，耐寒，怕高温多湿;以土层深厚、富含腐殖质的砂质壤土及石灰质壤土种植为好。
采集：9～10月选择生长3年以上的植株，挖取根茎，切除茎叶、支根、刮去粗皮及顶芽，风干、烘干或切片晒干。
图1为大黄图片。
大黄的化学成分
从各种大黄中已分离并鉴定的化合物达130余种，包括蒽醌及其甙类、蒽酮类、双蒽酮及其甙类、茋类及其甙和没食子酸酯、萘类衍生物、色满酮及其甙类、苯基丁酮类、鞣质类等。其中蒽醌类为其重要的代表性成分。游离蒽醌主要有：大黄酸(Rhein)、大黄素(Emodin)、大黄素甲醚(Physcion)、芦荟大黄素(Aloe-emodin)、大黄酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙类主要有：大黄酚-1-葡萄糖甙、大黄酚-8-葡萄糖甙、大黄素-1-葡萄糖甙、大黄素-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-葡萄糖甙、大黄素甲醚-8-龙胆双糖甙、芦荟大黄素-8-葡萄糖甙、芦荟大黄素-3-葡萄糖甙、大黄酸-8-葡萄糖甙等。双蒽酮甙类化合物有番泻甙(Sennoside)A，B，C，D，E，F等。茋及其甙类化合物有土大黄甙(Rhaponticin)、土大黄甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黄甙(De-oxyrhaponticin)等。大黄中所含多种鞣质既有可水解型鞣质，又有缩合型鞣质[4]。属水解型的鞣质及相关化合物有多种没食子酰葡萄糖和1-0没食子酰基-6-0-桂皮酰基-β-D-葡萄糖(1)等。属缩合型鞣质及其相关化合物有儿茶素、表儿茶素及其多聚体.此外大黄中还含有多种苯基丁酮甙类化合物等。
抗肿瘤作用
药理研究发现，大黄蒽醌衍生物、大黄酸、大黄素和芦荟大黄素均有明显的抗癌作用，较敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黄多糖对肉瘤S180有明显抑制作用。大黄素浓度10μg/mL，可使人肺癌A-549细胞的最大生长密度减少，分裂指数降低，氚标法胸腺嘧啶核苷的掺入量明显减少。细胞的DNA含量明显降低。并发现此药可使 G1和S期细胞相对增加，G2+M期和异倍体细胞相对减少，组方图的峰值左旋，出现在较低通道上。表明大黄素对人体肺癌A-549细胞的分裂有明显的抑制作用。大黄的抗肿瘤作用机理目前认为是抑制了癌细胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人认为大黄酸、大黄素对癌细胞有直接破坏作用。
利尿作用
大黄酸、大黄素有明显的利尿作用，服药后2～4小时尿量增加达到高峰，同时Na+、K+的排出量也达到高峰。芦荟大黄素和大黄酚作用较弱。作用机理是由于大黄酸、大黄素对肾髓质Na+-K+-ATP酶有抑制作用。肾小管内Na+的重吸收多属主动转运，需要通过Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量，当此酶受抑制时，能量来源不足，Na+重吸收减少， Na+携带水分排出而利尿。当远曲小管Na+增多时，促进Na+-K+交换，K+排出也随之增高。
知名试剂公司产品信息
大黄素
Emodin, tech., 95%(518-82-1) Acros Organics
Emodin, tech., 95%(518-82-1) Acros Organics
518-82-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
大黄素
Emodin,>96.0%(LC)(518-82-1) TCI Shanghai
Emodin,>96.0%(LC)(518-82-1) TCI Shanghai
大黄素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | 11775 | 大黄素 500MG Emodin, 95%, tech. | 518-82-1 | 100mg | 1830元 |
| 2024/11/08 | 11775 | 大黄素 500MG Emodin, 95%, tech. | 518-82-1 | 500mg | 5905元 |
| 2024/11/08 | HY-14393 | 大黄素 Emodin | 518-82-1 | 50mg | 200元 |
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长沙上禾生物科技有限公司
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0731-84213302 18374838656
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：50%;98%HPLC
包装信息：1KG/100.00;
备注：supplier from china
库存量：
>100kg
现货日期：
2024/11/19 8:34:42
成都健腾生物技术有限公司
黄金产品
联系电话：
028-85159085
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodine
CAS：518-82-1
纯度：0.98
包装信息：100g;500g;1kg;5kg;25kg;可按照客户要求定制包装
备注：100kg
西安江林生物科技有限公司
黄金产品
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18292036798; 18292036798
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：90%
包装信息：1kg;25kg
备注：纯度80-98%,规格齐全
成都伍源生物工程有限公司
黄金产品
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17358513851
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：95%
备注：可批量生产大货 1公斤/RMB 600
陕西科贝莱药物研发有限公司
黄金产品
联系电话：
13119135307 13119135307
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：98%
包装信息：mg; g; kg
陕西亿康龙生物技术有限公司
现货
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17791478691
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：99%
包装信息：1kg 25kg 100kg
备注：974KG
库存量：
145KG
现货日期：
2024/11/20 16:07:26
南京道斯夫生物科技有限公司
现货
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025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：98%HPLC
包装信息：20MG/;1G/;1KG/
备注：现货
库存量：
>31g
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2024/11/20 14:22:58
西安康诺化工有限公司
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029-029-86107037-8012-8012 18729555803
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：98%
包装信息：10mg,50mg,1kg,25kg
备注：1200kg
库存量：
1200kg
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2024/11/19 13:55:29
湖北鸿福达生物科技有限公司
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19107255884
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
备注：天然来源 现货供应 1KG/袋/;25KG/纸板桶/ 大黄素50%,98%
库存量：
>10kg
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2024/11/18 10:24:33
成都超九八生物科技有限公司
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13348960310 13348960310
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：HPLC>=98%
包装信息：5mg；10mg；20mg；50mg；100mg；200mg
库存量：
105g
现货日期：
2024/11/8 11:24:42
陕西新天域生物科技有限公司
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029-32565555 15596477170
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中文名称：虎杖提取物
英文名称：Polygonum cuspidatum extract
CAS：518-82-1
纯度：98%
包装信息：1kg/RMB 70
备注：10:1、20:1 95% 98%
库存量：
>10kg
现货日期：
2024/11/8 16:32:20
成都金麦瑞生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：HPLC>=98%
包装信息：20MG;50MG;100MG;200MG;1G;10G
库存量：
19g
现货日期：
2024/11/11 10:56:55
帕尼尔(陕西)实业有限公司
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产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：0.98
包装信息：1kg;25kg;100kg
备注：kg
库存量：
100kg
现货日期：
2024/11/6 15:11:05
湖北长耀生物科技有限公司
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17683887209
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：99%
包装信息：1kg;25kg;100kg
库存量：
212kg
现货日期：
2024/11/15 11:27:33
上海孚宇生物科技有限公司
现货
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18672534757
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：Emodin
CAS：518-82-1
纯度：>98%
包装信息：20mg;100mg;500mg;按客户需求分包装
备注：中药对照品；中药标准品；植物提取物；天然产物，随货提供1H-NMR，COA等报告
库存量：
500mg
现货日期：
2024/11/12 10:11:42
北京百灵威科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：大黄素, 来源于大黄
英文名称：Emodin, 95%, from Rheum palmatum L.
CAS：518-82-1
纯度：95%
包装信息：100MG;1G;500MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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021-61259108 18621169109
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：EModin
CAS：518-82-1
纯度：>96.0%(LC)
包装信息：100Mg;1g
备注：E0500
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：大黄素
英文名称：EModin;1,3,8-Trihydroxy-6-Methyl-9,10-anthracenedione
CAS：518-82-1
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g