478-43-3
中文名称
大黄酸
英文名称
Rhein
CAS
478-43-3
EINECS 编号
207-521-4
分子式
C15H8O6
MDL 编号
MFCD00009618
分子量
284.22
MOL 文件
478-43-3.mol
更新日期
2025/11/24 13:54:53
结构式
基本信息
中文别名
1,8-二羟基-3-羧基蒽醌
大黄酸
大黃酸
大黄提取
大黄提取物RHEUM PALMATUM L.
大黄酸
大黃酸
大黄提取
大黄提取物RHEUM PALMATUM L.
英文别名
1,8-dihydroxy-3-carboxyanthraquinone
1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
4,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-2-CARBOXYLIC ACID
9,10-DIHYDRO-4,5-DIHYDROXY-9,10-DIOXO-2-ANTHRACENECARBOXYLIC ACID
CASSIC ACID
RHEIN
RHUBARB EXTRACT
RHUBARB YELLOW
TIMTEC-BB SBB001152
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaci
chrysazin-3-carboxylicacid
monorhein
rheicacid
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
RHEIN, TECH.
4,5-Dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylic Acid
NSC 38629
RHEIN90%,95%
1,8-DIHYDROXY-9,10-ANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID
4,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-2-CARBOXYLIC ACID
9,10-DIHYDRO-4,5-DIHYDROXY-9,10-DIOXO-2-ANTHRACENECARBOXYLIC ACID
CASSIC ACID
RHEIN
RHUBARB EXTRACT
RHUBARB YELLOW
TIMTEC-BB SBB001152
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylicaci
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroicaci
chrysazin-3-carboxylicacid
monorhein
rheicacid
9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
RHEIN, TECH.
4,5-Dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylic Acid
NSC 38629
RHEIN90%,95%
所属类别
生物化工：提取物
物理化学性质
| 外观性状 | 为咖啡色针晶，升华后为黄色针晶。熔点 321-322℃，水溶性<0.1g/100mL |
| 熔点 | ≥300 °C(lit.) |
| 熔点 | ≥300 °C (lit.) |
| 沸点 | 346.72°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3269 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4413 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.17±0.20(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 黄色至深橙色 |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 17 ºC |
| 最大波长(λmax) | 432nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 13,8260 |
| Merck | 14,8176 |
| BRN | 2222155 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChIKey | FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 4.290 (est) |
| CAS 数据库 | 478-43-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo- (478-43-3) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| 安全说明 | S26-S37/39 |
| WGK Germany | 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | CA9516000 |
| 海关编码 | 29189900 |
应用领域
用途一
医药中间体、保健食品原料
制备方法
方法1
13739-02-1
478-43-3
以双醋瑞因（150 g，0.41 mol）为起始原料，将其溶于10%（w/w）Na2CO3溶液（4 L）中，搅拌至完全溶解，形成红色混合物。反应混合物在室温下搅拌过夜。随后，用5M HCl溶液缓慢酸化至pH 2，此时有黄色沉淀析出。将沉淀通过过滤收集，并在50℃的真空烘箱中干燥，得到产物4,5-二羟基-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-羧酸（168 g，产率>100%）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO）确认：δ 7.40（1H，d，J = 8 Hz），7.71-7.76（2H，m），7.82（1H，t，J = 8 Hz），8.11（1H，d，J = 1.6 Hz）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 7, p. 817 - 822
[2] Patent: WO2005/85170, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7582 - 7587
[4] Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1088
[5] Patent: US5480873, 1996, A
常见问题列表
应用
大黄酸具有抗肿瘤活性，抗菌活性，免疫抑制作用，利尿作用，泻下作用，抗炎作用，治疗糖尿病、肾病作用。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒，清洁内环境，预防胃癌，延缓衰老。
理化性质
大黄酸的化学名称为“1，8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321～322℃，分解温度330℃，UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚，不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐，与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法：从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途：目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(Rheum palmatum L.)的根中提取的一种蒽醌类化合物，具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用，大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表：
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
来源
大黄酸的来源很广，蓼科植物掌叶大黄(RheumpalmatumL.)的根茎，何首乌的根，豆科植物狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl.)的荚，芸香科植物芸香(Tuta;Grave-olensL.)的全草，百合科植物麝香萱的根均含有大黄酸。
药理作用
大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用，尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用，对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药，对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用，这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用，对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射，对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%，对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。
大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数，其中以大黄酸的作用较明显，芦荟大黄素较差，基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强，而芦荟大黄素的抑制作用较弱。
大黄酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | H60902 | Rhein, 98% Rhein, 97% | 478-43-3 | 250mg | 3147元 |
| 2025/09/19 | S2400 | 大黄酸 Rheic Acid | 478-43-3 | 200mg | 991.63元 |
| 2025/05/22 | HY-N0105 | 大黄酸 Rhein | 478-43-3 | 100mg | 500元 |
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：HPLC》98%
包装信息：1起订量你定/RMB 100
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中文名称：大黄酸;1,8-二羟基-3-羧基蒽醌
英文名称：Rhein;1,8-Dihydroxy-3-Carboxy anthraquinone
CAS：478-43-3
纯度：98%; 99%
包装信息：25kg
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：HPLC>=98%
包装信息：5mg;10mg;20mg
备注：化学试剂;仅供医药研究使用
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中文名称：大黄酸
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：99% HPLC
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2025/11/12 17:25:14
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：99%
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2025/11/17 14:34:10
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：99%HPLC
包装信息：20MG/;1G/;1KG/
备注：98%以上;现货
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中文名称：土大黄提取物
英文名称：Rhubarb extract
CAS：478-43-3
纯度：10:1
备注：50kg
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2025/11/24 13:54:53
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：98% HPLC
包装信息：10克 100克 1kg
备注：大黄苷,1,8-二羟基-3-羧基蒽醌
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2025/11/10 15:19:43
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：0.99%
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2025/11/18 19:52:37
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：HPLC>=98%
包装信息：5mg；10mg；20mg；50mg；100mg；200mg
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2025/11/11 11:49:14
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：HPLC>=98%
包装信息：20MG;50MG;100MG;200MG;1G;10G
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3g
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：HPLC>=98%
包装信息：20mg;1g;10g
备注：高纯度,最大优惠,用于医药研究。
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中文名称：土大黄提取物
英文名称：Rhubarb extract
CAS：478-43-3
备注：溶于乙醇 1公斤;25公斤;50公斤 纯粉
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中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein, 98%
CAS：478-43-3
纯度：98%
包装信息：1G;250MG;50MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：4,5-二羟蒽醌-2-羧酸
英文名称：4,5-Dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic Acid
CAS：478-43-3
纯度：>95.0%(LC)(T)
包装信息：200Mg;1g
备注：D3986
上海将来实业股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：大黄酸
英文名称：Rhein
CAS：478-43-3
纯度：98%
包装信息：664RMB/ 50mg
备注：试剂级