鹰嘴豆牙素A

简介应用制备生物活性靶点体外研究体内研究鹰嘴豆牙素A 试剂级价格

鹰嘴豆牙素A

CAS号:491-80-5
英文名:5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone
中文名:鹰嘴豆牙素A
CBNumber:CB8474490
分子式:C16H12O5
分子量:284.26
MOL File:491-80-5.mol

鹰嘴豆牙素A化学性质

熔点 :210-213 °C(lit.)
沸点 :340-355 °C(Press: 0.5 Torr)
密度 :1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :acetone: 10 mg/mL, clear, brown
酸度系数(pKa) :6.50±0.20(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :Off-White to Beige
水溶解性 :Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).
最大波长(λmax) :263nm(EtOH)(lit.)
BRN :278107
LogP :3.341 (est)
CAS 数据库 :491-80-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)

安全信息

安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :DJ3002500
F :10
TSCA :Yes
海关编码 :29329990

鹰嘴豆牙素A性质、用途与生产工艺

简介鹰嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物，广泛存在于一些可食用植物中，如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等，尤以红三叶草中含量最高，但是也只有833mg/100g。
应用 BCA的分子结构与动物雌性激素相似，能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用，是一种重要的植物雌激素，对人和动物的健康有多方面的有益作用，可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外，其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。
制备
CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，主要解决了现有技术中合成工艺复杂，产率低的问题。包括以下步骤：

步骤1中间体的制备

在室温条件下，向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷，待反应完全后，加适量水水解，采用活性炭脱色，即得中间体；

步骤2粗品的制备

将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品；

步骤3精制

将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶，活性炭脱色，即得鹰嘴豆芽素A。

本发明的合成路线如下：
生物活性 Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮，是黄酮类的一种天然有机化合物。
靶点
Target Value
FAAH (rat) 1.4 μM
FAAH (mouse) 1.8 μM
FAAH (human) 2.4 μM
EGFR 91.5 μM
体外研究
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分别为1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升，对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升)，但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。
体内研究 LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)
化学性质白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红车轴草，鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。
用途具有雌激素样作用，能抑制胆固醇的升高，还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。