芹甙元-7-葡萄糖苷

英文名称:Apigenin 7-glucoside
CAS号:578-74-5
分子式:C21H20O10
分子量:432.38
EINECS号:209-430-5
Mol文件:578-74-5.mol
芹甙元-7-葡萄糖苷 结构式

芹甙元-7-葡萄糖苷 性质

熔点 230-237°C
沸点 788.9±60.0 °C(Predicted)
密度 1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 DMSO(轻微,超声处理),甲醇(轻微)
酸度系数(pKa) 6.13±0.40(Predicted)
形态 固体
颜色 淡黄色至黄色凝胶至
BRN 65669
稳定性 吸湿性
主要应用 食品和饮料
InChI 1S/C21H20O10/c22-8-16-18(26)19(27)20(28)21(31-16)29-11-5-12(24)17-13(25)7-14(30-15(17)6-11)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-7,16,18-24,26-28H,8H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
InChIKey KMOUJOKENFFTPU-YUVSVTSJNA-N
SMILES C1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=C(C(=CC(OC3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)=C2)O)C(=O)C=1 |&1:17,20,22,24,r|
LogP -0.040 (est)
CAS 数据库 578-74-5(CAS DataBase Reference)

芹甙元-7-葡萄糖苷 用途与合成方法

Apigenin-7-glucoside (Apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside),ROS 清除剂,具有抗增殖,抗氧化活性。

Apigenin 7-glucoside exhibits significant anti-proliferative activity against B16F10 melanoma cells after 24 and 48 h of incubation. Apigenin-7-glucoside provoks an increase of subG0/G1, S and G2/M phase cell proportion with a significant decrease of cell proportion in G0/G1 phases. Apigenin-7-glucoside enhances melanogenesis synthesis and tyrosinase activity of B16F10 melanoma cells.
Apigenin 7-glucoside specifically induces the differentiation of CD34 + cells towards the erythroid lineage and inhibited the myeloid differentiation. Apigenin 7-glucoside has strong antioxidant activity against reactive oxygen species (ROS) in vitro in a concentration-dependent manner.

化学性质 
白色结晶体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于广藿香、仙鹤草,蓰草,构树叶。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:抗肿瘤、消炎、抗病毒。
生产方法 
4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-

119249-30-8

芹甙元-7-葡萄糖苷

578-74-5

在搅拌条件下,将化合物1(CAS: 119249-30-8,150 mg,0.25 mmol)溶于甲醇(20 mL)和30%氨水(5 mL)的混合溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌12小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化,采用乙酸乙酯/甲醇(3:1,v/v)作为洗脱剂,得到目标产物5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-4H-苯并吡喃-4-酮,为黄色固体(78 mg,收率72%)。产物的熔点为234-236°C(文献值:238-239°C)。红外光谱(KBr压片,cm^-1)显示特征吸收峰:3440, 2918, 1615, 1563, 1452, 1346, 1273, 1245, 1146, 1103, 1072, 1024, 895。核磁共振氢谱(400 MHz, DMSO-d6)δ:12.97(s, 1H, OH-5),10.48(s, 1H, OH-4'),7.96(d, J = 8.8 Hz, 2H, H-2', H-6'),6.94(d, J = 8.8 Hz, 2H, H-3', H-5'),6.87(s, 1H, H-3),6.83(d, J = 1.6 Hz, 1H, H-8),6.45(d, J = 1.6 Hz, 1H, H-6),5.42(d, J = 8.0 Hz, 1H, H-1),5.15(s, 1H, OH-2),5.08(s, 1H, OH-3),5.06(s, 1H, OH-4),4.63(s, 1H, OH-6),3.72-3.70(m, 1H, H-2),3.49-3.18(m, 5H, H-3,4,5,6)。核磁共振碳谱(100 MHz, DMSO-d6)δ:60.6, 69.6, 73.1, 76.5, 77.2, 94.8, 99.6, 99.9, 103.1, 105.4, 116.0, 121.1, 128.6, 156.9, 161.1, 161.4, 163.0, 164.3, 180.1。高分辨质谱(HRMS)计算值[M + Na]+ C21H20O10Na为455.3665,实测值为455.3649。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 9, p. 2025 - 2034

[2] Carbohydrate Research, 2012, vol. 357, p. 41 - 46

安全信息

安全说明34/35
WGK Germany3
F3-10
海关编码29389090
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

芹甙元-7-葡萄糖苷 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-N0578R 芹甙元-7-葡萄糖苷 578-74-5 5 mg 1900
2026-09-15 HY-N0578 芹甙元-7-葡萄糖苷 578-74-5 1 mg 327

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纯度:95%-98%
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中文名称:芹菜素7-O-葡萄糖苷
英文名称:Apigenin 7-glucoside
CAS:578-74-5
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20MG;50MG;100MG;200MG;1G;10G;多规格定制
备注:仅供实验专用
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CAS:578-74-5
纯度:98% HPLC
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备注:品牌:WHHERB ;标准品/对照品 可按需求包装 量大从优;科研现货速达,随货附带 COA、HPLC、MS、NMR 数据
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英文名称:Apigetrin
CAS:578-74-5
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中文名称:大波斯菊苷
英文名称:Apigenin 7-glucoside
CAS:578-74-5
纯度:HPLC>=98%
包装信息:5mg;10mg;20mg
备注:化学试剂;仅供医药研究使用
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