2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶
2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 73-76 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 252.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5672 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.28±0.49(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至米色或棕色 |
| 水溶解性 | Insoluble |
| BRN | 471829 |
| InChI | 1S/C6H7BrN2/c1-4-2-5(7)6(8)9-3-4/h2-3H,1H3,(H2,8,9) |
| InChIKey | NDPKXEWDWTZBDG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cnc(N)c(Br)c1 |
| CAS 数据库 | 17282-00-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Amino-3-bromo-5-methylpyridine(17282-00-7) |
2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 用途与合成方法
2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶用于制备咪唑[1,2-a]吡啶、咪唑[1,2-a]吡嗪、咪唑[1,2-c]嘧啶、咪唑[1,2-d]三嗪类用作JNK和ERK激酶抑制剂。
1603-41-4
17282-00-7
以2-氨基-5-甲基吡啶为起始原料合成2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶的一般步骤如下：在室温条件下，将溴（11.3 mL，0.22 mol）缓慢加入至搅拌中的2-氨基-5-甲基吡啶（21.63 g，0.2 mol）和乙酸钠（29.4 g，0.36 mol）的乙酸（200 mL）溶液中。通过中性氧化铝薄层色谱（展开剂：CH2Cl2）监测反应进程，持续搅拌并加热反应混合物直至原料完全消耗。反应完成后，将深棕色反应液用蒸馏水（100 mL）稀释，并加入亚硫酸钠进行脱色处理。随后，将无色溶液置于冰浴中冷却，并缓慢滴加氨水调节pH至9。通过过滤收集大量生成的白色沉淀，并用蒸馏水（3×30 mL）充分洗涤。最后，将所得沉淀于110℃烘箱中干燥，得到目标产物2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶（33.7 g，收率90%），为蓬松的白色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.77（1H，d，J=1.0 Hz，H-6），7.52（1H，d，J=1.5 Hz，H-4），5.21（2H，s，NH2），2.18（3H，s，CH3）。LCMS（APCI+）分析显示：m/z 187.9（[MH]+，79Br，95%），189.9（[MH]+，81Br，100%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3796 - 3808
[2] Patent: CN107056781, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0008
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1989, vol. 331, # 3, p. 369 - 374
[4] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 47, p. 9063 - 9066
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | A1555 | 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 | 17282-00-7 | 5G | 90 |
| 2026-06-06 | A1555 | 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 | 17282-00-7 | 25G | 370 |
