2-氯-5-氯甲基吡啶
中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS号:70258-18-3
分子式:C6H5Cl2N
分子量:162.02
EINECS号:615-091-8
Mol文件:70258-18-3.mol
2-氯-5-氯甲基吡啶 性质
熔点 | 37-42 °C(lit.) |
---|---|
沸点 | 267.08°C (rough estimate) |
密度 | 1.4411 (rough estimate) |
折射率 | 1.6000 (estimate) |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 潮湿的结晶态 |
酸度系数(pKa) | -0.75±0.10(Predicted) |
颜色 | 米色 |
水溶解性 | Insoluble in water. |
BRN | 1635690 |
InChI | InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2 |
InChIKey | SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1 |
CAS 数据库 | 70258-18-3(CAS DataBase Reference) |
2-氯-5-氯甲基吡啶 用途与合成方法
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线
化学性质
2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。 用途
2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。 用途
主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。 用途
用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。 生产方法
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
安全信息
危险品标志 | C,Xi,F |
---|---|
危险类别码 | 22-34-36-10 |
安全说明 | 26-36/37/39-45-25-36-16 |
危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
Hazard Note | Corrosive/Harmful |
危险等级 | LACHRYMATOR, CORROSIVE |
危险等级 | 8 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29333999 |
2-氯-5-氯甲基吡啶 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-01-16 | L19284 | 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96% | 70258-18-3 | 5g | 549 |
2024-01-16 | L19284 | 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96% | 70258-18-3 | 25g | 1417 |
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纯度:97
包装信息:5KG;1T
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英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
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纯度:99%
包装信息:25drums/400
备注:2-Chloro-5-chloromethylpyridine 25千克/RMB 100
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中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS:70258-18-3
纯度:99%
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英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS:70258-18-3
纯度:94%
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库存量:>250kg
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