2-氯-5-氯甲基吡啶
中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称:2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine
CAS号:70258-18-3
分子式:C6H5Cl2N
分子量:162.02
EINECS号:615-091-8
Mol文件:70258-18-3.mol
2-氯-5-氯甲基吡啶 性质
| 熔点 | 37-42 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 267.08°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4411 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 潮湿的结晶态 |
| 酸度系数(pKa) | -0.75±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 1635690 |
| InChI | InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2 |
| InChIKey | SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1 |
| CAS 数据库 | 70258-18-3(CAS DataBase Reference) |
2-氯-5-氯甲基吡啶 用途与合成方法
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20 mL)和过量的亚硫酰氯(5-10 mL)中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2(3 x 40 mL)提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物(用CH2Cl2洗脱)。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线
化学性质
2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工业品为橘红色液体或黏稠状,有刺激性气味,溶于多种有机溶剂,弱碱性,溶于有机酸。 用途
2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
生产方法
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多,目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中,加入催化剂,在回流条件下通入氯气进行反应,反应结束后,先常压脱溶,再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分,从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外,还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环,然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线,以环戊二烯和丙醛为起始原料,直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,产品纯度高达95%以上,不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
安全信息
| 危险品标志 | C,Xi,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-34-36-10 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-25-36-16 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Corrosive/Harmful |
| 危险等级 | LACHRYMATOR, CORROSIVE |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29333999 |
| 存储类别 | 8A - 可燃,腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 皮肤腐蚀 类别1B |
2-氯-5-氯甲基吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | L19284 | 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96% | 70258-18-3 | 25g | 1021 |
| 2025-12-22 | XW702581834 | 2-氯-5-氯甲基吡啶 | 70258-18-3 | 25G | 100 |
2-氯-5-氯甲基吡啶供应商 更多
济南君合药业有限公司
大货
现货
联系电话: 18653300596
产品介绍:
中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS:70258-18-3
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 6;10kg25kg
备注:可用作医药中间体
库存量:1T
现货日期:2026/5/25 12:47:59
南京择优新材料科技有限公司
黄金产品
大货
现货
联系电话:173-40521416 17340521416
产品介绍:
中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS:70258-18-3
纯度:94%
备注:250KG/塑料桶/
库存量:>10000kg
现货日期:2026/5/29 15:24:32
苏州市森菲达化工有限公司
黄金产品
联系电话:512-66387919 13862111431
产品介绍:
中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS:70258-18-3
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 50;250kg/RMB 40;1000kg/RMB 40
备注:农药中间体
扬州聚和昌科技有限公司
黄金产品
大货
联系电话:0514-0514-83662002 13073488988
产品介绍:
中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS:70258-18-3
纯度:99+
备注:国企工厂 做大货 200公斤
山东前元高分子材料有限公司
黄金产品
联系电话:18678041314 18765609661
产品介绍:
中文名称:2-氯-5-氯甲基吡啶
CAS:70258-18-3
纯度:99
包装信息:1kg
