丙炔酸乙酯

丙炔酸乙酯是一种重要的有机化工原料和医药中间体。现有技术中都是以丙炔醇为原料，通过氧化成丙炔酸后再酯化得到丙炔酸酯。

64-17-5

471-25-0

623-47-2

以乙醇和丙炔酸为原料合成丙炔酸乙酯的一般步骤如下：将丙炔酸（310μL，5mmol；Alfa Aesar，Ward Hill，MA；目录号A13245）溶于13mL乙醇中，形成无色溶液，随后向该溶液中缓慢加入浓硫酸（139μL，2.5mmol）。将反应混合物加热至回流状态，持续反应24小时。反应完成后，用13mL水淬灭反应，随后用二氯甲烷（10mL；三次）进行萃取。合并有机相，依次用水（10mL；三次）和盐水（10mL）洗涤，然后用无水Na2SO4（Thermo Fisher Scientific，Pittsburgh，PA；目录号S421-3）干燥。减压蒸馏去除溶剂，得到浅黄色油状产物丙炔酸乙酯（177mg，收率36%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3，δ）表征：4.26（q，3JH-H = 7.1Hz，CH2，2H），2.92（s，C≡CH，1H），1.33（t，3JH-H = 7.2Hz，CH3，3H）。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1988, vol. 110, p. 3965

[2] Patent: US2016/264506, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0035

[3] Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1689

[4] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1689,1691

[5] Chem.Abstr., 1959, p. 5163