2-丙炔-1-醇
中文名称:2-丙炔-1-醇
英文名称:Propargyl alcohol
CAS号:107-19-7
分子式:C3H4O
分子量:56.06
EINECS号:203-471-2
Mol文件:107-19-7.mol
2-丙炔-1-醇 性质
| 熔点 | -53 °C |
|---|---|
| 沸点 | 114-115 °C(lit.) |
| 密度 | 0.963 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气密度 | 1.93 (vs air) |
| 蒸气压 | 11.6 mm Hg ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 97 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.6(at 25℃) |
| 颜色 | 透明无色至浅黄色 |
| 气味 (Odor) | 天竺葵味 |
| PH值 | 3 (20°C, 500g/L in H2O) |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.9-86.2% (v/v) |
| 香型 | floral |
| 水溶解性 | miscible |
| Merck | 14,7809 |
| BRN | 506003 |
| Henry's Law Constant | 3.8×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Hiatt (2013) |
| 暴露限值 | ACGIH TLV-TWA:0.1 ppm (0.2 mg/m3) |
| InChI | 1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2 |
| InChIKey | TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCC#C |
| LogP | -0.35 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 107-19-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Propyn-1-ol(107-19-7) |
| EPA化学物质信息 | Propargyl alcohol (107-19-7) |
2-丙炔-1-醇 用途与合成方法
1-碘-3，5-二(三氟甲基)苯在二乙胺中，与碘化亚铜(Cul)、[(C6H5)3P]2PdCl2和炔丙醇（2-丙炔-1-醇
）反应，反应混合物在25～30℃保持4小时，生成3， 5-二(三氟甲基)苯基炔丙醇，该化合物与溴-三苯
基磷在乙腈中反应，生成1-[3，5-二(三氟甲基)苯基- 3-溴丙炔]，最后再与4-特丁基哌啶在含碳酸钾的
丙酮中反应48小时，即制得杀鼠剂--氟鼠定。
以上反应在串联的管式反应器中进行。在乙炔1.96MPa压力下，将其用活塞泵加入混悬粉状乙炔铜催化剂的5％～6％甲醛水溶液中，反应温度维持在100～125℃，反应液经气液分离器分离，过剩的乙炔循环使用，反应液经压滤器滤除乙炔铜催化剂，然后进行蒸馏，得丙炔醇水溶液。再经回收甲醇，脱水分馏而得丙炔醇，含量在96％以上，蒸馏釜残留液为副产物1，4-丁炔二醇，其收率为丙炔醇37％，丁炔二醇50％，总收率87％。
在国外，有的采用四氢呋喃或二甲基甲酰胺作为溶剂，还有的采用气相反应(常压下以铬酸铜为催化剂)，以便减少丁炔二醇的生成。
化学性质
无色、挥发性带有刺激气味的液体。久置尤其遇光时易泛黄。 与水、苯、氯仿、1，2-二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、二恶烷、四氢呋喃、吡啶混溶，部分溶于四氯化碳，但不溶于脂肪烃。 用途
用作生产丙烯酸、丙烯醛的原料及医药中间体 用途
镀镍光亮剂，能产生光亮和整平效果 用途
丙炔醇又名炔丙醇，是合成杀螨剂炔螨特的中间体，又是拟除虫菊酯杀虫剂炔丙菊酯的中间体，还用于生产丙烯酸、丙烯醛、2-氨基嘧啶、γ-皮考啉、维生素A、安定剂、腐蚀阻止剂等。 用途
有机合成的中间体。主要用于合成抗菌消炎药磺胺嘧啶；经部分氢化制丙烯醇可以生产树脂，经完全氢化得正丙醇，可以用作抗结核药乙胺丁醇的原料，以及制其他化工、医药产品等。能抑制酸类对铁、铜及镍等金属的腐蚀、用作除锈剂。广泛用于石油开采。还可用作溶剂、氯代烃类的稳定剂、除草剂和杀虫剂。可用于生产丙烯酸、丙烯醛、2-氨基嘧啶、γ-皮考啉、维生素A、安定剂、腐蚀抑止剂等。 生产方法
由乙炔与甲醛经催化加成而得。乙炔以1.96MPa的压力、甲醛水溶液（5-6%）以1000L/h的速度，进入装有乙炔铜-活性炭催化剂的串联双管式反应柱。反应温度维持在100-125℃，反应液经气液分离器，过剩的乙炔循环使用，反应液过滤除去催化剂。滤液浓缩后进行分馏，收率97-98℃馏分，即得炔丙醇，蒸馏釜残液为副产物丁炔二醇。炔丙醇收率37%，丁炔二醇收率为50%。 生产方法
其制备方法是由乙炔、甲醛经催化加成而得。以上反应在串联的管式反应器中进行。在乙炔1.96MPa压力下，将其用活塞泵加入混悬粉状乙炔铜催化剂的5％～6％甲醛水溶液中，反应温度维持在100～125℃，反应液经气液分离器分离，过剩的乙炔循环使用，反应液经压滤器滤除乙炔铜催化剂，然后进行蒸馏，得丙炔醇水溶液。再经回收甲醇，脱水分馏而得丙炔醇，含量在96％以上，蒸馏釜残留液为副产物1，4-丁炔二醇，其收率为丙炔醇37％，丁炔二醇50％，总收率87％。
在国外，有的采用四氢呋喃或二甲基甲酰胺作为溶剂，还有的采用气相反应(常压下以铬酸铜为催化剂)，以便减少丁炔二醇的生成。
类别
易燃液体 毒性分级
剧毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 20 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 50 毫克/ 公斤 可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放 灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 职业标准
TWA 2 毫克/ 立方米 安全信息
| 危险品标志 | T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 10-23/24/25-34-51/53-43 |
| 安全说明 | 26-28-36-45-61-28A |
| 危险品运输编号 | UN 2929 6.1/PG 1 |
| 职业暴露等级 | B |
| 职业暴露限值 | TWA: 1 ppm (2 mg/m3) [skin] |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | UK5075000 |
| 自燃温度 | 365°C |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29052990 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 经皮 急性毒性 类别3 吸入 急性毒性 类别3经口 危害水生环境-长期危害 类别2 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别3 皮肤腐蚀 类别1B 特异性靶器官毒性-反复接触类别2 |
| 毒害物质数据 | 107-19-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in rats, mice (mg/kg): 20, 50 orally (Guilian, Naibin) |
