107-19-7

基本信息

中文别名 2-丙炔-1-醇
炔丙醇
2-丙炔醇
丙炔醇
乙炔基甲醇
3-羟甲基乙炔
乙炔甲醇

英文别名 2-PROPYN-1-OL
2-Propyny-1-0l
2-propynyl alcohol
ETHYNYL CARBINOL
ethynyl methanol
LABOTEST-BB LT01409238
PROPARGYL ALCOHOL
PROPINOL
PROPYNOL
PROPYNYL ALCOHOL
1-Hydroxy-2-propyne
1-Propyn-3-ol
1-Propyn-3-yl alcohol
1-Propyne-3-ol
2-propyn-1-ol (propargyl alcohol)
2-Propynol
3-Hydrlxyallylene
3-Hydroxy-1-propyne
3-Propynol
acetylenecarbinol

所属类别农药中间体: 杀螨剂中间体

物理化学性质

外观性质	无色液体，有香叶气味。
外观性状	无色、挥发性带有刺激气味的液体。久置尤其遇光时易泛黄。与水、苯、氯仿、1，2-二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、二恶烷、四氢呋喃、吡啶混溶，部分溶于四氯化碳，但不溶于脂肪烃。
溶解性	溶于水、醇、醚。
熔点	-53 °C
沸点	114-115 °C(lit.)
密度	0.963 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度	1.93 (vs air)
蒸气压	11.6 mm Hg ( 20 °C)
折射率	n20/D 1.432(lit.)
闪点	97 °F
储存条件	2-8°C
溶解度	soluble in Chloroform, Ethyl Acetate
酸度系数(pKa)	13.6(at 25℃)
形态	液体
颜色	透明无色至浅黄色
PH值	3 (20°C, 500g/L in H2O)
气味 (Odor)	at 100.00 %. geranium
爆炸极限值(explosive limit)	1.9-86.2% (v/v)
香型	floral
水溶解性	miscible
Merck	14,7809
BRN	506003
Henry's Law Constant	3.8×10⁰ mol/(m³Pa) at 25℃, Hiatt (2013)
暴露限值	No exposure limit has been set for 2-propyn1-ol. A TLV-TWA of 1 ppm (～2.3 mg/m³) should be appropriate for this compound. This estimation is based on its similarity to allyl alcohol in chemical properties and toxic actions.
InChI	1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2
InChIKey	TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N
SMILES	OCC#C
LogP	-0.35 at 25℃
CAS 数据库	107-19-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	2-Propyn-1-ol(107-19-7)
EPA化学物质信息	Propargyl alcohol (107-19-7)

安全数据

危险性符号(GHS)	GHS02,GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
警示词	危险
危险性描述	H226-H301-H310+H330-H314-H373-H411
防范说明	P210-P273-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338
危险品标志	T,N
危险类别码	R10-R23/24/25-R34-R51/53-R43
安全说明	S26-S28-S36-S45-S61-S28A
危险品运输编号	UN 2929 6.1/PG 1
职业暴露等级	B
职业暴露限值	TWA: 1 ppm (2 mg/m3) [skin]
WGK Germany	2
RTECS号	UK5075000
自燃温度	365°C
TSCA	Yes
REACH 注册登记	Active
危险等级	3
包装类别	II
海关编码	29052990
存储类别	3 - Flammable liquids
危险性类别	Acute Tox. 2 Dermal Acute Tox. 3 Inhalation Acute Tox. 3 Oral Aquatic Chronic 2 Eye Dam. 1 Flam. Liq. 3 Skin Corr. 1B STOT RE 2
毒害物质数据	107-19-7(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 in rats, mice (mg/kg): 20, 50 orally (Guilian, Naibin)

应用领域

用途一

镀镍光亮剂，能产生光亮和整平效果

用途二

用作生产丙烯酸、丙烯醛的原料及医药中间体

用途三

丙炔醇又名炔丙醇，是合成杀螨剂炔螨特的中间体，又是拟除虫菊酯杀虫剂炔丙菊酯的中间体，还用于生产丙烯酸、丙烯醛、2-氨基嘧啶、γ-皮考啉、维生素A、安定剂、腐蚀阻止剂等。

用途四

有机合成的中间体。主要用于合成抗菌消炎药磺胺嘧啶；经部分氢化制丙烯醇可以生产树脂，经完全氢化得正丙醇，可以用作抗结核药乙胺丁醇的原料，以及制其他化工、医药产品等。能抑制酸类对铁、铜及镍等金属的腐蚀、用作除锈剂。广泛用于石油开采。还可用作溶剂、氯代烃类的稳定剂、除草剂和杀虫剂。可用于生产丙烯酸、丙烯醛、2-氨基嘧啶、γ-皮考啉、维生素A、安定剂、腐蚀抑止剂等。

制备方法

方法一

其制备方法是由乙炔、甲醛经催化加成而得。

以上反应在串联的管式反应器中进行。在乙炔1.96MPa压力下，将其用活塞泵加入混悬粉状乙炔铜催化剂的5％～6％甲醛水溶液中，反应温度维持在100～125℃，反应液经气液分离器分离，过剩的乙炔循环使用，反应液经压滤器滤除乙炔铜催化剂，然后进行蒸馏，得丙炔醇水溶液。再经回收甲醇，脱水分馏而得丙炔醇，含量在96％以上，蒸馏釜残留液为副产物1，4-丁炔二醇，其收率为丙炔醇37％，丁炔二醇50％，总收率87％。
在国外，有的采用四氢呋喃或二甲基甲酰胺作为溶剂，还有的采用气相反应(常压下以铬酸铜为催化剂)，以便减少丁炔二醇的生成。

方法二

由乙炔与甲醛经催化加成而得。乙炔以1.96MPa的压力、甲醛水溶液（5-6%）以1000L/h的速度，进入装有乙炔铜-活性炭催化剂的串联双管式反应柱。反应温度维持在100-125℃，反应液经气液分离器，过剩的乙炔循环使用，反应液过滤除去催化剂。滤液浓缩后进行分馏，收率97-98℃馏分，即得炔丙醇，蒸馏釜残液为副产物丁炔二醇。炔丙醇收率37%，丁炔二醇收率为50%。