2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
英文名称:2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
CAS号:28564-83-2
分子式:C6H8O4
分子量:144.13
EINECS号:
Mol文件:28564-83-2.mol
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮 性质
| 熔点 | 75 - 78°C |
|---|---|
| 沸点 | 281.1±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.482±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.30±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至淡米色 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-3-5(8)6(9)4(7)2-10-3/h4,7-8H,2H2,1H3 |
| InChIKey | VOLMSPGWNYJHQQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1OC(C)=C(O)C(=O)C1O |
| LogP | -0.731 (est) |
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮 用途与合成方法
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。从结构上看，2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮属于吡喃烯醇酮类化合物，这类具有环状烯醇酮类的化合物大多具有焦糖样香味；与麦芽酚等焦糖样香味物质相比，2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味觉上呈现出的“甜味”更加突出；其与烟气“甜味”呈显著正相关，可明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。
目前消费者对合成色素潜在不良影响的忧虑逐渐增加，2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮正是一些合成色素的天然替代品，并在多个国家被批准作为食品着色剂来使用。
葡萄糖和哌啶在乙醇中的溶液在氩气的引入下回流。加入乙酸并进一步加热后，用水稀释浓缩的反应溶液，用EtOAc萃取γ-吡喃酮。使用柱色谱（硅胶）和高真空蒸馏纯化粗产物。最后，将产物从己烷中重结晶得到标题化合物2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。合成路线如图2所示。
图 2，3-二氢-3，5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮的合成路线
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮可用作食品风味、烘焙加工、烟草热解体系的液相色谱定性定量对照标准品，同时作为美拉德反应机理研究的特征模型化合物，也可用于抗氧化活性、抑菌体外筛选实验，以及吡喃酮类杂环衍生物有机合成底物。2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮供应商 更多
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中文名称：2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
英文名称：2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-pyrone
CAS：28564-83-2
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英文名称：3,5-dihydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
CAS：28564-83-2
纯度：95%+
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纯度：99%
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中文名称：2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
英文名称：2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
CAS：28564-83-2
纯度：95%
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中文名称：2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
英文名称：2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
CAS：28564-83-2
纯度：0-99%
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