ChemicalBook CAS数据库列表 2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
- CAS号:28564-83-2
- 英文名:2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
- 中文名:2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
- CBNumber:CB81073801
- 分子式:C6H8O4
- 分子量:144.13
- MOL File:28564-83-2.mol
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮化学性质
- 熔点 :75 - 78°C
- 沸点 :281.1±40.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :-20°C Freezer, Under inert atmosphere
- 溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :9.30±0.40(Predicted)
- 颜色 :Pale Yellow to Pale Beige
- 稳定性 :Moisture Sensitive
- LogP :-0.731 (est)
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮性质、用途与生产工艺
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特性
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮普遍存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。从结构上看,2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮属于吡喃烯醇酮类化合物,这类具有环状烯醇酮类的化合物大多具有焦糖样香味;与麦芽酚等焦糖样香味物质相比,2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮具有更好的水溶性,在味觉上呈现出的“甜味”更加突出;其与烟气“甜味”呈显著正相关,可明显提升卷烟烟气回甜感,凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。
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用途
目前消费者对合成色素潜在不良影响的忧虑逐渐增加,2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮正是一些合成色素的天然替代品,并在多个国家被批准作为食品着色剂来使用。
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合成方法
葡萄糖和哌啶在乙醇中的溶液在氩气的引入下回流。加入乙酸并进一步加热后,用水稀释浓缩的反应溶液,用EtOAc萃取γ-吡喃酮。使用柱色谱(硅胶)和高真空蒸馏纯化粗产物。最后,将产物从己烷中重结晶得到标题化合物2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。合成路线如图2所示。
图 2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮的合成路线
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮上下游产品信息
上游原料
下游产品
2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮生产厂家
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