(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮
(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮
(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 性质
| 沸点 | 401.6±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.701±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.05±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -36° (C=0.01 g/ml, DMSO) |
| InChI | InChI=1S/C10H9BrFNO3/c11-8-2-1-6(3-9(8)12)13-4-7(5-14)16-10(13)15/h1-3,7,14H,4-5H2/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | UGBKYDASQNOIHP-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | O1[C@@H](CO)CN(C2=CC=C(Br)C(F)=C2)C1=O |
(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 用途与合成方法
(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮是一种噁唑烷酮类化合物。噁唑烷酮作为一类化学成分发现在治疗和预防比如细菌感染和动脉粥样硬化的医学疾病的药物中有广泛的应用。
(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮是有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
510729-01-8
60456-26-0
444335-16-4
以N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯和缩水甘油丁酸酯为原料合成(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟基甲基噁唑啉-2-酮的一般步骤：将119 g（367 mmol）N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯溶于300 mL四氢呋喃和150 mL二甲基甲酰胺的混合溶剂中，在0℃下缓慢滴加38.19 g（477 mmol）叔丁醇锂。将反应液搅拌10分钟后，加入63 mL（440 mmol）(R)-缩水甘油基丁酸酯和21 mL（550 mmol）甲醇，所得溶液在室温下继续搅拌3小时。反应完成后，用氯化铵水溶液调节反应混合物的pH至约6，随后进行减压浓缩。将浓缩物溶解于1000 mL 80%乙酸乙酯/己烷混合溶剂中，依次用水和饱和氯化钠水溶液（盐水）洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂后，通过柱色谱法纯化，得到93 g（320 mmol）(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟基甲基噁唑啉-2-酮，为白色固体（收率：87%）。1H NMR（600 MHz，CDCl3）δ 7.53（m，2H），7.15（dd，J1 = 9.0 Hz，J2 = 2.4 Hz，1H），4.77（m，1H），4.00（m，3H），3.77（m，1H），2.10（t，J = 6.0 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2692727, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0161-0162
[2] Patent: US2014/179691, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0172-0174
[3] Patent: US9133213, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 28; 29
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5310 - 5321
[5] Patent: WO2015/66413, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 141; 142
(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0244433516404 | (5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟基甲基噁唑啉-2-酮 | 444335-16-4 | 25G | 624 |
| 2025-12-22 | XW0244433516403 | (5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟基甲基噁唑啉-2-酮 | 444335-16-4 | 10G | 276 |
