3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉
中文名称:3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉
英文名称:3-benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline
CAS号:654655-69-3
分子式:C17H14BrNO
分子量:328.2
EINECS号:207-791-3
Mol文件:654655-69-3.mol
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉 性质
| 熔点 | 82-83℃ |
|---|---|
| 沸点 | 420.5±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.388±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.45±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C17H14BrNO/c1-20-17-14(9-12-5-3-2-4-6-12)10-13-11-15(18)7-8-16(13)19-17/h2-8,10-11H,9H2,1H3 |
| InChIKey | WMFHVNYOCKTDMX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(Br)=CC=2)C=C(CC2=CC=CC=C2)C=1OC |
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉 用途与合成方法
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉为喹啉类衍生物，可用作贝达喹啉中间体。贝达奎林是一种潜在的治疗结核病的药物。
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉是有机合成中间体和医药中间体，主要作为实验室研发和化工医药合成过程中。生产方法
654655-68-2
124-41-4
654655-69-3
将3-苄基-6-溴-2-氯喹啉（20g，0.06mol）溶解于无水甲醇（100mL）中，随后加入15%甲醇钠的甲醇溶液（108g）。将反应混合物在搅拌下回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，并于-20℃条件下储存过夜，促使产物析出。粗产物3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉以白色针状晶体形式析出。通过过滤分离固体产物，用水洗涤，并在空气中干燥，最终得到19g（收率96%）目标化合物，为白色固体。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 451 - 460
[3] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[4] Patent: WO2005/70430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[5] Patent: WO2006/67048, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
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