N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺
N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 性质
| 熔点 | 102-105oC |
|---|---|
| 沸点 | 359.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.543±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 少许溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 12.14±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C14H11BrFNO2/c15-12-7-6-11(8-13(12)16)17-14(18)19-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-8H,9H2,(H,17,18) |
| InChIKey | UPTMRBYILBFUPA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1=CC=C(Br)C(F)=C1 |
N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 用途与合成方法
656-65-5
501-53-1
510729-01-8
一般步骤：在搅拌的4-溴-3-氟苯胺（50.0g，0.263mol，1当量）的丙酮（660ml）溶液中，加入碳酸氢钠（27.63g，0.329mol，1.25当量）和饱和碳酸氢钠溶液（333ml）。将反应混合物冷却至15℃，并缓慢滴加氯甲酸苄酯（39ml，0.276mol，1.05当量），控制反应温度不超过22℃。加毕，室温搅拌反应90分钟。反应完成后，减压蒸馏除去丙酮。用乙酸乙酯（3×150ml）萃取水相，合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，加入正己烷，室温搅拌30分钟，过滤收集第一批固体产物。浓缩滤液，将残余固体与庚烷混合，0℃搅拌30分钟，过滤得到第二批固体产物。合并两批固体，得到目标化合物N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯（85.3g，定量收率）。
参考文献：
[1] Patent: US9133213, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5310 - 5321
[3] Patent: WO2015/66413, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 141; 142
[4] Patent: WO2010/42887, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17
[5] Patent: EP2692727, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0158-0159
