阿维A酸

中文名称:阿维A酸
英文名称:Acitretin
CAS号:55079-83-9
分子式:C21H26O3
分子量:326.43
EINECS号:259-474-4
Mol文件:55079-83-9.mol
阿维A酸 结构式

阿维A酸 性质

熔点 228-230°C
沸点 404.46°C (rough estimate)
密度 1.1348 (rough estimate)
折射率 1.4700 (estimate)
储存条件 -20°C
溶解度 几乎不溶于水,微溶于四氢呋喃,微溶于丙酮和乙醇(96%),极微溶于环己烷。
形态 粉末
酸度系数(pKa) 4.72±0.33(Predicted)
颜色 浅黄至黄色
最大波长(λmax) 352nm(MeOH)(lit.)
Merck 14,112
稳定性 感光
InChI InChI=1S/C21H26O3/c1-14(8-7-9-15(2)12-21(22)23)10-11-19-16(3)13-20(24-6)18(5)17(19)4/h7-13H,1-6H3,(H,22,23)/b9-7+,11-10+,14-8+,15-12+
InChIKey IHUNBGSDBOWDMA-AQFIFDHZSA-N
SMILES C(O)(=O)/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(C)C=C(OC)C(C)=C1C
CAS 数据库 55079-83-9(CAS DataBase Reference)

阿维A酸 用途与合成方法

阿维A酸可从己烷中结晶,熔点228~230℃。急性毒性LD50小鼠腹腔注射(mg/kg):>4000(1天),700(10天),700(20天)。阿维A酸(Acitretin)是人工合成的芳香族维生素A类似物,为阿维A酯的活性代谢产物,用于治疗重症银屑病、角质化疾病等皮肤病。

阿维A酸

阿维A酸可用于治疗牛皮癣等顽固性皮肤病。

维生素A过高的症状如唇干、唇炎、口角皲裂、口腔粘膜和移行上皮干燥或发炎。结膜炎、角膜炎、角膜溃疡及不能耐受隐型眼镜。肠道刺激症状。口渴,出汗。可逆性脱发。皮肤变薄及鳞屑。偶有甲沟炎、指甲生长不良,肉芽肿,肌肉、关节、骨骼疼痛。转氨酶及碱性磷酸酶升高,甘油三脂及胆固醇增加,高密度脂蛋白减少。颅内压增高症状如头痛、视觉障碍,骨化过度,骨骼外钙化,骨质变薄,骨质疏松,骨骺线提前闭合。

阿维A酸的禁忌:育龄妇女。肝、肾功能不全,维生素A过高症,高血脂症。糖尿病、肥胖症、酗酒及脂类代谢障碍者慎用。勿与四环素或维生素A合用。

化学性质 
从己烷中结晶,熔点228~230℃。急性毒性LD50小鼠腹腔注射(mg/kg):>4000(1天),700(10天),700(20天)。
用途 
单芳基类维生素A酸。用于治疗牛皮癣及其它角化不良的皮肤病。
用途 
用于治疗牛皮癣等顽固性皮肤病
用途 
治疗银屑病
生产方法 
4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯甲醛(Ⅰ)和原甲酸乙酯,在含磷酸的乙醇中反应,得到化合物(Ⅱ),收率84%。然后和(Ⅲ)在含二氯化锌的乙酸乙酯中反应,得到6:4的(E)-(Ⅳ)和(Z)-(Ⅳ),合计收率83%。酸消除得到27%的(E,E)-(V)和21%的(Z,E)-(V)。
(E,E)-(V)和丙酮在甲醇水溶液中反应,得到25%的化合物(Ⅵ)。和乙氧基乙炔溴化镁格氏试剂在乙醚中反应,得到化合物(Ⅶ),收率48%。最后水解,得到91%的产物。

安全信息

危险品标志T,N
危险类别码61-36/38-50/53
安全说明53-26-45-60-61-37/39
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号RA8460000
F8-10-21
危险等级9
包装类别III
海关编码2918992090
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
眼部刺激 类别2
生殖毒性 类别1B
经皮刺激 类别2
毒害物质数据55079-83-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice (mg/kg): >4000 (1 day), 700 (10 days), 700 (20 days) (Bollag, 1978)

MSDS信息

语言:English
提供商:Etretin
语言:English
提供商:SigmaAldrich

阿维A酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-B0107R 阿维A酸 55079-83-9 5 mg 300
2026-09-15 HY-B0107R 阿维A酸 55079-83-9 10 mg 469

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