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N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸

英文名称:N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS号:84348-37-8
分子式:C10H15NO5
分子量:229.23
EINECS号:617-556-0
Mol文件:84348-37-8.mol
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 结构式

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 性质

熔点 160 °C (dec.)
比旋光度 1 º (c=1 in chloroform)
沸点 390.8±42.0 °C(Predicted)
密度 1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压 0.001Pa at 25℃
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
形态 固体结晶
酸度系数(pKa) 3.85±0.20(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
旋光性 (optical activity) [α]22/D +19.0 to +23.0°, c = 0.5 in acetone
水溶解性 Insoluble in water.
LogP 0.49
CAS 数据库 84348-37-8(CAS DataBase Reference)

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 用途与合成方法

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸可用于制备N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸,是一种重要的医药中间体,很多上市药物和活性分子结构中含有这个片段,例如:FK888①、MicrocolinAandB②、BI201335③Ciluprevir(BILN-2061)③、Danoprevir(ITMN-191,PhaseII)③等。

84348-37-8的合成

步骤1:中间体2(tras-F-1)的制备

将L-羟脯氨酸(65.6g,0.5mol,1.0e.q.)加入到NaOH溶液(1.0M,525mL,8.0X)和dioxane(525mL,8.0X)中。降温至0~5C,向其中缓慢滴入Boc2O(120g,0.55mol,1.1e.q.),滴完后保温在0~5C搅拌,HPLC监控反应,反应完毕后,降温至0~5C,用稀盐酸调pH2~3。EA提取(300mL*4),合并后有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸去溶剂得到113.1g粗品油状物。直接用于下一步反应。

步骤2:中间体3(tras-F-1,N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸)的制备

将底物中间体2(1.0e.q.)溶于DCM(3.5X)中,降温至0~10C,加入催化量Tempo(四甲基哌啶氮氧化物),控制反应液温度0~10C,向其中加入NaClO溶液(3.0e.q.),HPLC监控反应,反应完毕后,EA提取(3.5X*4),合并后有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸去溶剂得到粗品。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36
安全说明26
WGK Germany3
海关编码29339900

N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 44928 N-Boc-4-氧-L-脯氨酸 84348-37-8 1g 1630
2024-11-08 44928 N-Boc-4-氧-L-脯氨酸 84348-37-8 5g 7239

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中文名称:(S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代吡咯烷-2-甲酸
英文名称:(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS:84348-37-8
纯度:>98%
包装信息:1Kg, 10Kg, 100Kg
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黄金产品 大货 现货
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产品介绍:
中文名称:N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
英文名称:N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS:84348-37-8
纯度:97%+
包装信息:500g;1kg;25kg
备注:现货供应!! 可任意数量发货,现货产品当天发货,上海皓伯化工科技有限公司专注于研发和生产哌啶,吡咯烷,保护氨基酸类等氮杂中间体,更多详情可致电13918007836,021-61026752 (销售)咨询
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英文名称:N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS:84348-37-8
纯度:98%
备注:1kg
库存量:1kg
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产品介绍:
中文名称:N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
英文名称:N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS:84348-37-8
纯度:98%
备注:g
库存量:1kg
现货日期:2024/11/18 16:17:58

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N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸—84348-37-8
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湖北魏氏化学试剂股份有限公司 2024-11-14

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