N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
中文名称:N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
英文名称:N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS号:84348-37-8
分子式:C10H15NO5
分子量:229.23
EINECS号:617-556-0
Mol文件:84348-37-8.mol
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 性质
| 熔点 | 160 °C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 1 º (c=1 in chloroform) |
| 沸点 | 390.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.304±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.001Pa at 25℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | 固体结晶 |
| 酸度系数(pKa) | 3.85±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +19.0 to +23.0°, c = 0.5 in acetone |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | CKYGSXRXTIKGAJ-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@H]1C(O)=O |
| LogP | 0.49 |
| CAS 数据库 | 84348-37-8(CAS DataBase Reference) |
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 用途与合成方法
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸可用于制备N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸，是一种重要的医药中间体，很多上市药物和活性分子结构中含有这个片段，例如：FK888①、MicrocolinAandB②、BI201335③Ciluprevir(BILN-2061)③、Danoprevir(ITMN-191，PhaseII)③等。
步骤1：中间体2(tras-F-1)的制备
将L-羟脯氨酸(65.6g，0.5mol，1.0e.q.)加入到NaOH溶液(1.0M，525mL，8.0X)和dioxane(525mL，8.0X)中。降温至0～5C，向其中缓慢滴入Boc2O(120g，0.55mol，1.1e.q.)，滴完后保温在0～5C搅拌，HPLC监控反应，反应完毕后，降温至0～5C，用稀盐酸调pH2～3。EA提取(300mL*4)，合并后有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到113.1g粗品油状物。直接用于下一步反应。
步骤2：中间体3(tras-F-1，N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸)的制备
将底物中间体2(1.0e.q.)溶于DCM(3.5X)中，降温至0～10C，加入催化量Tempo(四甲基哌啶氮氧化物)，控制反应液温度0～10C，向其中加入NaClO溶液(3.0e.q.)，HPLC监控反应，反应完毕后，EA提取(3.5X*4)，合并后有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到粗品。
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸主要用作医药中间体。N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW028434837805 | N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸 | 84348-37-8 | 500G | 5086 |
| 2026-09-15 | XW028434837804 | N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸 | 84348-37-8 | 100G | 1019 |
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