N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸
中文名称:N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称:(2R,4S)-N-alpha-t-Butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号:147266-92-0
分子式:C10H17NO5
分子量:231.25
EINECS号:803-000-6
Mol文件:147266-92-0.mol
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 性质
| 熔点 | 123°C |
|---|---|
| 沸点 | 390.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.312±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.80±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D +70°, c = 0.617 g/mL in methanol |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7/m0/s1 |
| InChIKey | BENKAPCDIOILGV-PKPIPKONSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1C[C@@H](O)CC1C(O)=O |
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 用途与合成方法
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，用于合成抗体偶联活性分子 (ADCs)。N-tert-Butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D-proline 也是一个基于烷基链 (alkyl chain) 的 PROTAC linker，可用于合成 PROTAC。
生产方法
24424-99-5
51-35-4
147266-92-0
以二碳酸二叔丁酯和L-羟基脯氨酸为原料合成N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸的一般步骤： 步骤A：制备(4β)-1-Boc-4-羟基-L-脯氨酸 1. 将L-羟基脯氨酸（5.08 g，38.77 mmol）溶解于1N NaOH溶液（40 mL）和1,4-二恶烷（40 mL）的混合溶剂中。 2. 在0℃下，向上述溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯（9.3 g，42.6 mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌8小时。 4. 反应完成后，将混合物在真空下浓缩以去除溶剂。 5. 用1N HCl酸化浓缩后的混合物，然后用EtOAc进行萃取。 6. 将有机萃取液用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤。 7. 最后，将滤液在真空下浓缩，得到N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸（8.84 g，收率99%）。 MS [M + H] = 232（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/56022, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 21
N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-77593 | N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 | 147266-92-0 | 1 g | 100 |
| 2026-09-15 | HY-77593 | N-BOC-反式-4-羟基-D-脯氨酸 | 147266-92-0 | 5 g | 180 |
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英文名称：Boc-trans-4-Hydroxy-D-proline
CAS：147266-92-0
纯度：>=98%
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包装信息：1g, 500mg
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包装信息：250Mg
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英文名称：Boc-trans-4-Hydroxy-D-proline
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纯度：97.00%
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CAS：147266-92-0
纯度：99%
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