4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯

英文名称:tert-Butyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
CAS号:877399-74-1
分子式:C19H32BN3O4
分子量:377.29
EINECS号:800-459-4
Mol文件:877399-74-1.mol
4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯 结构式

4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯 性质

熔点 114.0 to 118.0 °C
沸点 492.8±35.0 °C(Predicted)
密度 1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 2.89±0.19(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
InChI InChI=1S/C19H32BN3O4/c1-17(2,3)25-16(24)22-10-8-15(9-11-22)23-13-14(12-21-23)20-26-18(4,5)19(6,7)27-20/h12-13,15H,8-11H2,1-7H3
InChIKey QSQWENQPOSRWLP-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(N2C=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C=N2)CC1

4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯 用途与合成方法

4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯主要作为医药中间体。

4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯是有机合成和医药研发的中间体,可用作实验室有机合成过程中。
生产方法 
4-(4-碘-1H-吡唑-1-基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯

877399-73-0

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯

877399-74-1

向1-Boc-4-(4-碘-1H-吡唑-1-基)哌啶(1.00g,2.650mmol)的二甲基亚砜(DMSO,11mL)溶液中依次加入联硼酸频那醇酯(942.5mg,3.710mmol)和乙酸钾(CH3COOK,1.04g,10.60mmol)。将反应混合物进行脱气处理,并用氮气(N2)置换三次,随后加入二氯双(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)2Cl2,93.0mg,0.130mmol)。将所得混合物在80℃下搅拌反应2小时,反应完成后冷却至室温,通过硅藻土垫过滤。滤液用饱和盐水(100mL×3)洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯,v/v=5/1)纯化,得到4-(4-硼酸频哪醇酯基-1H-吡唑-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯,为白色固体(878.6mg,收率87.9%)。质谱(ESI,正离子模式)m/z:378.0([M+H]+)。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/193647, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0185

[2] Patent: CN104119331, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0382; 0390; 0391

[3] Patent: WO2010/68292, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86

[4] Patent: WO2014/89280, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50

[5] Patent: CN103833753, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0352; 0358; 0359

安全信息

海关编码2933399990

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2026-09-15 XW0287739974105 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯 877399-74-1 100G 1060
2026-09-15 B5002 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯 877399-74-1 1g 50

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纯度:99
包装信息:25kg
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包装信息:100g;1KG;5KG;25KG
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CAS:877399-74-1
纯度:98%
包装信息:25g;100g;1kg;10kg;100kg
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英文名称:tert-Butyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
CAS:877399-74-1
纯度:99.0%+
备注:克唑替尼中间体 1KG/桶;10KG/桶;25KG/桶
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纯度:99% HPLC
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