(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷 性质
熔点 | 33-36 °C(lit.) |
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沸点 | 307.9±35.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | 2-8°C |
酸度系数(pKa) | -4.97±0.40(Predicted) |
CAS 数据库 | 144688-70-0(CAS DataBase Reference) |
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷 用途与合成方法
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有机中间体,可由Boc-D-脯氨酸为原料先制备(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。
第1步、(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
在-78℃下,将N-甲基吗啉(9.85 g,97.5 mmol)和氯甲酸异丁酯(13.3 g,97.5 mmol)加入到Boc-D-脯氨酸(20.0 g,92.9 mmol)的THF(200mL)中,搅拌1h。随着反应温热至室温,缓慢加入氢氧化铵(58mL),并再搅拌2小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。有机萃取液用1M HCl洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到标题产物(10.8g,54%),为无色半固体。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制备
将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(10.81g,50.45mmol)和氰尿酰氯(5.58g,30.3mmol)在DMF(30mL)中搅拌1小时。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。有机萃取物用碳酸钠水溶液、用氯化钠水溶液洗涤。用Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷(8.34g,84%),为无色油状物。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H).
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有用的研究化学品。
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-08 | XW0214468870004 | 1-BOC-2-氰基吡咯烷 | 144688-70-0 | 25G | 638 |
2024-11-08 | XW0214468870003 | 1-BOC-2-氰基吡咯烷 | 144688-70-0 | 10G | 266 |