BATA-羟基丁酸钠

3-羟基丁酸钠广泛地存在于自然界、人体血液及尿液中。表现出光学活性 ,纯态可结晶。羟基基团能缔合 ,易溶于水、乙醇、乙醚、干蒸易分解。 由于极性基团 OH 的存在 ,使其酸性增强 ,与醇或酸均易发生酯化反应。 3-羟基丁酸钠的聚合物无论在有氧还是在厌氧的情况下都可被微生物分解,因此可被应用于生物降解塑料 ,但目前无大规模工业化生产。 3-羟基丁酸钠主要通过生化方法或发酵方法制备 ,因此产量低成本高 ,价格昂贵 ,阻碍了生物降解塑料的研究 ,开发和应用推广。3-羟基丁酸钠可以直接用来生产脂肪族聚酯塑料,也可以将 3-羟基丁酸钠与其他化合物共聚 ,生产性能优良的塑料。

3-羟基丁酸钠由水解反应制备：

用 HCN处理环氧丙烷 ,所得中间产物羟基腈水解 ,反应式如下:

另一种类似的方法是用 Kolbe法腈合成 :以烯烃为原料 ,与次氯酸反应得羟基氯化烷 ,再进行氰化 ,最后水解:

这两种方法反应较简单 ,副产物少。但由于使用大量的氰化物 ,属于剧毒物质 ,对操作人员造成危害 ,污染环境。也可由 β 丁内酯的水解制备 :

由乙醛与烯酮作用 ,生成 β 丁内酯 ,再在酸性条件下水解:

此方法反应步数少 ,不需太高温度和压力 ,易于实现连续化生产 ,具有工业合成潜力。

3-羟基丁酸钠可以直接用来生产脂肪族聚酯塑料,也可以将3-羟基丁酸钠与其他化合物共聚,生产性能优良的塑料。如: 将其与芳香族聚酯进行交替共聚,可制得不同特性,性能优良的共聚酯产品 ( CPE);也可与聚酰胺 (尼龙 )进行胺酯的交换反应,合成聚酰胺酯共聚物 ( CPAE),具有熔点高,抗张强度大等优点;此外3-羟基丁酸钠与通用塑料 (PE,PP,PS,PVC)共混可制成生物崩坏型塑料,由于3-羟基丁酸钠的加入,使此类材料丧失其力学性能与形状,能通过堆肥获得与生物降解性塑料同样的对环境无害的优点。
3-羟基丁酸是制备生物降解塑料的一种单体,其聚合酯 PHB (Poly 3-hydroxybutyrate)具有高熔点、高结晶度和抗拉伸强度、以及完生物降解性、生物相容性、 耐紫外线和透氧率低等性质。

3-Hydroxybutyric acid sodium (β-Hydroxybutyric acid sodium) 是一种在 I 型糖尿病中升高的代谢物。3-Hydroxybutyric acid sodium 可以调节膜脂的性质。

Human Endogenous Metabolite