2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
英文名称:2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
CAS号:84-58-2
分子式:C8Cl2N2O2
分子量:227
EINECS号:201-542-2
Mol文件:84-58-2.mol
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 性质
熔点 | 210-215 °C (dec.)(lit.) |
---|---|
沸点 | 301.8±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.7500 (estimate) |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 溶于苯、甲醇、乙酸和二恶烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。 |
形态 | 结晶粉末或晶体 |
颜色 | 黄色至橙色粘性至蜡状 |
水溶解性 | reacts |
敏感性 | Moisture Sensitive |
Merck | 14,3063 |
BRN | 747939 |
InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 84-58-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2) |
EPA化学物质信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2) |
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 用途与合成方法
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体,熔点213~215℃,易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃,在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水,但在水存在下分解释放出氢氰酸,因此需在干燥状态下保存。
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌,常用缩写DDQ, 是一种强氧化试剂,广泛应用于化合物的脱氢,尤其对甾体化合物,具有很好的选择性,是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入,逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如,醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。
DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛,应用的领域也越来越多。新应用领域的开发,尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。化学性质
黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸,微溶于氯仿和二氯甲烷。 用途
合成甾族化合物的氧化剂,用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。 用途
用作医药中间体,专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂 用途
是一种优良的脱氢试剂,主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。 用途
用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物;多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂;用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂 生产方法
将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤,用四氯化碳洗涤,干燥,得DDQ,产率90%。 类别
有毒物品 毒性分级
剧毒 急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤 可燃性危险特性
明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放 灭火剂
干石粉、二氧化碳、砂土。 安全信息
危险品标志 | T |
---|---|
危险类别码 | 25-29-41-37/38-20/21-23/24/25 |
安全说明 | 22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39 |
危险品运输编号 | UN 3439 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | GU4825000 |
F | 21 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29269095 |
MSDS信息
语言:Chinese
提供商:2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
语言:English
提供商:DDQ
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提供商:ACROS
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提供商:SigmaAldrich
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提供商:ALFA
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提供商:ALFA
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | A11879 | 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌, 98+% | 84-58-2 | 10g | 405 |
2024-11-08 | A11879 | 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌, 98+% | 84-58-2 | 50g | 1133 |
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中文名称:DDQ
英文名称:2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
CAS:84-58-2
纯度:99%
包装信息:5KG;1K;10KG;25KG;200KG
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中文名称:2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
英文名称:2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
CAS:84-58-2
纯度:99%
包装信息:500g;1kg;2kg
备注:DDQ
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中文名称:二氯二氰苯醌; 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
英文名称:2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
CAS:84-58-2
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英文名称:DDQ
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中文名称:2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
英文名称:DDQ
CAS:84-58-2
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