氯丙酮

分子式C3H5ClO。分子量92.53。纯品为无色液体。属脂肪酮类化合物，氯丙酮有极强的刺激性气味及催泪性，主要刺激人的眼睛，浓度18毫克/米3时使人流泪，浓度100毫克/米3时人便不能忍受。第一次世界大战时法国军队曾使用。光照下颜色变暗并树脂化。熔点-44.5℃，沸点119℃(1.0×105Pa)，相对密度1.15。混溶于醇、醚和氯仿，溶于10份水。可随水蒸气挥发，与多种有机溶剂形成二元恒沸物。与异丙醇铝和异丙醇反应15小时，83%被还原，7%脱氯;与氯共热可得三氯丙酮、五氯丙酮或六氯丙酮，在乙醚中与重氮甲烷反应得1-甲基-1-氯甲基环氧乙烷。
制法：由丙酮气相氯化，或由二乙烯酮与氯的反应产物同水共沸而得。
用途：因分子中含有活泼性的酮基及氯原子，广泛用于有机合成原料、制药、染料、酶激活剂，制备四乙基铅的催化剂、催泪性毒气等。 1,3-二氯丙酮又称对称二氯丙酮、双(氯甲基)甲酮。针状或棱柱状无色结晶。相对分子质量126.97。相对密度1.3826 (46℃)。熔点45℃。沸点173.4℃、86～88℃ (1.600×103Pa)。折射率1.4714(46℃)。闪点 89℃。溶于水、乙醇和乙醚。有催泪性，刺激皮肤且有腐烂性。
【用途】有机合成中间体;抗真菌药“氟康唑” 的原料。
【制备方法】
(1) 丙酮直接氯化，可制得1,3-二氯丙酮。但产生副产物一氯丙酮和三氯丙酮，使收率降低，且分离困难。
(2) 1，3-二氯-2-丙醇氧化，这是工业上普遍采用的方法。将1，3-二氯-2-丙醇在低温下加入到重铬酸钠的水溶液中，在搅拌下，慢慢滴加硫酸，控制温度不超过26℃，不低于 24℃。在26℃反应6h可完成，收率达80%。如果在25℃下反应，需24h，收率为68%。获得粗品后，依次用冰水、石油醚洗涤，减压蒸馏，可制得本品。反应温度不得超过26℃，否则收率会显著下降，也不得低于24℃，否则反应太慢。反应时间不宜超过6h，否则收率也会降低。 无色液体，有极强刺激臭味。催泪。 溶于10倍重量的水，与乙醇、乙醚、氯仿混溶。 用于有机合成，制备药物、杀虫剂、香料和染料等 氯丙酮又名一氯丙酮，是一种有机合成原料，在农药上是三嗪酮类杀虫剂吡嗪酮的中间体，在其他方面可用于医药、染料、香料、抗氧剂、干燥剂、乙烯型感光树脂、彩色电影胶片偶联剂等的生产。 用作有机合成中间体，用于染料、杀虫剂、药物、香料、抗氧剂、干燥剂、乙烯型感光树脂、彩色电影胶片偶联剂等的生产。 1.丙酮氯化法　丙酮和碳酸钙搅拌形成浆状，加热回流，停止加热后通入氯气，约3-4小时后，加水使生成的氯化钙溶解，反应液分成两层，收集油层，然后精制，得成品。2.丙酮非氯气氯化法　以丙酮为原料，由氯酸钾等氧化剂与氯化氢反应分解产生的氯气氯化而得。3.氯代三聚氰酸法　以三氯三聚氰酸为卤化剂，以硫酸水溶液为催化剂，对丙酮进行氯化反应而得。该工艺是国外90年代初的工艺，其合成方法简便，产品含量高。 氯丙酮的合成方法较多，丙酮氯化法是目前国内生产上采用的一种主要方法，由丙酮在缚酸剂碳酸钙存在下氯化得到氯丙酮。反应方程式：CH₃COCH₃[Cl₂→[H₂O，CaCO₃]CH₃COCH₂Cl
按一定投料比将丙酮和碳酸钙加入反应器中，搅拌成浆状，加热回流。停止加热后通入氯气约3～4h，加水使生成的氯化钙溶解。收集油层，再经洗涤、脱水、精馏后即得氯丙酮产品。 易燃液体 高毒 口服-大鼠 LD50: 100 毫克/ 公斤; 口服-小鼠 LD50: 127 毫克/ 公斤 存放日久可爆炸 遇热, 明火, 氧化剂可燃; 遇热分解有毒光气; 日光下分解有毒氯化物气体 库房通风低温干燥; 防明火, 防高温, 与食品原料, 氧化剂分开储运 泡沫、砂土、二氧化碳 CL 1 PPM (皮肤)