2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)

简介用途应用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 试剂级价格

CAS号:84-58-2
英文名:2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
中文名:2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
CBNumber:CB5751792
分子式:C8Cl2N2O2
分子量:227
MOL File:84-58-2.mol

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)化学性质

熔点 :210-215 °C (dec.)(lit.)
沸点 :301.8±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.7500 (estimate)
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :Soluble in benzene, methanol, acetic acid and dioxane.Slightly soluble in chloroform,, dichloromethane.
形态 :Crystalline Powder or Crystals
颜色 :Yellow to orange
水溶解性 :reacts
敏感性 :Moisture Sensitive
Merck :14,3063
BRN :747939
InChIKey :HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :84-58-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)
EPA化学物质信息 :1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2)

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :25-29-41-37/38-20/21-23/24/25
安全说明 :22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39
危险品运输编号 :UN 3439 6.1/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :GU4825000
F :21
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :II
海关编码 :29269095

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) MSDS

DDQ
2,3-二氰-5,6-二氯苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)性质、用途与生产工艺

简介
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。
用途
2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用缩写DDQ，是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。
应用 DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。
化学性质黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。
用途合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。
用途用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂
用途是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。
用途用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物；多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂；用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂
生产方法将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。
类别有毒物品
毒性分级剧毒
急性毒性腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤
可燃性危险特性明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
灭火剂干石粉、二氧化碳、砂土。