常用氧化剂---2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌为亮黄色固体，mp 213~216 ℃。易溶于乙酸乙酯和THF，溶于二氯甲烷、苯、二氧杂环己烷和乙酸，微溶于水。DDQ是一个高活性的氧化剂，能够用于脱氢反应制备芳香化合物和α,β-不饱和羰基化合物。此外，DDQ 还可以氧化活泼亚甲基和羟基，得到相应的羰基化合物。苯酚化合物对DDQ非常敏感。

化学反应^[1-10]

一、共轭脱氢

在 DDQ 的作用下能发生底物氢离子向DDQ的转移过程，从而实现底物的脱氢反应，DDQ 则转化为苯二酚。因而脱氢反应与反应初始形成的碳阳离子的稳定性有关，对于存在邻位稳定官能团的化合物特别有效。惰性的碳氢化合物对DDQ 非常稳定，而含有烯基或芳基的底物则能被DDQ 氧化得到共轭产物 (式1,式2)。

二、芳香化

DDQ是一个非常有效的芳基化试剂，经常用于简单或复杂氢化芳香碳环化合物的脱氢反应，得到共轭的芳香化合物 (式3)。醌类化合物氧化的脱氢反应通常不会发生骨架重排，但是1,1-二甲基四氢萘在DDQ的作用下很容易发生伴随1,2-氢转移的芳香化反应 (式4)。

此外，氢化芳香杂环化合物也能被DDQ氧化脱氢得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、异噻吩等杂环芳烃(式5)。

除了得到中性芳香性化合物外，DDQ 也能用于制备稳定芳香性阳离子的盐，如在高氯酸存在下氧化得到三苯基环丙烷阳离子(式6)。

三、脱氢制备α,β-不饱和羰基化合物

和其它醌类化合物一样，DDQ 也是一个用于制备α,β-不饱和羰基化合物的有效氧化剂。对羰基底物的这一反应已经被扩展到3-酮基甾体化学当中。脱氢反应的区域选择性取决于底物的立体化学 (式7)。

不过，DDQ 诱导的羰基化合物脱氢反应仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物，因而对于酯和酰胺化合物的脱氢反应往往需要更为苛刻的反应条件，如加入硅基化试剂BSTFA将有助于内酰胺的脱氢反应 (式8)。

四、氧化制备酮

DDQ 还能用于醇类化合物的氧化反应，将羟基氧化为羰基。饱和醇在没有光照条件下对DDQ 是稳定的，而一些立体禁阻的二级醇则很容易被DDQ氧化为对应的酮 (式9)。

DDQ 还能用于氧化苄基化合物的烷基，得到苄基碳阳离子中间体，进而能与其它亲核试剂作用得到苄基酮或者苄基取代化合物。

该试剂对空气具有一定稳定性，但是与水接触会放出HCN，必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。