5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
中文名称:5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
英文名称:5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE
CAS号:38696-21-8
分子式:C6H8BrN3
分子量:202.05
EINECS号:622-734-6
Mol文件:38696-21-8.mol
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 性质
| 熔点 | 74-81°C |
|---|---|
| 沸点 | 272.0±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.553±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 2.21±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H8BrN3/c1-10(2)6-8-3-5(7)4-9-6/h3-4H,1-2H3 |
| InChIKey | NYMYGNLCILQUMT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N(C)C)=NC=C(Br)C=N1 |
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 用途与合成方法
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶是常见的医药、化工中间体。
嘧啶是重要的活性分子结构，作为新药分子设计和合成的基本砌块早已引起人们的关注。研究表明，嘧啶环上不同的取代修饰会显著影响其生理活性。例如，2，4-二氨基嘧啶衍生物具有良好的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制活性；2-氨基-4烷氧基嘧啶衍生物具有抑制周期素依赖性激酶的生物活性；嘧啶硫脲类化合物具有神经氨酸酶抑制活性等等。以上文献中报道的活性化合物都含有2-取代氨基嘧啶的结构。
以2-氨基嘧啶为原料，经过液溴溴代及进一步衍生，得到了化合物5-溴-2-氨基嘧啶，再经甲基化反应制备5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。其合成反应式见图1。
图1 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶合成反应式
将2-氨基嘧啶溶于冰乙酸中，室温搅拌下滴加液溴，室温反应1h。反应结束后用饱和碳酸氢钠溶液处理至反应液的pH值为7～8，再用二氯甲烷萃取(50mLx3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，经过柱色谱分离得化合物5-溴-2-氨基嘧啶。2-氨基嘧啶的溴化是反应的关键一步。实验发现，无论采用NBS还是纯溴作为溴化试剂，溴化首先发生在嘧啶环上5位，其原因可能由于氨基的存在，使得反应是通过亲电取代反应机理进行的。另外，可以通过控制纯溴的反应用量得到不同溴代程度的产物。在对2-氨基-5-溴嘧啶进行进一步衍生时，采用了极性溶剂DMSO，并利用超声波加速反应。的N,N-二甲基甲酰胺溶液，搅拌30分钟，0℃缓慢滴加碘甲烷，滴加完毕，升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度，反应完全后，加入乙酸乙酯，水洗3～4次，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得产品即5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933599590 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW023869621805 | 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 | 38696-21-8 | 100G | 1771 |
| 2026-06-05 | XW023869621804 | 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 | 38696-21-8 | 25G | 510 |
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中文名称：5-溴-2-（N,N-二甲基氨基）嘧啶
英文名称：5-bromo-2-(dimethylamino)pyrimidine
CAS：38696-21-8
纯度：98%
包装信息：1g;5g;10g
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英文名称：5-BroMo-2-(diMethylaMino)pyriMidine
CAS：38696-21-8
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包装信息：1g,5g,25g
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍：
中文名称：5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
英文名称：5-Bromo-2-(Dimethylamino)Pyrimidine
CAS：38696-21-8
纯度：98%+
包装信息：250mg;1g;5g;25g;100g;500g
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产品介绍：
英文名称：5-bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine
CAS：38696-21-8
纯度：>95%
包装信息：4.5g
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产品介绍：
中文名称：5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
英文名称：5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE
CAS：38696-21-8
纯度：95%
备注：AB03936
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2022-01-21
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶的制备
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5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 38696-21-8
陕西格列弗生物科技研究有限责任公司
2026-08-05
aladdin 阿拉丁 B121862 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 38696-21-8 97%
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2026-06-23
