2-甲基苯硼酸
中文名称:2-甲基苯硼酸
英文名称:2-Tolylboronic acid
CAS号:16419-60-6
分子式:C7H9BO2
分子量:135.96
EINECS号:605-351-9
Mol文件:16419-60-6.mol
2-甲基苯硼酸 性质
| 熔点 | 162-164 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 283.4±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 8.61±0.58(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 米色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 2935796 |
| InChI | InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3 |
| InChIKey | NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC=C1C)(O)O |
| CAS 数据库 | 16419-60-6(CAS DataBase Reference) |
2-甲基苯硼酸 用途与合成方法
2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。
在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。
2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。用途
用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃 MSDS信息
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2-甲基苯硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-25 | HY-W001232 | 5 g | 100 | ||
| 2024-01-16 | B23154 | 2-甲基苯硼酸, 98% | 16419-60-6 | 1g | 463 |
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CAS：16419-60-6
纯度：>=99%
包装信息：5kg;25kg;50kg
备注：1kg/;25kg/;100kg/;500kg/;1T 现货供应,工业化生产,质量保证,价格优惠,根据客户要求包装,大量订购请电话联系
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中文名称：2-甲基苯硼酸
英文名称：2-Tolylboronic acid
CAS：16419-60-6
纯度：99%
备注：1kg
库存量：1kg
现货日期：2024/4/18 12:03:07
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CAS：16419-60-6
纯度：98% HPLC
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中文名称：2-甲基苯硼酸
英文名称：2-Tolylboronic acid, 98%
CAS：16419-60-6
纯度：98%
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备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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