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2-甲基苯硼酸

2-甲基苯硼酸,16419-60-6,结构式
2-甲基苯硼酸
  • CAS号:16419-60-6
  • 英文名:2-Tolylboronic acid
  • 中文名:2-甲基苯硼酸
  • CBNumber:CB5186691
  • 分子式:C7H9BO2
  • 分子量:135.96
  • MOL File:16419-60-6.mol
2-甲基苯硼酸化学性质
  • 熔点 :162-164 °C(lit.)
  • 沸点 :283.4±33.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
  • 溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
  • 酸度系数(pKa) :8.61±0.58(Predicted)
  • 形态 :Crystalline Powder
  • 颜色 :Beige
  • 水溶解性 :Slightly soluble in water.
  • BRN :2935796
  • InChI :InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
  • InChIKey :NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES :B(C1=CC=CC=C1C)(O)O
  • CAS 数据库 :16419-60-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi
  • 危险类别码 :36/37/38
  • 安全说明 :26-36-37/39
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :ED7777777
  • 危险等级 :IRRITANT
  • 海关编码 :29163990

2-甲基苯硼酸 MSDS


2-Tolylboronic acid

2-甲基苯硼酸性质、用途与生产工艺

  • 简介

    2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应,其主要原料为有机硼酸化合物。其中,2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物,在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。

  • 制备

    在氮气保护下,向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克,1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克);然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克,0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克,1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃,活化镁粉,然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液,控制速度至反应温度不超过60℃,加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克,2倍),加热回流反应6小时。停止加热,冷却至室温,以5%稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂,随着溶剂减少,产物析出;冷却过滤,在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸,11.5克,收率85%。

  • 应用 2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd(0)的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件,并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。
  • 用途  用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应,对映专一性合成二烯烃
2-甲基苯硼酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
2-甲基苯硼酸 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-W001232
  • 产品名称:2-Tolylboronic acid
  • CAS编号:
  • 包装:5 g
  • 价格:100元
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:B23154
  • 产品名称:2-甲基苯硼酸, 98% 2-Methylbenzeneboronic acid, 98%
  • CAS编号:16419-60-6
  • 包装:1g
  • 价格:463元
2-甲基苯硼酸生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:INTATRADE GmbH
  • 联系电话:+49 3493/605464
  • 电子邮件:sales@intatrade.de
  • 国家:德国
  • 产品数:3576
  • 优势度:66
  • 公司名称:北京华威锐科化工有限公司
  • 联系电话:0757-86329057 18501085097
  • 电子邮件:sales3.gd@hwrkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:7508
  • 优势度:55
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