叔丁基锂
- 中文名称:叔丁基锂
- 英文名称:tert-Butyllithium
- CAS号:594-19-4
- 分子式:C4H9Li
- 分子量:64.06
- EINECS号:209-831-5
- Mol文件:594-19-4.mol
-
叔丁基锂 性质
- 沸点 36-40 °C
- 密度 0.69 g/mL at 20 °C
- 蒸气密度~3 (vs air)
- 闪点 20 °F
- 储存条件 2-8°C
- 形态liquid
- 颜色slightly cloudy
- 敏感性 Air & Moisture Sensitive
- BRN 3587204
- InChIKeyBKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-N
- CAS 数据库594-19-4(CAS DataBase Reference)
- EPA化学物质信息Lithium, (1,1-dimethylethyl)- (594-19-4)
- 有机锂试剂叔丁基锂是一种实验室常用的有机锂试剂，化学性质与正丁基锂相似，但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氢呋喃和二甘醇二甲醚等。对热稳定，在100℃加热20小时也很少分解。市场上销售的叔丁基锂商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包装。实验室由叔丁基氯(含叔丁醇)与含钠的锂在正戊烷中回流温度下反应制备叔丁基锂成品。
图1为：叔丁基氯与金属锂反应制备叔丁基锂化学反应方程式
叔丁基锂是有机合成中的超强碱，实验室常用的有机锂试剂碱的活性顺序：叔丁基锂>丁基锂>乙基锂>戊基锂>苯基锂>甲基锂。 - 用途叔丁基锂主要用作锂化试剂、卤-锂交换试剂、环化试剂和强碱等，以制备多种类型的有机化合物。例如：
（1）通过卤素一金属交换反应叔丁基锂可用于制备其它有机铿化合物，如芳基铿、三烷基氢化硼锉、乙烯基锉、a一铿烷基苯硫醚、β一铿代烯胺等。实验室用作聚合引发剂和金属化剂等。叔丁基锂相比正丁基锂和异丁基锂而言，具有更强的碱性和金属化活性以及更弱的亲核性，因此能够用于质子酸性更弱的烃类底物的脱质子锂化反应。通常，简单烷烃对于叔丁基锂仍然能保持惰性，但是对于含杂原子的溶剂如THF则会与叔丁基锂发生反应。当底物是含杂原子如氧、氮、硫的化合物时，使用叔丁基锂作脱质子试剂能够获得很高的区域选择性。如乙烯基醚或环醚与叔丁基锂反应是一种简单制备α-锂化乙烯基醚的方法。
（2）叔丁基锂与其它烷基锂试剂类似，叔丁基锂对含杂原子取代基的芳烃化合物的锂化反应同样具有邻位锂化效应。在锂卤交换反应中，叔丁基锂由于其较弱的亲核性，因而相比正丁基锂和异丁基锂具有更大的优势。其中，锂-碘交换反应进行得最为完全、有效，如先在低温下与6-碘-1-己烯作用发生锂-碘交换，然后升温发生高立体选择性和区域选择性的5-外环化反应，进而被亲电试剂进攻得到官能化产物 (式4)[4]。类似的异构反应也可以用来制备多环化合物。 - 注意事项叔丁基锂溶液高度易燃，暴露于空气或湿气时易起火燃烧，储存时必须以干燥氮气保护，使用时也必须非常小心。对叔丁基锂的操作应在无水无氧条件下进行，并穿戴好护目镜、防腐手套等安全装备。一旦着火，应用干粉灭火器扑灭，千万不可使用含水或氯代烷烃的灭火器。叔丁基锂参与的反应必须在隔绝空气和湿气的氮气或氩气保护下进行。由于反应会放热，因此应控制反应在低温下进行。
- 类别遇水自燃物质
- 可燃性危险特性其庚烷溶液在空气中自燃; 遇热, 明火易燃; 与水反应自燃
- 储运特性库房通风低温干燥; 防水, 防明火
- 灭火剂干粉
- 危险品标志 F,C,N
- 危险类别码 11-15-17-34-51/53-65-66-67-50/53-38-14/15
- 安全说明 26-36/37/39-43-45-62-61-16-33-9
- 危险品运输编号 UN 3394 4.2/PG 1
- WGK Germany 1
- F 3-10
- TSCA Yes
- HazardClass 4.3
- PackingGroup I
- 海关编码 29319090
- 语言：English提供商：SigmaAldrich
- 语言：English提供商：ACROS
- 更新日期2020-03-18
- 产品编号044125
- 产品名称叔丁基锂通常 1.5M正戊烷溶液
- CAS编号594-19-4
- 包装250ml
- 价格816
- 更新日期2020-03-18
- 产品编号044125
- 产品名称叔丁基锂, nominally 1.5M in n-pentane
- CAS编号594-19-4
- 包装0.1mole
- 价格3375
- 下游产品1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-胺(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸1-甲基-3-三氟甲基-4-氰基-1H-吡唑1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-腈(1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲胺1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛(1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-胺(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸叔丁基二甲基氯硅烷2-甲氧基-3-吡啶醛二叔丁基氯化膦三叔丁基膦5-氯-3-甲基苯并(B)噻吩-2-磺酰胺(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯(3-溴吡啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯5-氯-3-甲基苯并(B)噻吩-2-磺酰氯N-甲基吲哚-5-硼酸四氟硼酸三叔丁基膦吲哚-4-硼酸1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛3-溴呋喃奥洛前列素N-叔丁氧羰基-4-氨基-3-吡啶甲醛3-甲氧基-2-吡啶醛5-乙酰吲哚5-吲哚甲醛二叔丁基氯硅烷
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- 公司名称：绍兴上虞华伦化工有限公司 黄金产品
- 联系电话：0575-82732398 0575-82732398
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产品介绍：
中文名称:叔丁基锂
CAS:594-19-4
- 公司名称：百灵威科技有限公司 黄金产品
- 联系电话：400-666-7788 010-82848833-
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产品介绍：
中文名称:叔丁基锂, 1.3 M 戊烷溶液, J&KSeal瓶
英文名称:tert-Butyllithium, 1.3 M solution in pentane, J&KSeal
CAS:594-19-4
纯度：N/A 包装信息：100ML 备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
- 公司名称：江苏维祥生物科技有限公司 黄金产品
- 联系电话：18751413560、18360586801
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产品介绍：
中文名称:叔丁基锂
CAS:594-19-4
纯度：1.3M 包装信息：500ml 30L 500l
- 公司名称：萨恩化学技术(上海)有限公司 黄金产品
- 联系电话：400-005-6266 021-58432009
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产品介绍：
中文名称:叔丁基锂
英文名称:tert-ButyllithiuM
CAS:594-19-4
包装信息：100Ml,1L,500Ml 备注：1.3mol/L in Pentane（隔膜瓶）
- 公司名称：黄石市博尔化工有限公司 黄金产品
- 联系电话：18671400300
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产品介绍：
中文名称:叔丁基锂
英文名称:tert-Butyllithium
CAS:594-19-4
纯度：1.3M 包装信息：100ml;500ml;1000ml;10L-150L 备注：100ml;500ml;1000ml,30-100L,无水无氧密封包装
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