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肉桂提取物

肉桂提取物

中文名称:肉桂提取物
英文名称:Cinnamon Bark P.E.

肉桂提取物 用途与合成方法

肉桂提取物为樟科植物肉桂的干燥枝皮或干皮的提取物,一般为黄色或琥珀色液体,香气特异,味甜辛。稍溶于水,溶于乙醇和乙醚中,不溶于石油醚中。具有抗氧化、抗糖尿病、抗肿瘤、抗菌等作用。
本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。 肉桂提取物的主要成分有反式肉桂醛(70%~85%)、反式邻甲氧基肉桂醛(5%~12%)和乙酸桂酯等。 肉桂为樟科植物肉桂 Cinnamomum cassia Presl和大叶清化桂 Cinnamomum cassia var. macrophyllum Chu.var.nov.的干皮或枝皮。
【生境分布】生于常绿阔叶林中,但多为栽培。在广西、福建、台湾、海南、广东、云南等地的热带地区均有栽培,广西栽培尤以隆安、天等、大新、龙州、防城、博白、玉林、北流、容县、平南、岑溪、灌阳、金秀为多,大多为人工纯林。
【植物形态】常绿乔木。全株有芳香气,树皮灰褐色; 枝条被灰黄色短柔毛。叶互生或近对生; 叶柄长 1.2~2cm,被黄色短绒毛; 叶片长椭圆形,或近披针形,长8~34cm,宽4~9.5cm,先端尖或短渐尖,基部楔形,边缘内卷,上面绿色,有光泽,无毛,下面淡绿色,疏被黄色短绒毛,离基三出脉,横脉波状,近平行,革质。圆锥花序腋生或近顶生,长8~16cm,被黄色绒毛,花序分枝末端具3朵花呈聚伞状排列。花两性,长约4.5mm,白色; 花梗长3~6mm,被黄褐色短绒毛; 花被筒倒锥形,长约2mm,花被裂片卵状,长约2.5mm,宽约1.5mm,先端钝或锐尖; 能育雄蕊9,花丝被柔毛,第1、2轮雄蕊长约2.5mm,花药卵状长圆形,长约0.9mm,4室,上2室较小,内向瓣裂,花丝长约1.4mm,第3轮雄蕊长约2.7mm,花药卵状长圆形,4室,上2室较小,外侧向瓣裂,下2室外向瓣裂; 退化雄蕊3,箭头状,连柄长约 2mm,柄被柔毛; 子房卵球形,长约1.7mm,无毛,花柱与子房等长,柱头小,不明显。果实椭圆形,长约1cm,宽约8mm,显紫色,无毛; 果托浅杯状,长4mm,先端直径达7mm,有时略齿裂。花期6~8月,果期10~12月。
肉桂
图1为肉桂 肉桂油的提取方法主要有水蒸气蒸馏法、超临界二氧化碳提取法等。
(1)水蒸气蒸馏提取法 干燥→粉碎(80目)→水蒸气蒸馏→油水分离(将馏出液转移到500mL的分液漏斗中,用40mL的二氯甲烷分两次萃取,取下层溶液,加入无水硫酸钠干燥,过滤,蒸馏回收二氯甲烷,得肉桂油产品。)
(2)超临界二氧化碳提取法 黄彪等研究出肉桂的超临界二氧化碳萃取的最佳工艺条件为:温度40℃、压力35 MPa、CO2流量30 kg/h、堆积密度(0.44±0.02)g/mL,萃取物得率5.8%~6.0%,为水蒸气蒸馏法的5倍多,所萃取出的肉桂油外观为棕红色油状物,香气纯正。
(3)肉桂油有效成分的纯化 目前挥发油的纯化方法有很多,其中包括化学法、薄层色谱法、柱层析法、气相色谱法,但是针对肉桂油纯化的方法尚未见报道。
与其他挥发油不同的是,肉桂油中83.04%是肉桂醛。针对这个特点,可以采用化学法,与饱和NaHSO3水溶液发生加成反应,使得醛或甲基酮类成分发生加成反应而生成沉淀,经过滤、沉淀中加NaOH将其溶解、乙醚萃取、减压除去乙醚等一系列步骤,从而达到纯化肉桂油的目的。此法简便易行,且通过气相色谱(GC)分析,纯化后肉桂醛含量可达99%以上。 1.抗氧化作用:肉桂的水提取物具有一定的抗氧化作用,体外实验显示其可抑制脂质过氧化反应。利用DPPH法研究肉桂的抗氧化作用,以抑制率来表示抗氧化活性。当肉桂浓度为 5mg/ml时抑制率为94.2%,将提取液稀释5倍即浓度为1mg/ml时,抑制率为92.9%,说明肉桂有强的抗氧化能力。
2.抗炎作用:肉桂提取物可抑制体外培养的RAW2647细胞环氧化酶-2和一氧化碳合酶的表达,具有抗炎作用。肉桂对急、慢性炎症反应均有一定的抑制作用。如它对角叉菜胶所致大鼠足跖肿、毛细血管通透性增加均有抑制作用,对佐剂性关节炎有预防作用,可防止其全身的继发症状。
3.对消化系统的影响:肉桂水提物对寒冷或水浸应激性大鼠胃溃疡和5-羟色胺所致溃疡均有明显的抑制作用,并抑制胃液的分泌和增加大鼠胃黏膜血流速率。
4.对血液系统的影响:体外试验证明,肉桂甲醇提取物、桂皮醛能抑制血小板聚集、有抗凝血酶作用,桂皮酸亦具抗凝血酶作用。体内试验发现,肉桂甲醇提取物对内毒素诱发的大鼠实验性血栓形成有抑制作用。此外,肉桂醇提取物还能明显抑制内毒素所致肝郁血、出血等。
5.对免疫功能的影响:肉桂提取物能明显降低非特异性免疫功能和抗体的产生,并使幼鼠脾脏重量减轻,但对胸腺重量无明显影响,对大鼠被动过敏反应也无明显影响。
6.抗糖尿病作用:肉桂提取物可使糖耐量保持正常并增强机体对胰岛素的敏感性,CE中的酚类低聚物具有减轻糖尿病作用,给予不同剂量的CE14d,发现其能明显降低模型动物血糖水平,提高外周胰岛素水平,有降低餐后高血糖作用。
7.抗肿瘤作用:肉桂中所含的总酚类物质(TPC)、槲皮苷、山奈酚含量高于其他樟科植物,是一种具有抗氧化活性植物,在体内试验与体外试验中均被证实具有抗肿瘤的作用。其抗肿瘤作用与其具有的清除超氧自由基,抑制氧化反应有关。
8.抗微生物作用:肉桂油能抑制肠侵袭性大肠埃希菌的生长。加入肉桂的伏尔加对幽门螺杆菌的抑制作用最为明显,此作用与植物抗氧化作用有关。
其他作用:肉桂水提取物及挥发油对大鼠冰水应激升高的血清甘油三酯有明显的降低作用,肉桂醚提取物能延长亚硝酸钠 (NaNO2)中毒小鼠的存活时间。实验证实肉桂油对小鼠柯萨奇病毒性心肌炎具有一定治疗作用,作用机制可能与其扩张血管、改善微循环、对抗组织缺血缺氧、增加缺血心肌的营养血量从而改善心肌代谢,减轻氧自由基对心肌细胞的损伤及有利于炎症的吸收,进而减轻亚急性期心肌的坏死与钙化有关。 性味:味辛、甘,性热。归肾、脾、心、肝经。
功效主治:补火助阳,引火归原,散寒止痛,温经通脉。主治肾阳不足、命门火衰之畏寒肢冷,腰膝酸软,阳痿遗精,小便不利或频数,短气喘促,浮肿尿少; 命门火衰、火不归原所致戴阳、格阳及上热下寒,面赤足冷,头晕耳鸣,口舌糜烂; 脾肾虚寒之脘腹冷痛,食减便溏; 肾虚腰痛; 寒湿痹痛; 寒疝疼痛; 宫冷不孕,痛经经闭,产后瘀滞腹痛; 阴疽流注,或虚寒痈疡脓成不溃,或溃后不敛。 肉桂精油对细菌、霉菌和酵母均具有强烈的抑制作用,其抑菌效果为:霉菌>酵母>细菌。肉桂精油的抑菌效果受pH影响,在酸性范围(pH<5)抑菌效果最强,随pH的升高,其抑菌效果有所减弱。抗菌成分具备良好的热稳定性。主要是通过破坏真菌细胞壁,使药物渗入真菌细胞内,破坏细胞器而起到杀菌作用。肉桂醛与苯甲酸钠不同,其应用不受产品本身的pH影响,无论在酸性或碱性条件下,它都具有较强的杀菌消毒功能。 紫外光谱鉴别
(1)取样品粉末0.5g,加95%乙醇10ml,振摇15min,过滤,取滤液0.1ml,置25ml容量瓶中,用95%乙醇稀释至刻度,摇匀,于U-3200型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。扫描范围220~320nm,扫描速度120nm/min。结果肉桂在285nm波长附近有吸收峰。
(2)取样品粉末0.2g,置50ml容量瓶中,加乙醇至刻度,密塞,振摇后,室温浸泡4h,滤过,取滤液1ml加乙醇6ml稀释后,于岛津UV-250型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。结果肉桂在284nm波长处有吸收峰。
红外光谱鉴别
取样品粉末适量,加丙酮或氯仿浸提,制成5mg/ml的丙酮浸出物或氯仿浸出物,采用溴化钾压片法测定其红外光谱。结果肉桂丙酮浸出物在1 750~1 580cm-1之间有1裂分的三重峰,峰位为1 720、1 665、1 620cm-1,强度均较弱;氯仿浸出物在1 685cm-1处有1尖锐强峰,在 1 630、1 130cm-1处均有明显的锐峰。
核磁共振光谱鉴别
取样品粉末5~20g,加氯仿50~100ml,于水浴上加热回流1 h,滤取氯仿液,将滤液挥干,取一定量残余物溶于CDCl3中,于JEOL-FX60Q型NMR波谱仪上测定其核磁共振氢谱(1HNMR)。测定温度为室温,内标为 CDCl3,δTMS=δCHCl3+7.26。结果肉桂在 δ6.84~9.74区间出现特征共振峰。
肉桂的核磁共振氢谱图
图2为肉桂的核磁共振氢谱图 1,肉桂精油主要成分肉桂醛作为食品防霉剂对人体无毒或低毒,而对微生物的繁殖能起到较强的抑制作用,对黄曲霉、黑曲霉、橘青霉、串珠镰刀菌、交链孢霉、白地霉、酵母等也有强烈的抑菌效果。
2,日本科研人员在22种致病性真菌条件下对肉桂醛进行抗真菌作用研究,结果表明,肉桂醛对受试各菌均具有抑菌作用。由于肉桂醛具有保鲜、防腐、防霉功能,人们将其广泛应用在方便面、口香糖、槟榔等休闲食品及面包、蛋糕、糕点等焙烤食品中,用作食品的防霉剂、蔬菜的保鲜剂,同时还可改变口味、刺激消费。
3,肉桂醛在其他领域也有广泛的应用,如最近湖南某造纸研究所研制生产了一种含有肉桂醛的水果防霉保鲜纸,对水果等食品有很好的防霉、保鲜作用。美国最近研究还发现,咀嚼含有肉桂醛的食品有助于记忆、增强脑力,这一发现暗示着在食品行业有关提高记忆的功能性食品将是发展趋势,因而肉桂醛的应用前景十分好。 在实际应用中肉桂油具有作为不直接添加到食品基质中的食品防腐剂的潜力,特别对一些易长霉菌的糕点、面包、馒头等食品的防腐保鲜,这方面还有待进一步研究。

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