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1,2-二羟基蒽醌

1,2-二羟基蒽醌

中文名称:1,2-二羟基蒽醌
英文名称:Alizarin
CAS号:72-48-0
分子式:C14H8O4
分子量:240.21
EINECS号:200-782-5
Mol文件:72-48-0.mol
1,2-二羟基蒽醌 结构式

1,2-二羟基蒽醌 性质

熔点 287 °C
沸点 430 °C
密度 1.06 g/mL at 20 °C
折射率 1.5190 (estimate)
闪点 430°C subl.
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 几乎不溶于水;微溶于乙醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、吡啶、醋酸
形态 细粉
酸度系数(pKa) 6.77(at 25℃)
色指数 58000
颜色 橙色至橙棕色
酸碱指示剂变色ph值范围 Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)
PH值 5.5~7.2
水溶解性 Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.
最大波长(λmax) 567nm, 609nm
Merck 14,251
BRN 1914037
稳定性 稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
生物领域应用 Detecting microorganisms; treating dermatological conditions
主要应用 Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent
InChIKey RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
LogP 2.479 (est)
CAS 数据库 72-48-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Alizarin(72-48-0)
EPA化学物质信息 Alizarin (72-48-0)

1,2-二羟基蒽醌 用途与合成方法

1868年,德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。

茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色,溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸,与硫酸和二氧化锰反应生成1,2,4-三羟基蒽醌,可被锌粉还原为蒽,与Zn/NH3作用生成3,4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花,用铝媒染剂时得到鲜艳红色,用铬染剂媒时得到红光棕色,用铁媒染剂时得到紫色,用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)~6.1(红)],及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。

易升华,几乎不溶于水,100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。

1,2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中,钙茜素或1,2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。

以蒽醌-2-磺酸为原料,将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180~200℃,并在1.0MPa压力下反应20h,反应物用水稀释,用硫酸调节pH=1.2~2,过滤,滤渣用水洗涤至中性,干燥,可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制,可获得精制茜素。
化学性质 
桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃,沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。
用途 
染料中间体,酸碱指示剂
用途 
用于合成酸性染料媒介红S-80等
用途 
酸碱指示剂(0.5%溶液),pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。
生产方法 
在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/38-36/37/38
安全说明26-36-24/25-22
WGK Germany3
RTECS号YO8300000
TSCAYes
海关编码29146990

MSDS信息

语言:English
提供商:1,2-Dihydroxy-9,10-anthracenedione
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

1,2-二羟基蒽醌 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N0563 1,2-二羟基蒽醌 72-48-0 500mg 300
2024-01-25 HY-N0563 1,2-二羟基蒽醌 72-48-0 10mM * 1mLin DMSO 330

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产品介绍:
中文名称:茜素
英文名称:Alizarin
CAS:72-48-0
纯度:99%
包装信息:10g; 100g;500g;1kg;5KG;10KG
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中文名称:1,2-二羟基蒽醌
英文名称:Alizarin
CAS:72-48-0
纯度:99%
包装信息:25kg
备注:现货秒发
化夏化学
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联系电话:400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:茜素
CAS:72-48-0
纯度:AR
备注:99kg
库存量:99kg
现货日期:2024/3/15 15:35:01
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中文名称:茜素/1,2-二羟基蒽醌/1,2-二羟基-9,10-蒽二酮/酸性媒介红B/酸性媒介红11/茜草素/媒染红11/Alizarin
英文名称:Alizarin
CAS:72-48-0
备注:25g
库存量:25g
现货日期:2024/3/20 11:54:53
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司
现货
联系电话:18302802153 18981717076
产品介绍:
中文名称:茜素
英文名称:Alizarin
CAS:72-48-0
纯度:98% HPLC
包装信息:20Mg;100Mg;500Mg;1g;10g
备注:试剂级
库存量:10g
现货日期:2024/3/15 9:44:45

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