2-氯苯酚

对氯苯酚主要用于农药、医药、染料、塑料等工业，也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、植物生长促进剂。 用于合成染料，与稀硝酸反应生成一、二硝基化物都是染料中间体；可以进一步合成多种染料，例如中性艳绿BL等。用于制染料和药物，也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。
在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素（多功能植物生长调节剂）、丙虫磷（内吸性杀虫剂）、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯（非内吸性杀螨剂）、除螨酯、杀螨醚；在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成安妥明、对氯苯氧异丁酸以及其他药物；它还用于合成抗氧化剂BHA（丁基羟基茴香醚）等。

对氯苯酚有多种制法，依据原料的不同可分为以下几种：
（1）苯酚直接氯化法：苯酚直接氯化生成对（邻、间）氯（苯）酚三种异构体，经分离得对氯苯酚。按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法： （A）氯化硫酰法:将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。（B）苯溶剂法:以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化可制得本品。（C）无溶剂氯化法：采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。
（2）对二氯苯水解法：以对二氯苯为原料，以苯为溶剂用水或醇水解制得 。
（3）由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。
（4）由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。

邻氯苯酚是无色至黄棕色液体，m.p.8.7℃，b.p.175℃，n²⁵_D 1.5565，相对密度1.265，该产品微溶于水，溶于乙醇、乙醚和碱溶液。 邻氯苯酚是杀虫剂丙溴磷的中间体。 用于有机合成。邻氯酚经光气化得到氯甲酸邻氯苯酯，是氨基甲酸酯类杀虫剂害扑威的中间体。 用于医药、农药和染料及其他有机合成原料 （1）由苯酚钠经氯化、酸化而得。搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃以下慢慢加次氯酸钠溶液，控制温度在20℃以下，室温放置过夜，搅拌下加浓盐酸酸化至pH为2，水洗一次，再用5%碳酸钠溶液洗至洗液pH为4-5，冷却后，分出油层，进行常压分馏，再经减压蒸馏而得成品。（2）由苯酚用氯气氯化。在搅拌下将熔融的苯酚加入苯中，在26±2℃通入氯气，至氯化液相对密度达0.954（23-25℃）为止。排除氯化氢后将苯蒸出回收，蒸至125℃（21.3kPa），冷却至60℃，减压分馏，收集75℃（2.67-3.33kPa）馏分即得邻氯苯酚。氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4-二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。邻氯苯酚（95%以上）收率近50%，对氯苯酚（95%以上）收率约为25.5%。 邻氯苯酚是生产对氯苯酚的联产品，用苯酚氯化得到的是邻位和对位的氯代苯酚，经分离可以得到对氯苯酚和邻氯苯酚。 农药 高毒 口服- 大鼠 LD50: 670 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 345 毫克/ 公斤 明火可燃; 高热放出有毒氯化物气体 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土