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长春新碱

长春新碱

中文名称:长春新碱
英文名称:Vincristine
CAS号:57-22-7
分子式:C46H56N4O10
分子量:824.96
EINECS号:200-318-1
Mol文件:57-22-7.mol
长春新碱 结构式

长春新碱 性质

熔点 211-216 ºC
比旋光度 D25 +17°; D25 +26.2° (ethylene chloride)
沸点 761.92°C (rough estimate)
密度 1.1539 (rough estimate)
折射率 1.6000 (estimate)
储存条件 Store at -20°C, protect from light
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态 粉末
酸度系数(pKa) 5.4(at 25℃)
稳定性 稳定,但可能对热敏感。与强氧化剂不相容。
CAS 数据库 57-22-7
EPA化学物质信息 Vincristine (57-22-7)

长春新碱 用途与合成方法

长春新碱(Vincristine, Oncovin,VCR)是夹竹桃科植物长春花中提取出的生物碱,因抗肿瘤作用良好,目前其制剂作为临床抗肿瘤药物。存在于夹竹桃科植物长春花中。甲醇中重结晶时为针状结晶。熔点211~216℃,比旋光度+42°(氯仿)。
长春碱、长春新碱是长春花中具有抗肿瘤活性的二聚吲哚类生物碱,在抗击癌症方面有显著疗效。 加拿大医生罗伯特(Robert Noble)就是一位研究糖尿病的医学家。他哥哥Clark Noble(对发现胰岛素做出了巨大贡献)听说“牙买加人把长春花当茶喝来治疗糖尿病”,便把这个消息告诉了罗伯特,还给他寄了些样品。和大多数药物学家一样,罗伯特也是从民间医学那里获取消息,然后通过科学方法去证实,然后分离出来有效的化合物,开发新药。
通过给小白鼠和兔子血液中注射长春花提取液,他们发现长春花其实并不能降低血糖浓度。换言之,长春花根本对糖尿病没有治疗效果。然而神奇的事发生了。细心的实验师发现,注射灭菌的长春花提取液会导致小白鼠肝脏和肾脏脓肿。既然没有细菌感染,那么小白鼠怎么会脓肿呢?进一步的研究发现,原来长春花提取液破坏了小白鼠的免疫系统,进一步的研究发现,长春花提取液直接破坏了脊髓造血细胞,所以导致血液中负责免疫的能力降低了。
“长春花中的成分能够杀死白细胞”。敏锐的罗伯特很快意识到了这个重要的发现。长春花提取液虽然不能治疗糖尿病,但很可能对白血病有治疗效果。现在我们知道,白血病就是由于特殊的原因癌变,骨髓异常,造成不正常的白血球大量繁殖。
敏锐的罗伯特认识到长春花对白血病具有潜在的疗效之后,邀请了另外一位化学家Charles Beer加入了进来,着手将长春花中的特殊成分分离出来。1958年他们最终得到了一个有活性的生物碱,将其命名为Vinblastine(长春花碱)。与Robert和Beer同时在研究长春花的还有美国著名的医药公司Eli Lilly,后来两个团队合作研发,成功推出了我们现在熟知的抗癌神药——长春新碱(Vincristine)。长春新碱抗癌效果比长春花碱更好,现在是治疗白血病的首选化疗药物,特别对急性淋巴性白血病、霍奇金氏淋巴瘤等癌症有很好的效果。 长春新碱能抗癌,疗效比长春碱约高10倍,可用于治疗急性淋巴细胞性白血病,疗效较好,对其他急性白血病、何杰金氏病、淋巴肉瘤、网状细胞肉瘤和乳腺癌也有疗效。与长春花碱(vinblastine)、泛洛洛新及泛洛洗汀等一起含在蔓长春花(Vincamajor)中的生物碱。具有使细胞分裂(有丝分裂)在中期停止的作用,这与秋水仙素相似,但其作用比秋水仙素更强。与秋水仙素一样可以与微管蛋白结合而抑制其生物活性,但结合部位不同。另外它与秋水仙素不同的是对微管蛋白以外的蛋白质如肌动蛋白及10纳米细丝蛋白等也起作用。在临床医学上作为抗癌剂之一而被应用,特别是对造血器官的肿瘤比较有效。长春碱硫酸盐可用于治疗何杰金氏病和绒毛膜上皮癌,疗效较好;对淋巴肉瘤、网状细胞肉瘤、急性白血病(VP,VDLP方案中的"V"为长春新碱,D为柔红霉素,"L"为门冬酰胺酶,"P"为泼尼松)、乳腺癌、肾母细胞瘤、卵巢癌、睾丸癌、神经母细胞瘤和恶性黑色素瘤等也有一定疗效。 静注长春新碱后迅速分布于各组织,神经细胞内浓度较高,很少透过血脑屏障,脑脊液浓度是血浆浓度的1/30~1/20。蛋白结合率75%。在成人,T1/2小于5分钟,T1/2为50~155分钟,末梢消除相T1/2长达85小时。在肝内代谢,在胆汁中浓度最高,主要随胆汁排出,粪便排泄70%,尿中排泄5%~16%。长春新碱能选择性地集中在癌组织,可使增殖细胞同步化,进而使抗肿瘤药物增效。(Chemicalbook 思思编辑) ① 急性白血病,尤其是儿童急性白血病,对急性淋巴细胞白血病疗效显著。
② 恶性淋巴瘤。
③ 生殖细胞肿瘤。
④ 小细胞肺癌,尤文肉瘤、肾母细胞瘤、神经母细胞瘤。
⑤ 乳腺癌、慢性淋巴细胞白血病、消化道癌、黑色素瘤及多发性骨髓瘤等。 骨髓功能抑制、消化道反应、神经系统毒性、血栓性静脉炎、脱发。神经系统毒性的主要表现是四肢麻木、腱反射迟钝或消失、外周神经炎、便秘、麻痹性肠梗阻、运动神经和感受神经及脑神经症状。静脉反复注药可致血栓性静脉炎,注射时漏至血管外可造成局部坏死,应立即停止注射,以氯化钠注射液稀释局部;或以1%普鲁卡因注射液局部封闭,温湿敷或冷敷。
化学性质 
白色结晶体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于长春花。
用途 
天然植物抗肿瘤药,用于治疗急性白血病和恶性淋巴瘤,小细胞肺癌及乳腺癌

安全信息

危险品运输编号1544
危险等级6.1(a)
包装类别II
毒害物质数据57-22-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 5.2 mg/kg (Adamson)

长春新碱 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 S9555 长春新碱 57-22-7 5mg 1859.14
2024-01-16 S9555 57-22-7 10mM (1mL in DMSO) 2203.11

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陕西帕尼尔生物科技有限公司
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联系电话:029-86629612 18202932191
产品介绍:
中文名称:长春新碱
英文名称:vincristine
CAS:57-22-7
纯度:99
包装信息:5KG;1KG
备注:Kg级|ton级|
库存量:1000kg
现货日期:2024/3/28 9:28:15
成都彼样生物科技有限公司
现货
联系电话:028-81700200 18108052721
产品介绍:
中文名称:酒石酸长春新碱
英文名称:Vincristine
CAS:57-22-7
纯度:HPLC>=96%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
备注:标准品;对照品;化学试剂,仅用于科研使用
库存量:10g
现货日期:2024/3/18 16:46:24
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话:021-20908456
产品介绍:
英文名称:Vincristine
CAS:57-22-7
备注:C12365
上海源叶生物科技有限公司
联系电话:021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:长春新碱
英文名称:Vincristine
CAS:57-22-7
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg
备注:生化试剂
成都普瑞法科技开发有限公司
联系电话:+86-028-82633397 18982077548
产品介绍:
中文名称:长春新碱
英文名称:Vincristine
CAS:57-22-7
纯度:>95%,98%,99%
包装信息:From mgs to grams,up to Kgs.Inquire for Bulk scale.
备注:可以大量定制

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长春新碱;新长春碱57-22-7
武汉鼎程生科化学试剂有限公司 2024-03-28
长春新碱
上海一研生物科技有限公司 2024-03-28

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