N-叔丁氧羰酰胺基-3-吡啶

24424-99-5

56700-70-0

以二碳酸二叔丁酯为原料合成N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶的一般步骤：将3-氨基吡啶（4.29 g，45.6 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，100 mL）中。通过加料漏斗缓慢滴加1 M六甲基二硅氮化钠（NaHMDS，100 mL，100 mmol）的THF溶液。反应15分钟后，继续滴加二碳酸二叔丁酯（Boc2O，11.92 g，54.6 mmol）的THF（100 mL）溶液。再反应15分钟后，用水（100 mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc，500 mL）萃取。有机层用水（2×100 mL）洗涤。合并水层，用乙酸乙酯（200 mL）再次萃取。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（30%乙酸乙酯/二氯甲烷）纯化，得到目标产物N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶（5.195 g，30.5 mmol，产率67%），为橙色固体。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.53 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.14 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 1.44 (s, 9H)。ESI-MS, m/e: 195.3 (M + 1)。元素分析C10H14N2O2：计算值：C, 61.84; H, 7.27; N, 14.42; 实测值：C, 61.94; H, 7.18; N, 14.38。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/49604, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 36-37