5-叔丁氧羰基氨基吡啶-3-羧酸

100-26-5

337904-92-4

以2,5-吡啶二甲酸为原料合成5-BOC-氨基烟酸的一般步骤：（A）5-[（叔丁氧基羰基）氨基]烟酸的制备：将2,5-吡啶二甲酸（5.00 g，29.9 mmol）悬浮于叔丁醇（35 mL）中，缓慢滴加三乙胺（8.34 mL，59.8 mmol）和二苯基磷酸叠氮化物（7.10 mL，32.9 mmol），随后在回流条件下加热反应混合物3小时。反应完成后，通过冰浴冷却，并加入1N氢氧化钠水溶液调节反应混合物的pH至低于10，随后用乙醚洗涤。再次将反应混合物置于冰浴中冷却，并用1N氢氧化钠水溶液调节pH至约4。通过过滤收集析出的固体，依次用水和乙醚洗涤，最终得到5-BOC-氨基烟酸，为白色粉末（3.27 g，收率45.9%）。1H-NMR（DMSO-d6）δ：1.49（9H，s），8.45（1H，s），8.66（1H，s），8.75（1H，s），9.83（1H，br）。

参考文献：

[1] Patent: EP1227084, 2002, A1