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金银花提取物

金银花提取物

中文名称:金银花提取物
英文名称:lonicera caprifolium extract
CAS号:84603-62-3
分子式:C8H4N2O4
EINECS号:283-263-6

金银花提取物 用途与合成方法

金银花是我国常见的中药,为忍冬科忍冬属植物金银花Lonicera japonica Thunb.的干燥花蕾。金银花经过提取、干燥之后得到的金银花提取物已经广泛应用于银黄口服液、银黄胶囊、银黄颗粒等中成药。金银花提取物中主要有效成分绿原酸具有抗病毒、提高免疫力、降血脂等药理功效。金银花提取物在制药、香料、化妆品、保健食品、保健饮料等领域逐渐被应,前景十分广阔。本信息是由Chemicalbook的崔可健编辑整理。 金银花为忍冬科植物金银花Lonicera japonica Thunb.的干燥花蕾或刚开放的花。又名忍冬花,鹭鸶花,银花,双花,二花,金藤花,双苞花,金花,二宝花,子风藤,茶叶花。生于海拔达1500m的丘陵、山谷,林边,篱旁,野生或栽培,常作庭圆观赏蔽荫植物。分布于中国绝大部分地区。主产于河南、山东。产河南者称“南银花”,产山东者称“东银花”或“济银花”。攀援状灌木,长3~6米。幼枝密生柔毛和腺毛。叶对生,具短梗;叶片呈广披针形或椭圆形,长3~8厘米,宽2~4厘米,先端渐尖,基部圆形,全缘。花成对生于叶腋;苞片1对,叶状,小苞片离生;花萼筒无毛,萼齿5,顶尖而有毛;花冠筒状,长3~4厘米,先白后淡黄色,芳香,唇形,上唇4裂直立,下唇反转;雄蕊5。浆果球形,黑色。花期5—8月,果期8—9月。
金银花
图1为金银花 1.有机酸类 金银花提取物的主要有效成分为绿原酸类化合物。主要有绿原酸( Chlorogcnic acid) 和异绿原酸( Isochlorogenicacid) 。绿原酸( chlorogenicacid,CGA) ,又名咖啡鞣酸,是由咖啡酸( caffeicacid) 与奎尼酸( quinic acid) 形成的缩酚酸,属于苯丙素类化合物。异绿原酸为一混合物,它的异构体分别为4,5 - 二咖啡酸酰奎尼酸,3,4 - 二咖啡酸酰奎尼酸,3,5-二咖啡酸酰奎尼酸,1,3-二咖啡酸酰奎尼酸,3-阿魏酰奎尼酸,4-阿魏酰奎尼酸,5-阿魏酰奎尼酸。
2.黄酮类 最早从金银花当中提取出的黄酮类有效成分为木犀草素,其次为忍冬苷。90年代从金银花正丁醇萃取物中分离得到木犀草素-3-O-α-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D半乳糖苷、槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷和金丝桃苷4 个黄酮类化合物。从金银花氯仿萃取物中又分别得5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮和Corymbosin。
3.挥发油类 有双花醇、芳樟醇。二者占挥发油总量的49.4%。尚含丁香油酚、香叶醇、α-松油醇等,已鉴定出47个化合物。
4.其他 尚含肌醇、皂苷、鞣酸等。
绿原酸(Chlorogenic acid):分子式C16H18O9,分子量354.30。半水合物为针状结晶(水), 110℃变为无水化合物,mp.208℃,[α]D26-35.2°(C=2.8)。25℃水中溶解度为4%,热水中溶解度更大,易溶于乙醇和丙酮,极微溶于醋酸乙酯。
金银花叶中含有忍冬黄素(Loniceraflavone):分子式C15H10O5,忍冬苷(Lonicein)、番木鳖苷(Loganin)及鞣质等。
结构式
图2为结构式 1.抗炎、解热、抗过敏作用
金银花提取物能抑制大鼠角叉菜胶性脚肿,减轻蛋清性脚肿程度。对大鼠巴豆油性肉芽囊也有明显抗渗出和抗增生作用。金银花对实验性动物发热模型有明显的退热作用。银翘散对多种实验性炎症,特别是过敏性炎症有显著抑制作用,并能明显抑制2,4-二硝基酚所致大鼠发热。
2.抗生育作用
金银花乙醇提取后的煎液非经口给药有明显的抗生育作用,腹腔注射时对小鼠早、中、晚孕皆有效,静滴或宫腔给药对家兔早孕也有效。金银花可使早孕大鼠血浆孕酮明显下降,金银花的抗早孕作用可被外源性的孕酮、绒毛膜促性腺激素 (HCG)所完全取消,金银花还能明显抑制假孕小鼠蜕膜瘤的形成,此作用也可被黄体酮所对抗。
3.抗氧化作用
金银花水提物在体外对过氧化氢 (H2O2) 具有直接的消除作用,且呈线性量效关系,但在体内是否也有作用,尚待进一步研究。另外,金银花对烫伤小鼠中性粒细胞释放H2O2有一定程度的改善作用,能使烫伤小鼠中性粒细胞合成和释放溶酶体酶的能力相应减少,说明其具有抗氧化反应的作用。实验结果表明,绿原酸粗提物、粗黄酮对油脂的过氧化反应均有显著的抑制作用。忍冬苷、绿原酸是金银花叶含量较高的两种酚酸类化合物,酚酸是一类典型的具有清除自由基作用的化合物,而忍冬苷稍强于绿原酸。利用DPPH法研究山银花的抗氧化活性,以抑制率来表示抗氧化活性。当山银花浓度为5mg/ml时抑制率为95.4%,将提取液稀释5倍即浓度为1mg/ml时,抑制率为94.3%,说明山银花有强的抗氧化能力。
4.保肝利胆
金银花提取物所含的绿原酸有利胆作用,能增进大鼠胆汁分泌。黄褐毛忍冬总皂苷皮下注射200mg/kg能显著对抗CCl4、扑热息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝脏甘油三酯含量,并明显减轻肝脏病理损伤的严重程度,使肝脏点状坏死数总和及坏死出现率明显降低。
5.降血脂、增强免疫功能
大鼠灌胃金银花提取物2.5g/kg,能减少肠内胆固醇吸收,降低血浆中胆固醇的含量。体外试验也发现金银花可与胆固醇相结合。黄褐毛忍冬总皂苷可非常显著地降低正常小鼠肝脏甘油三酯的含量,并使CCl4、扑热息痛、半乳糖胺中毒小鼠肝脏甘油三酯含量也大为降低。金银花水抽提液能促进外周血白细胞的吞噬功能。小鼠腹腔注射金银花注射液也有明显促进炎性细胞吞噬功能的作用。250mg/kg金银花水抽提液能降低T细胞ANAE阳性百分率,提示对细胞免疫可能有抑制作用。另外,绿原酸也作为苎麻的主要有效成分具有增高白细胞的作用。
6.止血作用
金银花提取物所含的绿原酸、咖啡酸有显著的止血作用,能使凝血时间和出血时间缩短。绿原酸、咖啡酸也为苎麻根的止血有效成分。绿原酸不耐高温,长时间加热会破坏而药效降低。传统止血用银花炭,可能与此有关。
7.中枢兴奋作用
口服氯原酸可引起大鼠、小鼠等动物中枢神经系统兴奋,其强度为咖啡因的1/6,二者合用无相加及增强作用。
8.抗菌、抗病毒作用
金银花提取物抗菌范围较广,对金黄色葡萄球菌、溶血链球菌、肺炎双球菌、百日咳杆菌等革兰氏阳性菌有抑制作用,并对志贺氏痢疾杆菌、伤寒杆菌、副伤寒杆菌、霍乱弧菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、人型结核杆菌、脑膜炎双球菌等革兰氏阴性菌也有较强的抑制作用,对钩端螺旋体也有效。本品水煎剂对多种皮肤真菌如堇色毛癣菌、许兰氏黄癣菌、铁锈色小芽孢癣菌、红色表皮癣菌、星形奴卡氏菌等有体外抑制作用。近有研究表明,金银花对引起口腔疾病的常见致病菌变形链球菌、放线粘杆菌、牙龈类杆菌、产黑色素类杆菌等均有抗菌作用。金银花或其复方,对呼吸道病毒如流行性感冒亚洲甲型、孤儿病毒有抑制作用,且能抑制和延缓其致细胞病变的作用。此外,对疱疹病毒也有一定的抑制效果。一般认为其主要有效成分为氯原酸类化合物。
9.其他作用
体外试验金银花的水及醇浸液对小鼠肉瘤S180和艾氏腹水癌有明显的细胞毒作用。金银花提取物口服对大鼠幽门结扎性胃溃疡有轻度预防作用。口服大剂量绿原酸能增强胃肠蠕动,促进胃液及胆汁分泌。绿原酸及其分解产物对大鼠离体子宫有兴奋作用。金银花中所含绿原酸可引起大鼠、小鼠中枢神经系统兴奋。此外,绿原酸还能轻微增强肾上腺素及去甲肾上腺素对猫与大鼠的升压作用,但对猫的瞬膜反应无影响。 1.石硫法 取金银花1kg, 加水煎煮2次, 每次2h, 合并煎煮液, 滤过, 滤液加入石灰乳调pH值10~12, 静置, 滤出沉淀, 加水适量, 用硫酸调pH 值6~7, 搅匀, 滤过, 滤液浓缩至稠膏状, 喷雾干燥, 即得金银花提取物。
2.改良石硫法 取金银花1kg, 加(15、10)倍量的水, 80~90℃提取2次, 每次2h, 滤过, 合并滤液, 滤液浓缩至原体积的2 /5后, 加入20%的石灰乳调pH 值10~12, 静置12h,滤出沉淀, 加2倍量95%乙醇混悬, 加50%硫酸调pH 值3 ~4, 混匀, 滤过, 滤液用40%NaOH 调pH 值6 ~ 7, 过滤, 浓缩至稠膏状, 喷雾干燥, 即得金银花提取物。
3.超滤法处理  取金银花1kg, 加(15、10)倍量的水, 煎煮2次, 每次2h, 滤过, 合并滤液, 滤液浓缩至原体积的2 /5后, 静置, 滤过, 超滤, 收集超滤液, 浓缩至生药量, 静置,滤过, 减压浓缩, 真空干燥得金银花提取物。
4.乙醇回流提取  称取金银花1kg, 置圆底烧瓶中,加(10、8)倍量70%乙醇, 加热回流提取2次, 每次2h, 过滤,滤液合并, 减压浓缩, 真空干燥得金银花提取物。
5.大孔吸附树脂处理 取金银花1kg, 加(15、10)倍量的水, 90℃提取2次, 每次2h, 滤过, 合并滤液, 滤液加至已预处理的大孔吸附树脂上, 加水洗脱, 收集洗脱液, 减压浓缩, 真空干燥得金银花提取物。
绿原酸提取分离
图3为绿原酸提取分离
多糖提取分离
图4为多糖提取分离 金银花提取物在制药、香料、化妆品、保健食品、保健饮料等领域逐渐被应,前景十分广阔。在制药方面己由传统的中药配方中的煎刘发展为片剂、针剂、丸剂、冲剂、膏剂等多种类型: 在香料工业方面已研制开发出金银花香水、金银花香波等;在饮料方面已研制开发出金银花茶、忍冬花洒、银麦啤洒等这些产品备受国内外消费者占睐。 性味归经 甘,寒。归肺、胃经。
功能主治 清热解毒,疏散风热,凉血止痢。主治外感风热,瘟病初起,头痛,口渴,咳嗽,咽干,喉痹,痈肿疔疮,丹毒,热毒血痢。 金银花毒性很小,水浸液灌服对家兔、犬等无明显毒性反应,对呼吸、血压、尿量等也均无影响,小鼠皮下注射金银花浸膏的LD50为53g/kg。绿原酸具有致敏原作用,可引起变态反应,但口服无此反应,因绿原酸可被小肠分泌物转化成无致敏活性的物质。绿原酸对幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg,腹腔注射大于0.25g/kg。黄褐毛忍冬总皂苷皮下注射对小鼠的LD50为1.08g/kg,中毒症状为自发活动减少,呼吸抑制死亡。
用途 
用于有机合成及用作颜料、医药中间体

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