α-熊果苷

中文名称:α-熊果苷
英文名称:alpha-Arbutin
CAS号:84380-01-8
分子式:C12H16O7
分子量:272.25
EINECS号:209-795-0
Mol文件:84380-01-8.mol
α-熊果苷 结构式

α-熊果苷 性质

熔点 195-196°C
沸点 561.6±50.0 °C(Predicted)
密度 1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 10.10±0.15(Predicted)
颜色 白色至类白色
BRN 89675
主要应用 清洁产品
化妆品
食品和饮料
个人护理
化妆品成分功效 抗氧化剂
美白
皮肤护理 - 其他
InChI InChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12+/s3
InChIKey BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N
SMILES O(C1C=CC(O)=CC=1)[C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O |&1:8,9,10,12,14,r|
CAS 数据库 84380-01-8(CAS DataBase Reference)

α-熊果苷 用途与合成方法

α-熊果苷属氢醌苷化合物,化学名为4-羟基苯基-D-吡喃葡萄糖苷,存在于熊果、越橘等植物中,是一种新兴的无刺激、无过敏、配伍性强的天然美白活性物质。熊果苷的分子结构中具有两种结构性、功能性官能团:一是葡萄糖残基;二是酚羟基。α- 熊果苷物理状态呈现白色至浅灰色粉末状,较易溶于水和乙醇中。

α-熊果苷

α- 熊果苷对紫外线灼伤导致的瘢痕有较好的治疗功效,有较好的抗炎、修复和美白的作用。能够抑制黑色素的产生和沉积,祛除色斑和雀斑。 α-熊果苷可有效淡化和减少紫外线引起的色素沉着和自由基,而不会增加对阳光的敏感度。它可以淡化由炎症和环境压力引起的皮肤变色,同时均匀肤色。它还可以解决糖化、糖引起的皮肤蜡黄和弹性丧失的问题。 α-熊果苷的美白机制直接抑制酪氨酸酶活性,从而减少黑色素的生成,而不是通过抑制细胞生长或酪氨酸酶基因表达的方式来达到减少黑色素生成的目的。由于α-熊果苷是一种更高效、更安全的美白活性物质,国内外许多家化妆品公司已采用α-熊果苷代替β-熊果苷作为美白添加剂。

alpha-熊果苷是一种化学物质,alpha-熊果苷类似于熊果苷,能够抑制黑色素的产生和沉积,祛除色斑和雀斑。研究表明-熊果苷在比较低的浓度下即可抑制酪氨酸酶的活性,其对酪氨酸酶的抑制作用优于熊果苷。alpha-熊果苷可用于化妆品中作为美白剂。

熊果苷具有抗菌、抗氧化等作用,因而在医药领域具有较好的应用。此外,熊果苷作为亮肤剂被广泛用于各类化妆品中。由于葡萄糖和HQ之间可形成α-和 β-两种构型的糖苷键,因此熊果苷也被分为α-熊果苷和 β-熊果苷两 种。天然存在的熊果苷均是 β-型,α-熊果苷可通过有机合成和微生物转化的方法获得。相较于β-熊果苷,α-熊果苷在美白功效 及安全性方面都更具优势。[1]

2020 年,沈洋等以 Streptococcus mutans UA159 中的蔗糖磷酸化酶(SmSP)为实验材料,通过对 SmSP 催化活性中心周围的 loop A 位点进行定点饱和突变,其α-熊果苷的产量为 7.17 g/L, 相比天然酶 (WT) 提高了 78.4%,摩尔转化率达到 72.4%。[2]

反应所得到的样品首先经乙酸乙酯萃取,再经正丁醇萃取,通过旋转蒸发仪蒸干收集,得到的样品再经过离心,上清液用HPLC 进行分析,并与α-熊果苷标准品的HPLC 色谱图进行比较,比较样品与α-熊果苷是否具有相同的保留时间,初步推断样品中含是否含有α-熊果苷。 再把萃取纯化后的产物通过LC-ESI-MS/MS的正离子模式进行鉴定。α-熊果比较产物相对分子质量与α-熊果苷标准品相对分子质量,可以确定产物是否为α-熊果苷。

[1]周祺,吕雪芹,柴雪莹,等.枯草芽孢杆菌全细胞催化高效合成α-熊果苷[J].食品与发酵工业,2021,47(22):1-7.DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.027188.

[2]仲泉周,单依怡,裴清云,等.生物合成法生产α-熊果苷的研究进展[J].合成生物学,2025,6(01):118-135.

化学性质 
白色针状结晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于熊果叶,岩白菜。
用途 
α-熊果苷在比较低的浓度下即可抑制酪氨酸酶的活性,其对酪氨酸酶的抑制作用优于熊果苷

安全信息

WGK Germany3
海关编码2938.90.0000
存储类别11 - 可燃固体

α-熊果苷 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-07-06 S5112 α-熊果苷 84380-01-8 25mg 794.59
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α-熊果苷价格

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