磷酰基乙酸三乙酯
中文名称:磷酰基乙酸三乙酯
英文名称:Triethyl phosphonoacetate
CAS号:867-13-0
分子式:C8H17O5P
分子量:224.19
EINECS号:212-757-6
Mol文件:867-13-0.mol
磷酰基乙酸三乙酯 性质
| 熔点 | -24°C |
|---|---|
| 沸点 | 142-145 °C9 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.13 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 0.61Pa at 25℃ |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 165°C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 1.130 |
| 颜色 | 透明的 |
| 水溶解性 | Slightly miscible with water. |
| BRN | 1343714 |
| InChIKey | GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1.13 at 30℃ |
| CAS 数据库 | 867-13-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester (867-13-0) |
磷酰基乙酸三乙酯 用途与合成方法
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质，展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键，是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现，以后由Arbuzov发展，主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯，卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点：一是碳卤键的极化度，极性越强越容易进行，所以RI>RBr>RCl；二是烃基的空间障碍，障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应，一些氯化烃由于活性低，体系的反应温度有限，反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。
磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。
用途
用于Horner-Wadsworth-Emmons反应；用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应；用于Tsuji-Trost型反应；用于分子内芳炔-烯反应；用于醛的合成 用途
为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。 安全信息
| 危险品标志 | N,Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 51/53-36/37/38 |
| 安全说明 | 61-37/39-26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 3082 9/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AG9800000 |
| Hazard Note | Harmful |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29310095 |
MSDS信息
语言：English
语言：English
提供商：SigmaAldrich
语言：English
提供商：ACROS
语言：Chinese
提供商：ALFA
语言：English
提供商：ALFA
磷酰基乙酸三乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | A14120 | 膦酰乙酸三乙脂, 98+% | 867-13-0 | 100g | 413 |
| 2024-01-16 | A14120 | 膦酰乙酸三乙脂, 98+% | 867-13-0 | 500g | 1339 |
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英文名称：Triethyl phosphonoacetate
CAS：867-13-0
纯度：99
包装信息：1000KG
备注：600KG
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中文名称：磷酰基乙酸三乙酯
英文名称：Triethyl phosphonoacetate
CAS：867-13-0
纯度：99%
包装信息：25kg
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中文名称：磷酰基乙酸三乙酯
英文名称：Triethyl phosphonoacetate
CAS：867-13-0
纯度：99% HPLC
包装信息：1kg;5kg;10kg;25kg
备注：医药级
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产品介绍：
中文名称：膦酰基乙酸三乙酯
英文名称：Triethyl phosphonoacetate
CAS：867-13-0
纯度：99%
包装信息：1KG;5KG;25KG;200KG
