磷酰基乙酸三乙酯的合成研究
磷酰基乙酸三乙酯是用途广泛的有机磷合成试剂,也是合成药物以及高强度和防水性能优良的聚合材料中间体苯丙烯酸酯(如:3-苯基-苯丙烯酸乙酯)的重要原料。磷酰基乙酸三乙酯主要是以亚磷酸三乙酯和卤代乙酸乙酯为原料通过Michael Arbuzov 重排反应而制得,而亚磷酸三乙酯则是以乙醇和三氯化磷为原料而制得。通常亚磷酸三乙酯的合成采用吡啶或三乙胺或N, N-二甲基苯胺、液氨做缚酸剂,溶剂用石油醚(60~ 90 °C)或者液体石蜡,膦酰甚乙酸三乙酯合成采用先常温后高温长时间反应来实现,该方法存在产率较低、后处理困难、环境污染大等弊端。
2022-10-11
磷酰基乙酸三乙酯的制备
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质,展现出许多优异性能,广泛的应用于农业、医药、工业等方面。通过Arbuzov反应构建磷碳键,是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现,以后由Arbuzov发展,主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯,卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点:一是碳卤键的极化度,极性越强越容易进行,所以RI>RBr>RCl;二是烃基的空间障碍,障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应,一些氯化烃由于活性低,体系的反应温度有限,反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。
2020-04-30
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