二乙基磷酰乙酸甲酯

英文名称:Methyl diethylphosphonoacetate
CAS号:1067-74-9
分子式:C7H15O5P
分子量:210.16
EINECS号:213-938-2
Mol文件:1067-74-9.mol
二乙基磷酰乙酸甲酯 结构式

二乙基磷酰乙酸甲酯 性质

沸点 127-131 °C9 mm Hg(lit.)
密度 1.145 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.433(lit.)
闪点 >230 °F
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可与四氢呋喃混溶。
形态 液体
颜色 清澈无色至淡黄色
BRN 1782397
InChI InChI=1S/C7H15O5P/c1-4-11-13(9,12-5-2)6-7(8)10-3/h4-6H2,1-3H3
InChIKey CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(OC)(=O)CP(OCC)(OCC)=O
CAS 数据库 1067-74-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Acetic acid, phosphono-, p,p-diethyl c-methyl ester(1067-74-9)

二乙基磷酰乙酸甲酯 用途与合成方法

膦酰基乙酸甲酯二乙酯为无色至淡黄色透明液体,可用于支链烯丙基氟化物的合成;用于区域选择性Diels-Alder反应,生成抗菌性砌块;用于噻吩与呋喃取代物的合成,用于治疗2型糖尿病;用于立体选择性Diels-Alder环加成反应;用于具有神经活性的吡啶酮生物碱的合成。

用途 
为一类重要的Wittig-horner试剂,可用作增塑剂、防火剂和萃取剂等,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
生产方法 
乙醇

64-17-5

Acetic acid, 2-[bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphinyl]-, methyl ester

67605-34-9

二乙基磷酰乙酸甲酯

1067-74-9

在室温条件下,向膦酰基乙酸三甲酯(2; 50.3mg,0.276mmol)的无水CH2Cl2(0.55mL)溶液中加入TMSBr(90μL,0.691mmol)。反应混合物在氩气保护下于室温搅拌5小时后,通过真空蒸发去除溶剂,得到2-[双[(三甲基甲硅烷基)氧基]磷酰基}乙酸甲酯(4),该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。随后,在氩气保护下,向4的无水CHCl3(1.8mL)溶液中加入Ph3P(181mg,0.691mmol)和I2(175mg,0.691mmol)。反应混合物在室温下搅拌15分钟后,加入咪唑(188mg,2.76mmol)。继续在室温下搅拌15分钟,然后将反应混合物加热至50°C并保持30分钟。接着,加入2,2,2-三氟乙醇(79μl,1.10mmol),并将反应混合物在60℃下搅拌5小时。反应完成后,过滤反应混合物,滤液经真空蒸发得到粗产物1。粗产物通过柱色谱[硅胶PSQ 60B:正己烷-EtOAc(2:1)]纯化,最终得到二乙基磷酰乙酸甲酯(1; 82.3mg,94%)为无色油状物。

参考文献:

[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 11, p. 1461 - 1464

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10
海关编码29310095
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2

MSDS信息

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提供商:Methyl diethylphosphonoacetate
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二乙基磷酰乙酸甲酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 D2873 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 1067-74-9 5G 30
2026-09-15 HY-W018452 二乙基磷酰乙酸甲酯 1067-74-9 50 g 100

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纯度:>=98.0%
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CAS:1067-74-9
纯度:98% HPLC
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CAS:1067-74-9
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