二乙基磷酰乙酸甲酯
中文名称:二乙基磷酰乙酸甲酯
英文名称:Methyl diethylphosphonoacetate
CAS号:1067-74-9
分子式:C7H15O5P
分子量:210.16
EINECS号:213-938-2
Mol文件:1067-74-9.mol
二乙基磷酰乙酸甲酯 性质
| 沸点 | 127-131 °C9 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.145 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可与四氢呋喃混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 清澈无色至淡黄色 |
| BRN | 1782397 |
| InChI | InChI=1S/C7H15O5P/c1-4-11-13(9,12-5-2)6-7(8)10-3/h4-6H2,1-3H3 |
| InChIKey | CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)CP(OCC)(OCC)=O |
| CAS 数据库 | 1067-74-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Acetic acid, phosphono-, p,p-diethyl c-methyl ester(1067-74-9) |
二乙基磷酰乙酸甲酯 用途与合成方法
膦酰基乙酸甲酯二乙酯为无色至淡黄色透明液体,可用于支链烯丙基氟化物的合成;用于区域选择性Diels-Alder反应,生成抗菌性砌块;用于噻吩与呋喃取代物的合成,用于治疗2型糖尿病;用于立体选择性Diels-Alder环加成反应;用于具有神经活性的吡啶酮生物碱的合成。
用途
为一类重要的Wittig-horner试剂,可用作增塑剂、防火剂和萃取剂等,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。 生产方法
64-17-5
67605-34-9
1067-74-9
在室温条件下,向膦酰基乙酸三甲酯(2; 50.3mg,0.276mmol)的无水CH2Cl2(0.55mL)溶液中加入TMSBr(90μL,0.691mmol)。反应混合物在氩气保护下于室温搅拌5小时后,通过真空蒸发去除溶剂,得到2-[双[(三甲基甲硅烷基)氧基]磷酰基}乙酸甲酯(4),该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。随后,在氩气保护下,向4的无水CHCl3(1.8mL)溶液中加入Ph3P(181mg,0.691mmol)和I2(175mg,0.691mmol)。反应混合物在室温下搅拌15分钟后,加入咪唑(188mg,2.76mmol)。继续在室温下搅拌15分钟,然后将反应混合物加热至50°C并保持30分钟。接着,加入2,2,2-三氟乙醇(79μl,1.10mmol),并将反应混合物在60℃下搅拌5小时。反应完成后,过滤反应混合物,滤液经真空蒸发得到粗产物1。粗产物通过柱色谱[硅胶PSQ 60B:正己烷-EtOAc(2:1)]纯化,最终得到二乙基磷酰乙酸甲酯(1; 82.3mg,94%)为无色油状物。
参考文献:
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 11, p. 1461 - 1464
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 海关编码 | 29310095 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
MSDS信息
语言:English
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提供商:SigmaAldrich
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提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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二乙基磷酰乙酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | D2873 | 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 | 1067-74-9 | 5G | 30 |
| 2026-09-15 | HY-W018452 | 二乙基磷酰乙酸甲酯 | 1067-74-9 | 50 g | 100 |
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中文名称:膦酰基乙酸甲酯二乙酯
英文名称:Methyl diethylphosphonoacetate
CAS:1067-74-9
纯度:>=98.0%
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英文名称:Methyl diethylphosphonoacetate
CAS:1067-74-9
纯度:98% HPLC
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中文名称:二乙基膦酰基乙酸甲酯
英文名称:Methyl Diethylphosphonoacetate
CAS:1067-74-9
纯度:>97%
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中文名称:磷酰基乙酸甲酯二乙酯
CAS:1067-74-9
纯度:98.5%
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中文名称:膦酰基乙酸甲酯二乙酯
英文名称:Methyl diethylphosphonoacetate
CAS:1067-74-9
纯度:98%
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备注:工业级
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